8,9-dihydro-4,8-dimethyl-8-(2-propenyl)-2H-furo[2,3-h]-1-benzopyran-2-one | 512786-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 8,9-dihydro-4,8-dimethyl-8-(2-propenyl)-2H-furo[2,3-h]-1-benzopyran-2-one
• 英文别名: 4,8-dimethyl-8-prop-1-en-2-yl-9H-furo[2,3-h]chromen-2-one
• CAS: 512786-76-4
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• 分子量: 256.301
• InChiKey: PBMUSLDBJBXESD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,9-dihydro-4,8-dimethyl-8-(2-propenyl)-2H-furo[2,3-h]-1-benzopyran-2-one 在 高氯酸 、 mercury(II) diacetate 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 24.17h， 以65%的产率得到8,9-dihydro-8-(1-hydroxy-1-methylethyl)-4,8-dimethyl-2H-furo[2,3-h]-1-benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种通过邻碘乙酰氧基香豆素经钯催化的1,3-二烯环化反应制备二氢呋喃香豆素的有效方法。

  摘要：

  邻碘乙酰氧基香豆素在钯催化的1,3-二烯环化反应中提供了一种有效的方法，用于合成生物学上令人感兴趣的二氢呋喃香豆素。酚氧基上乙酰基的存在以及使用碳酸银作为碱对于该方法至关重要。该反应是非常普遍的，具有区域和立体选择性，并且可以使用各种各样的末端，环状和内部的1，3-二烯。环状产品的衍生化为天然产物的众多类似物提供了一种有效的方法。

  DOI：

  10.1021/jo034571w
• 作为产物：
  描述：

  羟甲香豆素 在 吡啶 、 氨 、 碘 、 silver carbonate 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 potassium iodide 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 8,9-dihydro-4,8-dimethyl-8-(2-propenyl)-2H-furo[2,3-h]-1-benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  邻碘乙酰氧基香豆素通过钯催化的1,3-二烯环化反应合成二氢呋喃香豆素。

  摘要：

  [反应：见正文]通过邻碘乙酰乙酰氧基香豆素经钯催化的1,3-二烯环化反应，已高收率合成了多种生物学上有趣的二氢呋喃香豆素。该反应是非常普遍的和区域选择性的，并且可以使用各种各样的末端，环状和内部的1，3-二烯。

  DOI：

  10.1021/ol027342p

文献信息

• Fluorescence Detected Exciton Coupled Circular Dichroism: Development of New Fluorescent Reporter Groups for Structural Studies
  作者：Katsunori Tanaka、Gennaro Pescitelli、Koji Nakanishi、Nina Berova

  DOI：10.1007/s00706-004-0276-5

  日期：2005.3

  In collaboration with Jasco Corporation we have recently developed an FDCD (fluorescence detected circular dichroic) instrument J-465, which eliminates the photoselection artifacts and efficiently collects the emitted light from the sample solution based on the ideal ellipsoidal mirror principle. Using the J-465 we have investigated a variety of fluorophores with/without polarization for exciton-coupled

  我们与Jasco公司合作，最近开发了一种FDCD（荧光检测圆二色性）仪器J-465，该仪器可消除光电选择伪影，并根据理想的椭圆镜原理有效地收集样品溶液中的发射光。使用J-465，我们已经研究了各种带/不带极化的荧光团，用于激子耦合FDCD立体化学分析。以下三种情况将FDCD方法扩展到了常规CD限制之外的新的挑战领域：（1）包含C = C双键的底物，（2）具有空间位阻羟基的分子，以及（3）带有较远的立体中心的底物。
• Absolute stereochemistry of dihydrofuroangelicins bearing C-8 substituted double bonds: a combined chemical/exciton chirality protocolElectronic supplementary information (ESI) available: Relative energies and relevant geometrical parameters of DFT-optimized structures of sty-2 and sty-5 (Table ESI1). Calculated and experimental 3JMe8,H9a and 3JMe8,H9b values (in Hz) for sty-2 and sty-5 (Table ESI2). UV absorption spectrum of 7-hydroxy-4-methylcoumarin in CH3CN (Fig. ESI1). Description of the procedure for estimating transition dipole moment positions from excited-states calculations. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b3/b312542d/
  作者：Katsunori Tanaka、Gennaro Pescitelli、Lorenzo Di Bari、Tom L. Xiao、Koji Nakanishi、Daniel W. Armstrong、Nina Berova

