N,N-双(三氟甲基)羟胺 | 359-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 中文名称: N,N-双(三氟甲基)羟胺
• 英文名称: N,N-Bis(trifluoromethyl)hydroxylamine
• CAS: 359-63-7
• 化学式: C₂HF₆NO
• mdl: MFCD00042517
• 分子量: 169.026
• InChiKey: OGYLARHBIDXOMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  33°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-双(三氟甲基)羟胺 在 cesium fluoride 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  氮的碳氟化合物衍生物。第14部分。一些（CF 3）2未取代的氟代芳族化合物的研究；4- [双（三氟甲基）氨基氧基]四氟吡啶的热重排

  摘要：

  钠盐（CF 3）2 NO - Na +（I）[来自（Et 2 O中的（CF 3）2 NOH + NaH ]]是加合物（CF 3）2的替代双（三氟甲基）氨基氧基化剂NOH.CsF（III）。用五氟吡啶提供4-XC 5 F 4 N（II）+ 2,4-X 2 .C 5 F 3 N（IV），[X =（CF 3）2 NO]。它已被用来获得许多新的双（三氟甲基）氨基氧基化合物。即进行了以下转化：全氟-（4-异丙基吡啶）→2-XC5 F 3 N.CF（CF 3）2 -4（V）+ 2,6-X 2 .C 5 F 2 N.CF（CF 3）2 -4（VI）；3-氯四氟吡啶→4-XC 5 F 3 N.Cl-3（VII）和2-XC 5 F 3 N.Cl-5（VIII）（未分离）+ 2,4-X 2 .C 5 F 2 N .Cl-5（IX），3,5-二氯三氟吡啶→2-（XI）和4-XC 5 F 2 N.Cl 2 -3,5（X）（未分离）+

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)83031-6
• 作为产物：
  描述：

  ditrifluoromethyldifluorophosporane 在 盐酸 作用下， 反应 48.0h， 以18%的产率得到N,N-双(三氟甲基)羟胺
  参考文献：
  名称：

  双（三氟甲基）硝酰基与CF 3 PX 2（其中X = F，Cl，Br，I和CN）和P（CN）3的反应

  摘要：

  双（三氟甲基）硝酰基与CF 3 PX 2（其中X = F，Cl，Br和CN）之间的摩尔比为2：1的反应生成加成产物[（CF 3）2 NO] 2 P（CF 3）X 2。溴和氰基产物不稳定。前者在室温下分解，得到溴和全氟-2-氮杂丙烯，后者主要产生（CF 3）2 NOCF 3。对于CF 3 PI 2，发生碘置换以提供[（CF 3）2 NO] 2 PCF 3。另一方面，P（CN）3提供[（CF 3）2 NO] 3 PO，（CF 3）2 NON（CF 3）2和副氰。提出了这些反应的机制。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)81243-9

文献信息

• Unsaturated nitrogen compounds containing fluorine. Part 13 [1]. Reaction of 2-[5,5-dimethyl-3,3-bis(trifluoromethyl)-1-pyrazolin-1-ylio]-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ide with compounds containing N  O or N  O bonds [2]
  作者：David Bell、Anthony E. Tipping

  DOI：10.1016/0022-1139(93)02915-2

  日期：1994.3

  hexafluoroacetone and nitric oxide to give 2 or of hexafluoroacetone to give 8. From reaction of 1 with nitrosyl chloride the major products are nitric oxide, 7-chloro-8,8,8-trifluoro-2-methyl-4,4,7-tris(trifluoromethyl)-5,6-diazaocta-1,5-diene (13) and 5,5-dimethyl-3,3-bis(trifluoromethyl)-1-[2,2,2-trifluoro-1-(trifluoromethyl)ethyl]pyrazolidine (14) formed via decomposition of the 1:1 adduct containing C-chloro

  标题的偶氮甲亚胺（1）与二氧化氮反应，可高产率地生成一氧化氮，六氟丙酮和3,3-二甲基-5,5-双（三氟甲基）-1-吡唑啉（2），同时与全氟亚硝基链烷烃R F NO（ ř ˚F CF 3和CF 2 CF 2 CF 3）的产品是六氟丙酮和azimines 8A和图8B，分别。该反应包括最初的[3 + 2]环加成反应，该加成反应涉及N = O键，然后消除六氟丙酮和一氧化氮，得到2或六氟丙酮，得到8。从反应1与亚硝酰氯的主要产物是一氧化氮，7-氯-8,8,8-三氟-2-甲基-4,4,7-三（三氟甲基）-5,6-二氮杂辛基-1,5-二烯（13）和5,5-二甲基-3,3-双（三氟甲基）-1- [2,2,2-三氟-1-（三氟甲基）乙基]吡唑烷（14）是通过分解含有1：1的加合物而形成的C-氯和N-亚硝基取代基。氧基（CF 3）2 NO·攻击碳上的偶氮亚胺1，加成的1：1加合物分解生成六氟丙酮，吡唑啉2和（CF
• Perfluoroalkyl derivatives of nitrogen. Part LIII [1]. Reaction of perfluoro(2,5-dimethyl-4-oxa-3,5-diazahex-2-ene) with fluoro-olefins
  作者：R. Fisher、R.N. Haszeldine、A.E. Tipping

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81112-4

  日期：1983.2

  Thermal decomposition of the title compound at 140 °C gives mainly nitrogen, hexafluoroacetone and tetrakis-trifluoromethylhydrazine while reaction with tetrafluoroethylene and chlorotrifluoroethylene affords equimolar mixtures of the 1:1 adducts (CF3)2CNCF2CFXON(CF3)2 and (CF3)2CNCF2CFON(CF3)2 (X=F and Cl) in high yield via four-centre addition or a radical-cage process.

