(4-氟苯基)(4-甲基亚苄基)胺 | 39769-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-氟苯基)(4-甲基亚苄基)胺
• 英文名称: (4-fluorophenyl)(4-methylbenzylidene)amine
• 英文别名: N-(4-methylbenzylidene)-4-fluoroaniline；N-4-fluorophenyl-4-methylbenzaldimine；4-fluoro-N-(4-methylbenzylidene)aniline；N-(4-fluorophenyl)-1-(4-methylphenyl)methanimine
• CAS: 39769-19-2
• 化学式: C₁₄H₁₂FN
• 分子量: 213.254
• InChiKey: KEDNEYGMTPTDIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  324.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-氟苯基)(4-甲基亚苄基)胺 在 对氟苯硫酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以82%的产率得到4-氟-N-(4-甲基苄基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  量子点作为催化剂通过转移加氢从亚胺上可见光光催化合成胺

  摘要：

  CdSe / CdS核/壳量子点（QDs）可以用作稳定和高活性的光氧化还原催化剂，用于以硫酚为氢原子供体的亚胺有效转移加氢成胺。该反应通过从QDs导带到质子化的亚胺的质子偶联电子转移（PCET）进行，然后氢原子从苯硫酚转移到α-氨基烷基。这种无贵金属的转化很容易扩大规模，可以通过一锅法直接从醛，胺和苯硫酚中进行。该方案的其他优势包括：广泛的底物范围，胺产物的高收率，极低的催化剂负载量（0.001 mol％），高周转率（10 5），以及在室温下在中性介质中使用可见光或阳光的温和反应条件。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01651
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯胺 、 4-甲基苄胺 在 3,3'-(((4,5-dimethyl-1,2-phenylene)bis(azanediyl))bis(2-oxoethane-2,1-diyl))bis(1-methyl-1H-imidazol-3-ium) chloride 、 potassium tert-butylate 、 nickel dichloride 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以54%的产率得到(4-氟苯基)(4-甲基亚苄基)胺
  参考文献：
  名称：

  NHC辅助的Ni（II）催化的胺和仲醇的无受体脱氢

  摘要：

  已开发出一种新型的催化体系，包括NiCl 2 -NHC配体前体，用于从胺制备亚胺，从醇制备酮。由于该反应的无受体脱氢途径，氢气作为副产物释放出来。活性催化剂是通过氯化镍（II），双（咪唑鎓）氯化物和叔丁醇钾的反应原位生成的。获得的产品收率高至优异，并且在该方案中成功应用了多种胺和酮。

  DOI：

  10.1002/aoc.5379

文献信息

• Au(I) Catalyzed Synthesis of Densely Substituted Pyrazolines and Dihydropyridines via Sequential Aza-Enyne Metathesis/6π-Electrocyclization
  作者：Kenji Sugimoto、Shuto Kosuge、Takae Sugita、Yuka Miura、Kiyoshi Tsuge、Yuji Matsuya

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01171

  日期：2021.5.21

  A gold(I) autotandem catalysis protocol is reported for the de novo synthesis of densely substituted pyrazolines and dihydropyridines from the corresponding imine derivatives in a highly regioselective fashion via a one-pot aza-enyne metathesis/6π-electrocyclization sequence. The substituents on the nitrogen atom of the imine perfectly control the reaction pathways from the pivotal 1-azabutadiene intermediate;

  报道了一种金（I）自动串联催化方案，用于通过一锅氮杂-烯炔复分解/6π-电环化序列，以高度区域选择性的方式从相应的亚胺衍生物从头合成密集取代的吡唑啉和二氢吡啶。亚胺氮原子上的取代基可以完美地控制来自关键的1-氮杂丁二烯中间体的反应路径；因此，氨基甲酸酯通过α，β-不饱和6的6π-电环化转化为吡唑啉，而芳基亚胺通过3-氮杂己三烯的6π-电环化提供二氢吡啶。
• Highly chemoselective synthesis of imine over Co/Zn bimetallic MOFs derived Co3ZnC-ZnO embed in carbon nanosheet catalyst
  作者：Wei She、Jing Wang、Xuewei Li、Jingfang Li、Guijie Mao、Weizuo Li、Guangming Li

  DOI：10.1016/j.jcat.2021.07.005

  日期：2021.9

  thickness of ca. 5.0 nm was fabricated through the direct pyrolysis of a Co/Zn bimetallic MOFs at 500 °C (named as Co3ZnC-ZnO/NC-500). Surprisingly, the developed Co3ZnC-ZnO/NC-500 catalyst delivers 99.9 % conversion of nitrobenzene and 98.5 % selectivity to N-benzylideneaniline in one-pot reductive amination of nitrobenzene with benzaldehyde. Various characterizations (including as SEM, XRD, TEM, AFM, XPS

