N,4-dimethyl-N-(prop-2-yn-1-yl)aniline | 60586-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,4-dimethyl-N-(prop-2-yn-1-yl)aniline
• 英文别名: N,4-dimethyl-N-(prop-2-ynyl)benzenamine；N,4-dimethyl-N-prop-2-ynylaniline
• CAS: 60586-66-5
• 化学式: C₁₁H₁₃N
• 分子量: 159.231
• InChiKey: BOMUMIGFWDAKGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,4-dimethyl-N-(prop-2-yn-1-yl)aniline 、 在 copper(l) iodide 、 辛酸铑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以25%的产率得到6-methyl-4-((naphthalen-2-ylsulfonyl)methyl)-1-(p-tolyl)-1,2,3,6-tetrahydro-[1,4]diazepino[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  从3-重氮吲哚-2-亚胺制备3-芳基-2-氨基吲哚，3-烯丙基-3-氨基-2-亚氨基吲哚和四氢-[1,4]二氮杂[2,3-b]吲哚

  摘要：

  3-重氮吲哚-2-亚胺与N，N-二烷基苯胺，N-烯丙基-N-烷基苯胺和N-炔丙基-N-烷基苯胺和3-重氮吲哚-2-亚胺的铑催化反应得到3-芳基-2 -氨基吲哚，3-烯丙基-3-氨基-2-亚氨基吲哚和四氢-[1,4]二氮杂[2,3-b]吲哚。在这些转化中，3-重氮吲哚-2-亚胺用作[小α]-亚氨基铑卡宾的前体。

  DOI：

  10.1039/c5cc03238e
• 作为产物：
  描述：

  N,4-dimethyl-N-(3-(triethylsilyl)prop-2-ynyl)benzenamine 在 四丁基氟化铵 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以89%的产率得到N,4-dimethyl-N-(prop-2-yn-1-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  化学选择性C H键活化：叔胺与末端炔烃的配体和无溶剂铁催化的氧化C C交叉偶联。反应范围和机理

  摘要：

  FeCl 2使用（t -BuO）2作为氧化剂催化叔胺与末端炔烃的氧化C-C交叉偶联成炔丙基胺。该反应无需溶剂即可用于芳族和脂族胺和炔烃。对氨甲基的高化学选择性是由于空间因素。

  DOI：

  10.1021/ol9002509

文献信息

• Borane-catalyzed cascade Friedel–Crafts alkylation/[1,5]-hydride transfer/Mannich cyclization to afford tetrahydroquinolines
  作者：Bei-Bei Zhang、Shuo Peng、Feiyi Wang、Cuifen Lu、Junqi Nie、Zuxing Chen、Guichun Yang、Chao Ma

  DOI：10.1039/d1sc05629h

  日期：——

  An unprecedented redox-neutral annulation reaction of tertiary anilines with electron-deficient alkynes was developed that proceeds through a cascade Friedel–Crafts alkylation/[1,5]-hydride transfer/Mannich cyclization sequence. Under B(C6F5)3 catalysis, a range of functionalized 1,2,3,4-tetrahydroquinolines were facilely constructed in moderate to good yields with exclusive 3,4-anti-stereochemistry

  开发了叔苯胺与缺电子炔烃的前所未有的氧化还原中性环化反应，该反应通过级联的 Friedel-Crafts 烷基化/[1,5]-氢化物转移/曼尼希环化序列进行。在 B(C 6 F 5 ) 3催化下，一系列功能化的 1,2,3,4-四氢喹啉以中等至良好的产率轻松构建，具有独有的 3,4-反立体化学。催化剂的商业可用性和过程的高原子和步骤经济性，以及无金属和无外部氧化剂的条件，使其成为有机合成中有吸引力的方法。
• Copper catalysed alkynylation of tertiary amines with CaC₂via sp³ C–H activation
  作者：Siew Ping Teong、Dingyi Yu、Yin Ngai Sum、Yugen Zhang

  DOI：10.1039/c6gc00872k

  日期：——

  A mild and easy-to-handle protocol to produce propargylamines with a terminal alkyne through sp³ C–H bond activation and C–C coupling of tertiary amines and calcium carbide has been developed.

  一个温和且易于操作的协议，通过sp³ C–H键活化和三级胺与钙 carbide的C–C偶联生产带有端炔的炔丙胺已经开发出来。
• Design, synthesis and antimicrobial activities of 1,2,3-triazole hybrids with amine-ester functionality
  作者：Jyoti Sangwan、C. P. Kaushik、Lokesh Kumar、Jayant Sindhu、Manisha Chahal

  DOI：10.1007/s00044-023-03163-2

  日期：2024.1

  Due to the notable therapeutic importance of 1,4-disubstituted-1,2,3-triazoles linked with amine and ester groups, a series of 1,2,3-triazole hybrid containing amine-ester functionality have been synthesized. This synthesis involves a Cu(I) catalyzed [3 + 2] dipolar cycloaddition between N-substituted(prop-2-yn-1-yl)amines (3a–3d) and benzyl 2-azidoacetates (6a–6e). The triazoles were thoroughly characterized

  由于与胺和酯基团连接的1,4-二取代-1,2,3-三唑具有显着的治疗重要性，因此合成了一系列含有胺-酯官能团的1,2,3-三唑杂化物。该合成涉及 N-取代的(prop-2-yn-1-yl)胺 ( 3a–3d ) 和 2-叠氮基乙酸苄酯 ( 6a–6e ) 之间的 Cu(I) 催化的 [3 + 2] 偶极环加成反应。使用不同的光谱技术对三唑进行了彻底的表征。已经使用不同的微生物菌株（包括金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌、大肠杆菌、肠沙门氏菌、白色念珠菌和米曲霉）对开发的合成物进行了体外测定。观察到大多数化合物对测试菌株具有中等至优异的活性。值得注意的是，化合物7o (MIC = 0.0558 μmol/mL) 对大多数测试微生物表现出显着的效力。此外，进行了 ADME 分析，表明这些化合物具有良好的特性，可以被认为是患者顺应的。