5-(4-hydroxy-benzyl)-3-triphenylmethylthiazolidine-2,4-dione | 150556-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5-(4-hydroxy-benzyl)-3-triphenylmethylthiazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 5-(4-hydroxybenzyl)-3-triphenylmethylthiazolidine-2,4-dione；5-(4-hydroxybenzyl)-3-tritylthiazolidine-2,4-dione；5-(4-hydroxybenzyl)-3-tritylthiazolidin-2,4-dione；5-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-3-trityl-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• CAS: 150556-72-2
• 化学式: C₂₉H₂₃NO₃S
• 分子量: 465.573
• InChiKey: GNWRWOJMBZGNPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  655.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  82.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-hydroxy-benzyl)-3-triphenylmethylthiazolidine-2,4-dione 在 三丁基膦 、 溶剂黄146 、 1,1'-azodicarbonyl-dipiperidine 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-{4-(3,7-Dimethyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-ylmethoxy)benzyl}thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  一系列噻唑烷-2,4-二酮的分子设计，合成和降血糖活性。

  摘要：

  从其相应的吡啶设计并合成了一系列咪唑并吡啶噻唑烷-2,4-二酮。这些化合物代表新型降血糖化合物罗格列酮（5）的构象受限类似物。评估该系列在体外对胰岛素诱导的3T3-L1脂肪细胞分化的影响以及在体内遗传性糖尿病KK小鼠中的降血糖活性。讨论了构效关系。基于体内效力，5- [4-（5-甲氧基-3-甲基-3H-咪唑并[4，5-b]吡啶-2-基甲氧基）苄基]噻唑烷-2,4-二酮（19a ）被选为在临床环境中进一步研究的候选人。

  DOI：

  10.1021/jm990522t