(1Z,2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienal oxime | 35266-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (1Z,2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienal oxime
• 英文别名: Geranialoxim；(NZ)-N-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienylidene]hydroxylamine
• CAS: 35266-86-5
• 化学式: C₁₀H₁₇NO
• 分子量: 167.251
• InChiKey: LXFKDMGMYAHNAQ-WAKDDQPJSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.86±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  柠檬醛 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 生成 (1E,2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienal oxime 、 (1Z,2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienal oxime 、 (1E,2Z)-3,7-dimethylocta-2,6-dienal oxime 、 (1Z,2Z)-3,7-dimethylocta-2,6-dienal oxime
  参考文献：
  名称：

  3,7-二甲基辛基-2,6-二烯醛的肟：绿色合成、所有非对映异构体的制备分离以及 1H 和 13C NMR 谱的完全归属

  摘要：

  摘要 以柠檬醛为原料制备了四种非对映异构肟的混合物，柠檬醛是一种廉价的橙花醛和香叶醛（分别为 (Z)- 和 (E)-3,7-二甲基辛基-2,6-二烯醛）的混合物），在无溶剂中在室温下与 NH2OH•HCl/NaOH 发生机械化学反应。所有立体异构肟 ((1E,2E)、(1Z,2E)、(1E,2Z) 和 (1Z,2Z)) 均通过等度硅胶柱色谱法以纯态分离。首次在两种氘代溶剂中通过 1D 和 2D NMR 光谱分离和单独表征肟。它们的光谱被完全分配并相互比较。属于 -CH2CH2- 部分的高阶多重态的偶联常数值由（迭代）自旋模拟确定。对所有非对映异构体的 NOESY 光谱的仔细分析表明，肟在 CDCl3 中形成了氢键加合物。在肟化条件下，共轭烯醛中C2-C3双键的构型没有改变。柠檬醛的纯肟在 CDCl3 或 DMSO-d6 中长时间放置导致 C=N 键异构化，同时保持共轭 C=C 键构型不变。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.129427