2-methyl-2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)oxirane | 850402-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)oxirane
• 英文别名: 2-Methyl-2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]oxirane
• CAS: 850402-27-6
• 化学式: C₁₀H₉F₃O
• mdl: MFCD16817559
• 分子量: 202.176
• InChiKey: OGZPZRNVBXWJGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  117 °C(Press: 29 Torr)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)oxirane 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以100%的产率得到2-(3-Trifluoromethyl-phenyl)-propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  酶促转化；61.用黑曲霉环氧水解酶催化拆分制备对映体纯的三氟甲基取代的芳族环氧化物和邻二元酚

  摘要：

  使用黑曲霉环氧化物水解酶探索了八种不同取代的三氟甲基苯乙烯氧化物衍生物的分离度。获得的结果表明，在非常温和的实验条件下，该酶有效地处理了所有（仅一种）环氧化物。确定了酶对每种底物的比活性和对映选择性。还进行了圆二色性分析，使我们能够确定产品的绝对构型。

  DOI：

  10.1002/adsc.200606061
• 作为产物：
  描述：

  间三氟甲基苯乙酮 在 trimethylsulfur⁽¹⁺⁾ iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以22%的产率得到2-methyl-2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  扩大对映选择性卤代醇脱卤酶的范围 – B 组

  摘要：

  卤代醇脱卤酶(HHDHs)具有通过环氧化物的开环反应将诸如N 3、CN、NO 2等官能团引入分子中的非天然活性。HHDH 的对映选择性取决于底物，对于合成应用而言并不总是足够高。由于在相对有限数量的底物上的性能观察到的低对映选择性，HHDH 的 B 组过去一直被忽视。广泛筛选来自分枝杆菌的 HheB2 底物。来自棒状杆菌属的 GP1 和 HheB 。进行了 N-1074。发现了几个高度对映选择性的反应（E>200)，与 HheB2 相比，HheB 对更大的底物面板显示出更高的对映选择性和活性。酶 HheB 和 HheB2 高度同源；它们仅相差 4 个残基。通过使用定点诱变，发现与 HheB2 相比，残基 120 和 125 是 HheB 对映选择性更高的原因。计算分析支持实验并提供证据表明 HheB 酶内反应的动力学和热力学参数对于确定观察到的对映选择性至关重要。如本工作所示，由于显着的活性和对映选择性，B

  DOI：

  10.1002/adsc.202200342

文献信息

• Enzymatic Transformations 63. High-Concentration Two Liquid-Liquid PhaseAspergillus niger Epoxide Hydrolase-Catalysed Resolution: Application to Trifluoromethyl-Substituted Aromatic Epoxides
  作者：Justine Deregnaucourt、Alain Archelas、Fabien Barbirato、Jean-Marc Paris、Roland Furstoss

  DOI：10.1002/adsc.200700085

  日期：2007.6.4

  this work was to perform different studies allowing us to improve the methodology we had previously described to realise the Aspergillus niger epoxide hydrolase-catalysed resolution of eight trifluoromethyl-substituted styrene oxide derivatives. A two liquid-liquid phase methodology was developed, for the first time with such an enzyme, using iso-octane as a co-solvent. Different experimental parameters

  这项工作的目的是进行不同的研究，使我们能够改进先前描述的实现黑曲霉的方法环氧水解酶催化的八种三氟甲基取代的苯乙烯氧化物衍生物的拆分。首次使用异辛烷作为助溶剂，开发了一种使用这种酶的两液-液相方法。还优化了不同的实验参数，如总体积底物浓度，底物比酶的比例，搅拌速率和酶的纯度。这使我们能够建立非常高效的生物反应器，从而通过在室温（27°C）下，仅在数小时内且在非常高的整体体积底物浓度（即360 g）下进行操作，就可以对不同底物进行水解动力学拆分。 / L（1.8 M）。黑曲霉的效率比较了针对所研究的不同环氧化物的环氧化物水解酶，并评估了实际工艺的生产率。这些结果充分证明，在没有竞争的情况下，如今，环氧化物的生物催化水解动力学拆分被认为是一种非常有效，温和，廉价且易于使用的“绿色化学”方法，适用于具有成本效益的制备方法（即工业用）规模实施。
• PROCEDE DE TRANSFORMATION D' EPOXYDES PORTEURS DE GROUPES TRIFLUOROMETHYLE
  申请人：RHODIA CHIMIE

