4-methyl-N-[[2-[2-(4-methylphenyl)ethynyl]phenyl]methylideneamino]benzenesulfonamide | 1256361-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-[[2-[2-(4-methylphenyl)ethynyl]phenyl]methylideneamino]benzenesulfonamide
• CAS: 1256361-24-6
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂O₂S
• 分子量: 388.49
• InChiKey: BLFRTRSQDMWADC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-161 °C(Solvent: Methanol)
• 沸点：
  573.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  58.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-[[2-[2-(4-methylphenyl)ethynyl]phenyl]methylideneamino]benzenesulfonamide 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以301 mg的产率得到3-(iodo-p-tolylmethylene)-3H-isobenzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  NIS-Mediated Oxidation of Hydrazones: A Rapid Access to Fused Lactones and Tosylhydrazides

  摘要：

  摘要 以 NIS 为碘化试剂，通过氧化和区域选择性 6-endo- 和 5-exo-iodocyclization 途径，开发了一种串联单锅策略，用于从 2-炔基肼合成 4-碘-3-芳基（烷基）-1H-吡喃并[4,3-b]喹啉-1-酮和 (E)-3-(iodo(phenyl)methylene)isobenzofuran-1-(3H)-ones (E)-3-(碘(苯基)亚甲基)异苯并呋喃-1-(3H)-酮。这种方法可以容许多种原位生成的含炔基甲苯肼，并能以高产率得到相应的产物。该方案还被用于合成不同的衍生物，收率从良好到极佳。

  DOI：

  10.1055/a-2012-0097
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯基乙炔 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 双三苯基磷二氯化钯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 4-methyl-N-[[2-[2-(4-methylphenyl)ethynyl]phenyl]methylideneamino]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  一种吡唑并异喹啉化合物及其合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种吡唑并异喹啉化合物及其合成方法。该吡唑并异喹啉化合物如式I所示，其中R1为氢、卤素原子、烷基、烷氧基或氨基，R2为氢、卤素原子、烷基、烷氧基或氨基。本发明通过四步反应合成目标产物，合成方法简洁、快速，且目标化合物收率较高，为进一步研究式I化合物或相关化合物提供了提供了必要基础。同时本发明提供的中间体，结构简单、易得，为目标化合物的制备提供了便利。

  公开号：

  CN105330663B

文献信息

• Three-Component Reaction of <i>N</i>′-(2-Alkynylbenzylidene)hydrazide, Alkyne, with Sulfonyl Azide via a Multicatalytic Process: A Novel and Concise Approach to 2-Amino-<i>H</i>-pyrazolo[5,1-<i>a</i>]isoquinolines
  作者：Shaoyu Li、Yong Luo、Jie Wu

  DOI：10.1021/ol201653j

  日期：2011.8.19

  A novel and efficient route for the synthesis of 2-amino-H-pyrazolo[5,1-a]isoquinolines via a three-component reaction of N′-(2-alkynylbenzylidene)hydrazide, alkyne, and sulfonyl azide is described. This transformation, co-catalyzed by silver triflate and copper(I) bromide under mild conditions, proceeds efficiently to generate the 2-amino-H-pyrazolo[5,1-a]isoquinolines in good to excellent yields

  一种用于2-氨基的合成新颖的和有效的路由ħ -吡唑并[5,1-一个]异喹啉通过三组分的反应Ñ ' - （2- alkynylbenzylidene基）酰肼，炔，和磺酰基叠氮进行说明。这种转变，共催化的温和条件下，通过三氟甲磺酸银和铜（I）溴化物，可有效地进行生成2-氨基- ħ -吡唑并[5,1-一个]异喹啉在良好至优异的产量。
• Aryne [3 + 2] cycloaddition with N-sulfonylpyridinium imides and in situ generated N-sulfonylisoquinolinium imides: a potential route to pyrido[1,2-b]indazoles and indazolo[3,2-a]isoquinolines
  作者：Jingjing Zhao、Pan Li、Chunrui Wu、Hongli Chen、Wenying Ai、Renhong Sun、Hailong Ren、Richard C. Larock、Feng Shi

  DOI：10.1039/c2ob06611d

  日期：——

  The aryne [3 + 2] cycloaddition process with pyridinium imides breaks the aromaticity of the pyridine ring. By equipping the imide nitrogen with a sulfonyl group, the intermediate readily eliminates a sulfinate anion to restore the aromaticity, leading to the formation of pyrido[1,2-b]indazoles. The scope and limitation of this reaction are discussed. As an extension of this chemistry, N-tosylisoquinolinium

