2-(甲基(辛基)氨基)乙腈 | 128326-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-(甲基(辛基)氨基)乙腈
• 英文名称: 2-(methyl(octyl)amino)acetonitrile
• 英文别名: 2-[methyl(octyl)amino]acetonitrile；N-methyl-N-octyl-amino-acetonitrile
• CAS: 128326-42-1
• 化学式: C₁₁H₂₂N₂
• 分子量: 182.309
• InChiKey: VQMLLKHPRCRBKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.3±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.865±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(甲基(辛基)氨基)乙腈 在 copper(II) sulfate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以90%的产率得到N-甲基辛胺
  参考文献：
  名称：

  Katritzky, Alan R.; Latif, Muhammad; Urogdi, Laszlo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, p. 667 - 672

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-benzotriazolyl-methyl)-N-octyl-amino-aceton itrile 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以66%的产率得到2-(甲基(辛基)氨基)乙腈
  参考文献：
  名称：

  Katritzky, Alan R.; Latif, Muhammad; Urogdi, Laszlo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, p. 667 - 672

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Molybdenum-doped α-MnO₂ as an efficient reusable heterogeneous catalyst for aerobic sulfide oxygenation
  作者：Tsubasa Uematsu、Yumi Miyamoto、Yoshiyuki Ogasawara、Kosuke Suzuki、Kazuya Yamaguchi、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1039/c5cy01552a

  日期：——

  desired. In this study, we have successfully developed manganese oxide-based efficient heterogeneous catalysts for aerobic oxygenation of sulfides. Firstly, we prepared four kinds of manganese oxides possessing different crystal structures, such as α-MnO2, β-MnO2, γ-MnO2, and δ-MnO2, and their structure–activity relationships were examined for the aerobic oxygenation of thioanisole. Amongst them, α-MnO2

  硫化物氧化成亚砜和/或砜是重要的转变，非常需要开发有效的多相氧化催化剂，该催化剂可以利用O 2作为末端氧化剂。在这项研究中，我们已经成功开发了基于锰氧化物的高效多相催化剂，用于硫化物的好氧氧化。首先，我们准备4种锰氧化物具有不同的晶体结构，如α-MnO的2，β-MnO的2，γ-MnO的2，以及δ-的MnO 2，以及它们的结构-活性关系进行了检查的有氧氧化硫代苯甲醚。在他们之中，α-MnO的2表现出最佳的催化氧化性能。此外，α-MnO的2是催化氧化过程中可能高度稳定由于隧道ķ +离子。为了进一步提高α-MnO的的催化性能2，过渡金属阳离子，如Mo的置换掺杂6+，V 5+，铬3+和Cu 2+，到框架进行。未掺杂的α-MnO的2所具有的纤维形态。掺杂高价过渡金属阳离子时，尤其是Mo 6+，纤维的长度急剧缩短，形成超细纳米晶体的颗粒状聚集体，导致比表面积和催化活性表面位点数量的增加。在Mo的存在6+掺杂α-MnO的2（MO-的MnO
• A Widely Applicable Regioselective Aerobic α-Cyanation of Tertiary Amines Heterogeneously Catalyzed by Manganese Oxides
  作者：Kazuya Yamaguchi、Ye Wang、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1002/cctc.201300477

  日期：2013.10

  A fit catalyst for some aerobic exercise: A manganese oxide‐based octahedral molecular sieve, OMS‐2, could act as an efficient heterogeneous catalyst for the regioselective α‐cyanation of various tertiary amines, including trialkyl, benzylic, and N,N‐dialkylaniline derivatives using trimethylsilyl cyanide (TMSCN) as the cyano source and molecular oxygen as the terminal oxidant.

  适合进行有氧运动的催化剂：基于氧化锰的八面体分子筛OMS-2可作为有效的非均相催化剂，用于多种叔胺的区域选择性α-氰化，包括三烷基，苄基和N，N-二烷基苯胺衍生物，使用三甲基甲硅烷基氰化物（TMSCN）作为氰基源，使用分子氧作为末端氧化剂。
• Potassium Thiocyanate as Source of Cyanide for the Oxidative α-Cyanation of Tertiary Amines
  作者：Alexander Wagner、Armin R. Ofial

  DOI：10.1021/jo502846c

  日期：2015.3.6

  Oxidation at the sulfur of the safe-to-handle potassium thiocyanate releases cyanide units that are trapped in the presence of co-oxidized tertiary amines to form α-amino nitriles. These cyanations work in aqueous solutions and do not require a catalyst, nor do they form toxic byproducts.

  安全处理的硫氰酸钾在硫上的氧化释放出氰化物单元，该氰化物单元在存在共氧化叔胺的情况下被捕集，形成α-氨基腈。这些氰化物在水溶液中起作用，不需要催化剂，也不会形成有毒的副产物。
• Visible-Light-Induced Photoredox Catalysis with a Tetracerium-Containing Silicotungstate
  作者：Kosuke Suzuki、Fei Tang、Yuji Kikukawa、Kazuya Yamaguchi、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1002/anie.201403215

  日期：2014.5.19

  The development of visible‐light‐induced photocatalysts for chemoselective functional group transformations has received considerable attention. Polyoxometalates (POMs) are potential materials for efficient photocatalysts because their properties can be precisely tuned by changing their constituent elements and structures and by the introduction of additional metal cations. Furthermore, they are thermally

  用于化学选择性官能团转化的可见光诱导光催化剂的开发受到了广泛的关注。多金属氧酸盐（POM）是高效光催化剂的潜在材料，因为可以通过更改其组成元素和结构以及引入其他金属阳离子来精确调整其性能。此外，它们比常用的有机金属配合物在热和氧化方面更稳定。可见光响应型光四核铈（III）盐硅钨TBA 6 [的Ce（H 2 O）} 2 的Ce（CH 3 CN）} 2（μ 4 -O）（γ-硅钨酸10 ö 36）2]（CePOM； TBA =四正丁基铵）现已合成；当CePOM用可见光（λ > 400 nm）照射时，观察到独特的分子内Ce III到POM（W VI）电荷转移。使用CePOM，在存在唯一的氧化剂O 2（1 atm）的情况下，伯胺和仲胺的光催化氧化脱氢以及叔胺的α-氰化可以顺利进行。
• Iron-Catalyzed Generation of α-Amino Nitriles from Tertiary Amines
  作者：Alexander Wagner、Wei Han、Peter Mayer、Armin R. Ofial

  DOI：10.1002/adsc.201300441

  日期：2013.10.11

  AbstractThe use of iron(II) chloride as catalyst, trimethylsilyl cyanide as source of cyanide ions, and tert‐butyl hydroperoxide as oxidant enabled the conversion of aromatic, benzylic, and aliphatic tertiary amines into α‐amino nitriles under mild conditions. Chemoselective functionalization of NCH3 to NCH2CN was achieved in the presence of N‐benzyl and N‐alkyl groups. N,N‐Dialkylanilines, PhNR2, with R=Et, Bu, Bn furnished the alkyl(aryl)aminoacetonitriles PhN(R)CH2CN as the main products accompanied by α‐amino nitriles generated by ordinary α‐cyanation of the aniline PhNR2. Formation of PhN(R)CH2CN was rationalized by oxidative degradation of N,N‐dialkylanilines to N‐alkylanilines, their condensation with formaldehyde, generated by oxidation of the solvent methanol, and final trapping of the thus formed iminium ions by cyanide.magnified image