3-(1-ethoxycarbonyl-2-oxo-cyclohexyl)-propionic acid ethyl ester | 93865-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-(1-ethoxycarbonyl-2-oxo-cyclohexyl)-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: (+/-)-1-(2-Aethoxycarbonyl-aethyl)-2-oxo-cyclohexancarbonsaeure-aethylester；3-(1-Aethoxycarbonyl-2-oxo-cyclohexyl)-propionsaeure-aethylester；Ethyl 1-(3-ethoxy-3-oxopropyl)-2-oxocyclohexanecarboxylate；ethyl 1-(3-ethoxy-3-oxopropyl)-2-oxocyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 93865-05-5
• 化学式: C₁₄H₂₂O₅
• 分子量: 270.326
• InChiKey: MOARFWIGPLNCFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  150-152 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-ethoxycarbonyl-2-oxo-cyclohexyl)-propionic acid ethyl ester 在 盐酸 作用下， 生成 3-(2-氧代-环己基)-丙酸
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成（顺式-茚满）模型的类固醇C / D环中的C-18自由基反应性

  摘要：

  的酮-酸5所经历立体特异性彼得森反应，得到（Ž）-α -不饱和酯-酸6，和所导出的苯基硒代酯cyclises也立体特异性的顺-hydrindanone 8经由5-外酰基自由基法：将酮8通过烯酮11转化为二烯酸2和3，这是研究类固醇C / D系统中C-18自由基反应的模型。

  DOI：

  10.1039/c39920001753
• 作为产物：
  描述：

  2-环己酮甲酸乙酯 在 sodium 、 苯 作用下， 生成 3-(1-ethoxycarbonyl-2-oxo-cyclohexyl)-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  238.通往和1：2-苯并蒽的新途径

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9330001012

文献信息

• Construction of Functionalized Carbocycles Having Contiguous Tertiary Carbinol and All-Carbon Stereogenic Centers
  作者：Chennakesava Reddy、Srinivasarao Arulananda Babu、Nayyar Ahmad Aslam、Vadla Rajkumar

  DOI：10.1002/ejoc.201201382

  日期：2013.4

  A highly stereoselective protocol is reported for customizing functionalized carbocyclic building blocks (β-hydroxy esters) and bicyclic lactones with a stereoarray that contains contiguous tertiary carbinol and all-carbon stereocenters. The efficient asymmetric induction and diastereofacial selective addition of allyl and propargyl indiums to hindered α,α-disubstituted cycloalkanones is presented

  报告了一种高度立体选择性的协议，用于定制功能化碳环结构单元（β-羟基酯）和双环内酯，其立体阵列包含连续的叔甲醇和全碳立体中心。介绍了烯丙基和炔丙基铟与受阻 α,α-二取代环烷酮的有效不对称诱导和非对映选择性加成。代表性产物的立体化学是从单晶 X 射线晶体结构分析中明确建立的，并提出了一种合理的反应途径来支持高非对映面选择性。
• Ring-D aromatic phytosteroids; a model for biogenesis by way of carbon radical rearrangement
  作者：Stuart P. Green、Donald A. Whiting

  DOI：10.1039/p19960001027

  日期：——

  A mechanism is postulated for the biogenesis of the unique ring-D aromatic phytosteroids from Nicandra physaloides, which involves rearrangement, ring expansion, and aromatisation of a carbon radical generated by cytochrome P450 (Scheme 1). In support, model hydrindene acids 15b and 18b have been synthesized and subjected to homolytic decarboxylation; the latter acid yielded 6-methyltetralin 24, in

  推测了一种机制，是尼古拉二十倍体中独特的D环芳族植物甾体的生物发生，该过程涉及细胞色素P450产生的碳自由基的重排，环扩展和芳构化（方案1）。在载体上，合成了模型氢化苯甲酸15b和18b并进行了均相脱羧作用。后者的酸以仿生的方式产生了6-甲基四氢化萘24。该异构酸不仅提供6-甲基四氢化萘24，而且还提供5-甲基四氢化萘26；和 讨论了这种异常重新排列的机制。
• Yb(OTf)3-CATALYZED MICHAEL ADDITION REACTIONS OF β-KETOESTERS ON SILICA GEL SUPPORTS AND AT HIGH PRESSURE
  作者：Hiyoshizo Kotsuki、Koji Arimura

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01788-7

  日期：1997.10

  Michael addition reactions of β-ketoesters with a variety of α,β-unsaturated carbonyl compounds proceed efficiently using a Yb(OTf)3 catalyst either on a silica gel support or at high pressure. © 1997 Elsevier Science Ltd.

  在硅胶载体上或在高压下，使用Yb（OTf）3催化剂可有效地进行β-酮酸酯与各种α，β-不饱和羰基化合物的迈克尔加成反应。©1997爱思唯尔科学有限公司。
• Dev; Rai, Journal of the Indian Chemical Society, 1957, vol. 34, p. 266,273
  作者：Dev、Rai

  DOI：——

  日期：——
• Trifluoromethanesulfonic Acid, an Unusually Powerful Catalyst for the Michael Addition Reaction of β-Ketoesters under Solvent-Free Conditions
  作者：Hiyoshizo Kotsuki、Koji Arimura、Takeshi Ohishi、Ryosuke Maruzasa

  DOI：10.1021/jo982521z

  日期：1999.5.1