  标题化合物在140°C时热分解，主要生成氮，六氟丙酮和四-三氟甲基肼，同时与四氟乙烯和三氟氯乙烯反应，生成1：1加合物（CF3）2CNCF2CFXON（ ）2和（CF 3）2的等摩尔混合物。CNCF 2 CFON（CF 3）2（X = F和Cl），通过四中心除了以高收率或自由基笼过程。
• Reactions of bis(trifluoromethyl)nitroxyl with hydrides of phosphorus and arsenic
  作者：H.G. Ang、C.H. Koh

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82788-8

  日期：1992.7

  The reactions of bis(trifluoromethyl)nitroxyl with the Group 15 hydrides (CF3)nMH3−n (M = P, As; n = 0, 1) in a ratio of 2:1 proceed rapidly via free-radical mechanisms to afford N,N-bis(trifluoromethyl)hydroxylamine and products which can be rationalised in terms of unstable hydride intermediates (CF3)2NOM(CF3)nH2−n. While the reactions with CF3MH2 (M = P, As) yielded mainly CF3M[ON(CF3)2]2 and (CF3)2NOH

  双（三氟甲基）硝基羟基与15族氢化物（CF 3）n MH 3− n（M = P，As; n = 0，1）的比例为2：1的反应通过自由基机理迅速进行提供了N，N-双（三氟甲基）羟胺和可以根据不稳定的氢化物中间体（CF 3）2 NOM（CF 3）n H 2− n合理化的产物。与CF 3 MH 2（M = P，As）的反应主要产生CF 3 M [ON（CF 3）2 ] 2和（CF3）2 NOH，那些具有AsH 3的化合物产生了[（CF 3）2 NO] 3 As，砷金属和（CF 3）2 NOH。另一方面，与PH 3的反应得到（CF 3）2 NOH，（CF 3）2 NH，氢气和聚合的黄色固体的混合物。
• Nitroxide chemistry. Part II. Reaction of bistrifluoromethyl nitroxide with some alkanes and alkenes; free-radical dehydrogenation of alkanes to alkenes
  作者：R. E. Banks、R. N. Haszeldine、B. Justin

  DOI：10.1039/j39710002777

  日期：——

  Methane resists attack by bistrifluoromethyl nitroxide at room temperature, but hydrogen abstraction occurs with ethane [→ EtR, RCH2·CH2R, MeCOR; R =(CF3)2N·O throughout this paper], propane (→ PriR, MeCHR·-CH2R, Me2CO), isobutane (→ ButR, Me2CR·CH2R), isopentane (→ Me2CREt, Me2CR·CHRMe, RCH2·-CRMeEt), and neopentane (→ ButCH2R, ButCOR). Reaction of the nitroxide with 3-methylbut-1-ene at room temperature

  甲烷在室温下可抵抗双三氟甲基硝基氧的攻击，但乙烷会吸收氢[ → EtR，RCH 2 ·CH 2 R，MeCOR; R =（CF 3）2 N·ö贯穿本文]，丙烷（→镨我R，MeCHR·-CH 2 R，我2 CO），异丁烷（→卜吨R，我2 CR·CH 2 R），异戊烷（→ Me 2 CREt，Me 2 CR·CHRMe，RCH 2 ·-CRMeEt）和新戊烷（→ Bu t CH 2R，卜吨COR）。氮氧化物与3-甲基丁-1-烯在室温下的反应导致烯丙基叔氢的快速提取和异构丁烯Me 2 CR·CH：CH 2和Me 2 C：CH的1：1混合物的形成·CH 2 R几乎定量收率。当用双三氟甲基硝基氧处理异丁烯，2-甲基丁-1-烯，2-甲基丁-2-烯或四甲基乙烯时，加氢比提取氢更为重要。
• Nitroxide chemistry. Part 18. Reaction of bistrifluoromethyl nitroxide with some ethers
  作者：Ronald E. Banks、Alan K. Brown、Robert N. Haszeldine、John Jefferson

  DOI：10.1039/p19810001068

  日期：——

  Treatment of the methyl ethers MeOX (X = Me, Ph) with a stoicheiometric amount of bistrifluoromethyl nitroxide [(CF3)2NO·= R·] at room temperature converts them efficiently into their bistrifluoromethylamino-oxymethyl counterparts, RCH2OX; the bis-derivative (RCH2)2O is a minor by-product in the case of dimethyl ether (X = Me). Multiple hydrogen-abstraction increases in importance with diethyl ether

  在室温下用化学计量的双三氟甲基氮氧化物[（CF 3）2 NO·= R·]处理甲基醚MeOX（X = Me，Ph），可将它们有效地转化为双三氟甲基氨基-氧甲基甲基对应物RCH 2 OX；在二甲醚（X = Me）的情况下，双衍生物（RCH 2）2 O是次要的副产物。在重要性多个夺氢增加用二乙醚作为底物，预期产品RCHMeOEt和（RCHMe）2 O为伴随有双-衍生物（RCH 2 CHROEt）可以说是产生经由所述αβ-脱氢2R·+的Et 2 ö → 2RH + CH2个 卤代醚MeOCF 2 CHFCl在50°C下与氮氧化物缓慢反应，生成衍生物RCH 2 OCF 2 CHFCl和RCFClCFCF 2 OMe的7：1混合物，水解后得到酯RCH 2 OCOCHFCl和RCFClCO 2 Me，分别。后者的酯最好通过将氯氟乙酸甲酯与双三氟乙酸酯和双三氟甲基氮氧化物处理来获得。