  公开号：EP1673463A1

  公开（公告）日：2006-06-28
• [EN] METHOD FOR TRANSFORMING EPOXY CARRIER OF TRIFLUOROMETHYL GROUPS<br/>[FR] PROCEDE DE TRANSFORMATION D'EPOXYDES PORTEURS DE GROUPES TRIFLUOROMETHYLE
  申请人：RHODIA CHIMIE SA

  公开号：WO2005038036A1

  公开（公告）日：2005-04-28

  L'invention a trait à un procédé d'hydrolyse d'un époxyde fluoré comportant un ou plusieurs groupes CF3, procédé dans lequel on traite l'époxyde en présence d'eau avec une protéine ayant une activité époxyde hydrolase (EH) sur les époxydes à CF3 de manière à induire l'ouverture de l'époxyde et la formation du diol vicinal. Ce procédé permet de favoriser l'hydrolyse de l'un des isomères (R) et (S) et cette hydrolyse énantiosélective peut être mise à profit pour la séparation de ces isomères et la préparation d'époxydes ou de diols énantiopurs ou énantiomériquement enrichis. En variante, le procédé peut être utilisé pour une hydrolyse peu ou pas énantiosélective, pour la transformation d'un époxyde racémique ou non racémique en diol racémique ou non racémique.
• Enzymatic Transformations; 61. Preparation of Enantiopure Trifluoromethyl-Substituted Aromatic Epoxides and Vicinal Diols using theAspergillus niger Epoxide Hydrolase-Catalysed Resolution
  作者：Justine Deregnaucourt、Alain Archelas、Fabien Barbirato、Jean-Marc Paris、Roland Furstoss

  DOI：10.1002/adsc.200606061

  日期：2006.7

  The resolution of eight differently substituted trifluoromethylstyrene oxide derivatives was explored using the Aspergillus niger epoxide hydrolase. The obtained results indicate that all (but one) epoxides were efficiently processed by this enzyme, under very mild experimental conditions. The specific activity and the enantioselectivity of the enzyme against each substrate were determined. Circular

  使用黑曲霉环氧化物水解酶探索了八种不同取代的三氟甲基苯乙烯氧化物衍生物的分离度。获得的结果表明，在非常温和的实验条件下，该酶有效地处理了所有（仅一种）环氧化物。确定了酶对每种底物的比活性和对映选择性。还进行了圆二色性分析，使我们能够确定产品的绝对构型。
• Expanding the Scope of Enantioselective Halohydrin Dehalogenases – Group B
  作者：Emina Mehić、Lucija Hok、Qian Wang、Irena Dokli、Marina Svetec Miklenić、Zvjezdana Findrik Blažević、Lixia Tang、Robert Vianello、Maja Majerić Elenkov

  DOI：10.1002/adsc.202200342

  日期：2022.8.2

  (HHDHs) possess an unnatural activity of introducing functionalities such as N3, CN, NO2 etc., into a molecule through the ring-opening reaction of epoxides. The enantioselectivity of HHDHs is substrate-dependent and not always high enough for synthetic applications. B-group of HHDHs has been neglected in the past, due to observed low enantioselectivity based on performance on a relatively limited number

  卤代醇脱卤酶(HHDHs)具有通过环氧化物的开环反应将诸如N 3、CN、NO 2等官能团引入分子中的非天然活性。HHDH 的对映选择性取决于底物，对于合成应用而言并不总是足够高。由于在相对有限数量的底物上的性能观察到的低对映选择性，HHDH 的 B 组过去一直被忽视。广泛筛选来自分枝杆菌的 HheB2 底物。来自棒状杆菌属的 GP1 和 HheB 。进行了 N-1074。发现了几个高度对映选择性的反应（E>200)，与 HheB2 相比，HheB 对更大的底物面板显示出更高的对映选择性和活性。酶 HheB 和 HheB2 高度同源；它们仅相差 4 个残基。通过使用定点诱变，发现与 HheB2 相比，残基 120 和 125 是 HheB 对映选择性更高的原因。计算分析支持实验并提供证据表明 HheB 酶内反应的动力学和热力学参数对于确定观察到的对映选择性至关重要。如本工作所示，由于显着的活性和对映选择性，B