  DOI：10.1039/b312542d

  日期：——

  now been achieved for a series of dihydrofuroangelicins bearing a variety of C-8 substituted double bonds, synthesized in the racemic form and resolved through enantioselective chromatography. A combined chemical/chiroptical protocol has been developed in which the C[double bond, length as m-dash]C double bonds are replaced with a styrenoid chromophore through either (i) cross metathesis, (ii) Heck reaction

  香豆素与多种药理活性有关，导致合成了许多衍生物。但是，没有确定手性香豆素绝对构型的通用方法。现在已经实现了一系列带有各种C-8取代双键的二氢呋喃Angelicins，它们以外消旋形式合成并通过对映选择性色谱拆分。已经开发了组合的化学/手性方案，其中通过（i）交叉复分解，（ii）Heck反应或（iii）用苯乙烯类生色团代替C [双键，长度为m-C]双键。约1 mg样品在温和条件下进行交叉复分解和Heck反应的组合方法。苯乙烯和香豆素发色团之间的耦合产生清晰的激子耦合的CD曲线，适用于绝对构型的分配。苯乙烯类衍生物的溶液构象通过NMR和DFT分子建模确定；通过半经验和TDDFT方法也可以阐明7-羟基香豆素发色团的电子结构。这样得出的构象，结合定量DeVoe的耦合振荡器CD计算，就可以确定香豆素的绝对构型。本文所述的理论研究证明了当前的化学/激子手性方案对这种类型的二氢呋喃Angelicins的
• An Efficient Approach to Dihydrofurocoumarins via Palladium-Catalyzed Annulation of 1,3-Dienes by <i>o</i>-Iodoacetoxycoumarins
  作者：Roman V. Rozhkov、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo034571w

  日期：2003.8.1

  by o-iodoacetoxycoumarins provides an efficient method for the synthesis of biologically interesting dihydrofurocoumarins. The presence of the acetyl group on the phenolic oxygen and the use of silver carbonate as a base are crucial for this process. This reaction is very general and regio- and stereoselective, and a wide variety of terminal, cyclic, and internal 1,3-dienes can be utilized. Derivatization

  邻碘乙酰氧基香豆素在钯催化的1,3-二烯环化反应中提供了一种有效的方法，用于合成生物学上令人感兴趣的二氢呋喃香豆素。酚氧基上乙酰基的存在以及使用碳酸银作为碱对于该方法至关重要。该反应是非常普遍的，具有区域和立体选择性，并且可以使用各种各样的末端，环状和内部的1，3-二烯。环状产品的衍生化为天然产物的众多类似物提供了一种有效的方法。
• Synthesis of Dihydrofurocoumarins via Palladium-Catalyzed Annulation of 1,3-Dienes by <i>o</i>-Iodoacetoxycoumarins
  作者：Roman V. Rozhkov、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/ol027342p

  日期：2003.3.1

  text] A variety of biologically interesting dihydrofurocoumarins have been synthesized in high yields by the palladium-catalyzed annulation of 1,3-dienes by o-iodoacetoxycoumarins. This reaction is very general and regioselective, and a wide variety of terminal, cyclic, and internal 1,3-dienes can be utilized.

  [反应：见正文]通过邻碘乙酰乙酰氧基香豆素经钯催化的1,3-二烯环化反应，已高收率合成了多种生物学上有趣的二氢呋喃香豆素。该反应是非常普遍的和区域选择性的，并且可以使用各种各样的末端，环状和内部的1，3-二烯。