  通过硝基芳烃与芳香醛的还原胺化一锅法直接合成亚胺仍然是一个巨大的挑战，部分原因是亚胺过度氢化成仲胺。在本文中，一种新型的 Co 3 ZnC 和 ZnO 负载在厚度为约 1 的N 掺杂碳纳米片催化剂上。通过在 500°C 下直接热解 Co/Zn 双金属 MOF（命名为 Co 3 ZnC-ZnO/NC-500）制造了 5.0 nm 。令人惊讶的是，在硝基苯与苯甲醛的一锅还原胺化反应中，开发的 Co 3 ZnC-ZnO/NC-500 催化剂提供了 99.9% 的硝基苯转化率和 98.5% 的N-亚苄基苯胺选择性。各种表征（包括 SEM、XRD、TEM、AFM、XPS、拉曼和 N 2吸附-解吸）表明，生成的 Co 3 ZnC 合金的尺寸小、结构缺陷丰富、比表面积更大（105.5 m 2 ·g -1）以及更多的碱性位点是 Co 3出色的催化活性的原因。用于串联反应的 ZnC-ZnO/NC-500 催化剂。此外，Co
• Silver-Catalyzed Three-Component Approach to Quinolines Starting from Anilines, Aldehydes, and Alcohols
  作者：Xu Zhang、Zhiqiang Wang、Wenmin Liu、Ruixue Sun、Xuefeng Xu、Yanlei Yan

  DOI：10.1055/s-0035-1561916

  日期：——

  A silver-catalyzed sequential formation of two C–C bonds for the construction of a series of polysubstituted quinolines from anilines, aldehydes, and alcohols under mild conditions has been developed. The transformation is effective for a broad range of substrates, including aliphatic alcohols, arylalkanols, cycloalkanols, and ethylene glycol, thereby permitting the expansion of the constituent architectures

  已经开发出银催化连续形成两个 C-C 键，用于在温和条件下从苯胺、醛和醇构建一系列多取代喹啉。该转变对广泛的底物有效，包括脂肪醇、芳基烷醇、环烷醇和乙二醇，从而允许扩展杂环骨架的构成结构。
• Highly Regioselective Synthesis of Substituted Pyrroles Utilizing Low-Valent Titanium Reagent
  作者：Daqing Shi、Guolan Dou、Chunling Shi、Zhengyi Li、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1055/s-2007-990787

  日期：2007.10

  A short and efficient synthesis of substituted pyrroles was accomplished in good yields via the novel coupling cyclization reaction of 1,3-diketones with imines promoted by low-valent titanium reagent. High regioselectivity was achieved and the structures of two of the products were confirmed by X-ray diffraction studies.

  通过低价钛试剂促进的 1,3-二酮与亚胺的新型偶联环化反应，以良好的收率完成了取代吡咯的短而有效的合成。实现了高区域选择性，并且通过 X 射线衍射研究证实了两种产物的结构。
• Study on the interaction of triaryl-dihydro-1,2,4-oxadiazoles with α-glucosidase
  作者：Arefeh Khosravi、Gholamhassan Vaezi、Vida Hojati、Khosrou Abdi

  DOI：10.1007/s40199-019-00322-y

  日期：2020.6

  and 295 ± 4 μM respectively. A kinetic study performed for compound 6c revealed that the compound is a competitive inhibitor of Saccharomyces cerevisiae α-glucosidase with K i of 122 μM. The docking study also revealed that the two compounds, 6c and 6 k , have important binding interactions with the enzyme active site. Conclusion The overall results of our study reveal that the synthesized compounds

  目的 治疗 2 型糖尿病的治疗方法之一是通过抑制 α-葡萄糖苷酶来延迟葡萄糖的吸收，从而降低餐后高血糖的发生率。慢性餐后高血糖的存在损害了内源性抗氧化防御，这是由于不受控制的自由基生成（如 ROS）诱导氧化应激诱导胰腺 β 细胞破坏，进而导致各种大血管和微血管并发症。本研究旨在合成2-芳基-4,6-二芳基嘧啶衍生物，筛选其α-葡萄糖苷酶抑制活性，进行动力学和分子对接研究。方法合成一系列3,4,5-三苯基-4,5-二氢-1,2,4-恶二唑衍生物，并在体外筛选其α-葡萄糖苷酶抑制活性。化合物 6a-k 是通过两步反应合成的，产率在 65% 和 88% 之间。合成衍生物的结构解析是通过不同的光谱技术进行的。针对酿酒酵母α-葡萄糖苷酶评价恶二唑衍生物6a-k的α-葡萄糖苷酶抑制活性。结果合成的化合物大部分具有α-葡萄糖苷酶抑制作用。特别是化合物 6c、6d 和 6k 是最具活性的化合物，其 IC 50