4-methoxy-5-methylene-2(5H)-furanone | 109788-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 4-methoxy-5-methylene-2(5H)-furanone
• 英文别名: 3-Methoxy-4-methylenebutenolide；4-methoxy-5-methylidenefuran-2-one
• CAS: 109788-65-0
• 化学式: C₆H₆O₃
• 分子量: 126.112
• InChiKey: ZMBITPRDUVHSNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-5-methylene-2(5H)-furanone 在 硼酸三甲酯 、 双氧水 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Benzoic acid 4-methoxy-5-methylene-2-oxo-2,5-dihydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  α-酰氧基-γ-亚甲基-β-四酸甲酯。制备和用作合成氯环噻内酯的螺酮酸结构的基础材料

  摘要：

  分别由4-甲氧基-5-亚甲基-2（5 ）-呋喃酮和糠醇或D-甘油醛制得的标题化合物4和辛三烯酚10的狄尔斯-阿尔德反应，分别以高产率产生立体异构体的混合物。 -和区域异构体spirotetronates：14，15，和16在约65:25:10的比例。所述-mode加合物15（R = 2,4-二氟苯基）转化为羧酸19，chlorothricolide（的特窗酸亚基1），并且还21可在合成中利用1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99656-4
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-5-phenylseleno-2(5H)-furanone 在 正丁基锂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-methoxy-5-methylene-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Toward the synthesis of the antibiotic tetrodecamycin

  摘要：

  We report here a short approach to a tricyclic substructure of tetrodecamycin exhibiting a unique ring skeleton utilising an acid catalysed ring closure as the key step. In addition an efficient three-step synthesis of 5-alkylidene 4-methoxy-2(5H)-furanones starting from 4-methoxy-2(5H)-furanone is described. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01809-8

文献信息

• Formal synthesis of Abyssomicin C
  作者：Elias A. Couladouros、Emmanuel A. Bouzas、Alexandros D. Magos

  DOI：10.1016/j.tet.2006.01.106

  日期：2006.5

  An alternative strategy towards Abyssomicin C (1) is described. The key ene-diene intermediate is synthesized via a Kishi type coupling of an E/Z mixture of triene-iodide 7 and a suitably functionalized derivative of 2,4-dimethylglutaric acid. A final in situ isomerization/intramolecular Diels–Alder cyclization resulted in the formation of the known intermediate 3 as a single isomer in high yield.

  描述了一种针对阿霉素C（1）的替代策略。关键的烯-二烯中间体通过三烯-碘化物7的E / Z混合物与2,4-二甲基戊二酸的适当官能化的衍生物的Kishi型偶联合成。最终的原位异构化/分子内Diels-Alder环化反应导致高产率地形成了已知的中间体3，为单一异构体。使用过量的碘进一步加热3，得到碘衍生物23，其具有阿霉素D的整个碳骨架。
• A Concise Total Synthesis of (±)- and (−)-Okilactomycin D
  作者：Dawen Niu、Thomas R. Hoye

  DOI：10.1021/ol203355g

  日期：2012.2.3

  D (7) has been efficiently synthesized by a route featuring a substrate-controlled, diastereoselective (8:1) intramolecular Diels–Alder (IMDA) reaction of 11. The assigned absolute configuration of (−)-7 was confirmed.

  已通过以底物控制的非对映选择性 (8:1) 分子内狄尔斯-阿尔德 (IMDA) 反应11为特征的路线有效合成了螺环酮酸 okilactomycin D ( 7 ) 。(-)- 7的指定绝对构型得到确认。
• An Improved Biomimetic Formal Synthesis of Abyssomicin C and <i>atrop</i> -Abyssomicin C
  作者：Veroniki P. Vidali、Aleksander Canko、Angelos D. Peroulias、Evangelos T. Georgas、Emmanuel Bouzas、Julie M. Herniman、Elias A. Couladouros

  DOI：10.1002/ejoc.202000671

  日期：2020.8.9

  oxidation‐intramolecular Diels–Alder reaction of diol (III ) to key‐intermediate (IV ) is reported. The approach circumvents problems arisen by previous biomimetic approaches towards abyssomicin C and atrop‐abyssomicin C and set the base for the development of improved synthetic routes to these molecules.

  改性醛（I）与γ-亚甲基-β-四氢磺酸盐（II）的α-锂盐的高产偶联以及二醇（III）与关键中间体的一锅法氧化-分子内Diels-Alder反应（四）报道。由以前的仿生出现的方法规避问题朝abyssomicin C和接近atrop -abyssomicin C和设置改进的合成路线将这些分子的发展的基础。
• Expanding the antibacterial selectivity of polyether ionophore antibiotics through diversity-focused semisynthesis
  作者：Shaoquan Lin、Han Liu、Esben B. Svenningsen、Malene Wollesen、Kristian M. Jacobsen、Frederikke D. Andersen、Jaime Moyano-Villameriel、Christine N. Pedersen、Peter Nørby、Thomas Tørring、Thomas B. Poulsen

  DOI：10.1038/s41557-020-00601-1

  日期：2021.1

  Polyether ionophores are complex natural products capable of transporting cations across biological membranes. Many polyether ionophores possess potent antimicrobial activity and a few selected compounds have the ability to target aggressive cancer cells. Nevertheless, ionophore function is believed to be associated with idiosyncratic cellular toxicity and, consequently, human clinical development

  聚醚离子载体是能够跨生物膜运输阳离子的复杂天然产物。许多聚醚离子载体具有强大的抗菌活性，并且一些选定的化合物具有靶向侵袭性癌细胞的能力。然而，离子载体功能被认为与异质细胞毒性有关，因此，尚未进行人体临床开发。在这里，我们证明了结构新颖的聚醚离子载体可以通过回收高丰度聚醚的组分来有效地构建，以提供与一组天然聚醚离子载体相比具有增强的抗菌选择性的类似物。我们使用天然聚醚拉沙里菌素和莫能菌素的经典降解反应，并将所得片段与全合成提供的构件结合，包括卤素功能化的特酮酸作为阳离子结合基团。我们的结果表明，聚醚离子载体的结构优化是可能的，并且该领域代表了未来方法创新的潜在机会。
• Synthesis of the acyltetronic acid fragment of tetronomycin
  作者：Kozo Hori、Keiichi Nomura、Shuho Mori、Eiichi Yoshii

  DOI：10.1039/c39890000712

  日期：——

  Synthesis of the left-hand portion [(±)-(13)] of tetronomycin (1)via an aldol reaction of methyl γ-methylene-β-tetronate (12) with aldehyde (11) prepared from 3-methoxy-5-methylbenzoic acid is reported.

  通过γ-亚甲基-β-四酸甲酯（12）与醛（11）的羟醛反应制得的曲霉素（1）的左侧部分（（±）-（13）），由3-甲氧基-5-报道了甲基苯甲酸。