  与吡啶鎓酰亚胺的芳烃[3 + 2]环加成过程破坏了吡啶环的芳香性。通过在酰亚胺氮上加成磺酰基，该中间体容易消除亚磺酸根阴离子以恢复芳香性，从而导致吡啶并[1,2- b ]吲唑的形成。讨论了该反应的范围和局限性。作为该化学反应的扩展，通过AgOTf催化的6-endo-dig亲电环化反应从N '-（2-炔基亚苄基）-甲苯磺酰肼原位生成的N-甲苯磺酰异喹啉鎓亚胺易于进行芳烃[3 + 2]环加成反应而制得吲哚唑[3,2- a同一锅中的]-异喹啉，为这些潜在的抗癌药提供了高效途径。
• Three-component reaction of N′-(2-alkynylbenzylidene)hydrazide, α,β-unsaturated carbonyl compound, with bromine
  作者：Hui Ren、Shengqing Ye、Fen Liu、Jie Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2010.08.052

  日期：2010.10

  different conditions for the three-component reaction of N′-(2-alkynylbenzylidene)hydrazide, α,β-unsaturated carbonyl compound, with bromine. 6-BromoH-pyrazolo[5,1-a]isoquinoline was obtained when the reaction was performed in NMP at 70 °C in the presence of DABCO as base, while 6-bromo-1,2,3,10b-tetrahydropyrazolo[5,1-a]isoquinoline was afforded when the reaction occurred in DMAc at 10 °C in the presence

  N '-（2-炔基亚苄基）酰肼，α，β-不饱和羰基化合物与溴的三组分反应在不同条件下产生了不同的结果。当以DABCO为碱在70°C下于NMP中于NMP中进行反应时，获得了6-溴H-吡唑并[5,1- a ]异喹啉，而6-溴-1,2,3,10 b-四氢吡唑并已获得了6-溴H-吡唑并[5,1- a ]异喹啉。当反应在10 K的DMAc中以K 3 PO 4为碱存在时，提供[5,1- a ]异喹啉。
• An unexpected three-component reaction of 2-alkylenecyclobutanone and N′-(2-alkynylbenzylidene)hydrazide with water
  作者：Xiaolin Pan、He Wang、Hong-Guang Xia、Jie Wu

  DOI：10.1039/c5ra17787a

  日期：——

  A silver(i)-catalyzed three-component reaction of 2-alkylenecyclobutanone, N′-(2-alkynylbenzylidene)hydrazide with water gives rise to 3-(pyrazolo[5,1-a]isoquinolin-1-yl)propanoic acids in good yields through 6-endo cyclization, [3 + 2] cycloaddition, and rearrangement.

  一种银（i）催化的2-烯基环丁酮，N'-(2-炔基苄亚甲基)腙与水的三组分反应，通过6-内环化，[3 + 2]环加成和重排反应，产生了3-(吡唑并[5,1-a]异喹啉-1-基)丙酸，收率较高。
• Synthesis of H-Pyrazolo[5,1-a]isoquinolines via Silver(I)-Catalyzed Tandem Reaction of N′-(2-Alkynylbenzylidene)hydrazides with Propargyl Amine Derivatives
  作者：Zhiyong Wang、Gang Liu、Hongliang Liu、Shouzhi Pu

  DOI：10.1055/s-0033-1340486

  日期：——

  Abstract We have developed a tandem reaction of N′-(2-alkynylbenzylidene)hydrazides with propargyl amine derivatives catalyzed by silver triflate to provide 2-(aminomethyl)-H-pyrazolo[5,1-a]isoquinolines. This reaction proceeds through a tandem 6-endo-cyclization, nucleophilic addition, 5-endo-cyclization and aromatization, leading to the cycloadducts in moderate to good yields with exclusive regioselectivity

  摘要 我们已经开发的一个串联反应Ñ ' - （2- alkynylbenzylidene）与三氟甲磺酸银催化以提供炔丙基胺衍生物酰肼2-（氨基甲基） - H ^ -吡唑并[5,1-一个]异喹啉。这通过一个串联反应进行6-内切-cyclization，亲核加成，5-内切-cyclization和芳构化，导致在cycloadducts中度至良好的产率与独占的区域选择性。 我们已经开发的一个串联反应Ñ ' - （2- alkynylbenzylidene）与三氟甲磺酸银催化以提供炔丙基胺衍生物酰肼2-（氨基甲基） - H ^ -吡唑并[5,1-一个]异喹啉。这通过一个串联反应进行6-内切-cyclization，亲核加成，5-内切-cyclization和芳构化，导致在cycloadducts中度至良好的产率与独占的区域选择性。