2-Phenylethyl 2-[2-(2-methoxyphenyl)ethynyl]benzoate | 1093198-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Phenylethyl 2-[2-(2-methoxyphenyl)ethynyl]benzoate
• 英文别名: 2-phenylethyl 2-[2-(2-methoxyphenyl)ethynyl]benzoate
• CAS: 1093198-50-5
• 化学式: C₂₄H₂₀O₃
• 分子量: 356.421
• InChiKey: LVJGPXMTTWFUEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  532.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Phenylethyl 2-[2-(2-methoxyphenyl)ethynyl]benzoate 在 三苯基膦氯金 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 0.3h， 以100%的产率得到苯乙醇
  参考文献：
  名称：

  金催化的邻炔基苯甲酸酯的酯交换反应：一种新型的醇和酚保护基

  摘要：

  在金催化剂存在下用过量的EtOH处理邻炔基苯甲酸酯会导致在温和条件下以高收率释放出醇或酚。通过使用邻炔基苯甲酸或邻碘苯甲酰氯，醇和酚的保护可顺利进行。描述了高度化学选择性的脱保护。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.09.146
• 作为产物：
  描述：

  2-phenylethyl 2-iodobenzoate 、 2-乙炔基苯甲醚 在 钯 作用下， 生成 2-Phenylethyl 2-[2-(2-methoxyphenyl)ethynyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  金催化的邻炔基苯甲酸酯的酯交换反应：一种新型的醇和酚保护基

  摘要：

  在金催化剂存在下用过量的EtOH处理邻炔基苯甲酸酯会导致在温和条件下以高收率释放出醇或酚。通过使用邻炔基苯甲酸或邻碘苯甲酰氯，醇和酚的保护可顺利进行。描述了高度化学选择性的脱保护。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.09.146
• 作为试剂：
  描述：

  (benzyloxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 2-Phenylethyl 2-[2-(2-methoxyphenyl)ethynyl]benzoate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到苯甲醇
  参考文献：
  名称：

  金催化的邻炔基苯甲酸酯的酯交换反应：一种新型的醇和酚保护基

  摘要：

  在金催化剂存在下用过量的EtOH处理邻炔基苯甲酸酯会导致在温和条件下以高收率释放出醇或酚。通过使用邻炔基苯甲酸或邻碘苯甲酰氯，醇和酚的保护可顺利进行。描述了高度化学选择性的脱保护。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.09.146

文献信息

• Gold-catalyzed transesterification of ortho-alkynylbenzoic acid esters: a novel protecting group for alcohols and phenols
  作者：Kazuteru Umetsu、Naoki Asao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.146

  日期：2008.12

  Treatment of ortho-alkynylbenzoic acid esters with excess amounts of EtOH in the presence of a gold catalyst results in the liberation of alcohols or phenols in high yields under mild conditions. The protection of alcohols and phenols proceeds smoothly by use of ortho-alkynylbenzoic acid or ortho-iodobenzoyl chloride. Highly chemoselective deprotections are described.

  在金催化剂存在下用过量的EtOH处理邻炔基苯甲酸酯会导致在温和条件下以高收率释放出醇或酚。通过使用邻炔基苯甲酸或邻碘苯甲酰氯，醇和酚的保护可顺利进行。描述了高度化学选择性的脱保护。