3-苄氧基-2-苯基-1-丙醇 | 189886-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-苄氧基-2-苯基-1-丙醇
• 英文名称: 2-phenyl-3-(benzyloxy)propan-1-ol
• 英文别名: 3-benzyloxy-2-phenyl-1-propanol；beta-[(Phenylmethoxy)methyl]benzeneethanol；2-phenyl-3-phenylmethoxypropan-1-ol
• CAS: 189886-53-1
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂
• 分子量: 242.318
• InChiKey: RFINKEISFSQKDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DCM、乙酸乙酯、己烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苄氧基-2-苯基-1-丙醇 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (6S*10bS*)-6-Benzyloxymethyl-1,5,6,10b-tetrahydrobenzo[g]indolizin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tetrahydroquinolines, hexahydrobenzoindolizines and an aryl phosphonate linker for the generation of catalytic antibodies

  摘要：

  叙述了6-甲氧基-1-甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-3-甲醇10和1，2，3，5，6，10b-六氢苯并[g]吲嗪-6-甲醇34的合成方法。可以作为连接蛋白用连接体的芳基膦酸14也经过合成并与以上醇进行偶联。这些半抗原，当它们连接蛋白时，目的在于产生能够催化阳离子环化反应的抗体。

  DOI：

  10.1039/a606968a
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1,3-丙二醇 在 二异丁基氢化铝 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-苄氧基-2-苯基-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tetrahydroquinolines, hexahydrobenzoindolizines and an aryl phosphonate linker for the generation of catalytic antibodies

  摘要：

  叙述了6-甲氧基-1-甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-3-甲醇10和1，2，3，5，6，10b-六氢苯并[g]吲嗪-6-甲醇34的合成方法。可以作为连接蛋白用连接体的芳基膦酸14也经过合成并与以上醇进行偶联。这些半抗原，当它们连接蛋白时，目的在于产生能够催化阳离子环化反应的抗体。

  DOI：

  10.1039/a606968a

文献信息

• Enantioselective Desymmetrization of 2-Aryl-1,3-propanediols by Direct <i>O</i>-Alkylation with a Rationally Designed Chiral Hemiboronic Acid Catalyst That Mitigates Substrate Conformational Poisoning
  作者：Carl D. Estrada、Hwee Ting Ang、Kim-Marie Vetter、Ashley A. Ponich、Dennis G. Hall

  DOI：10.1021/jacs.1c00759

  日期：2021.3.24

  operationally simple, ambient conditions. Nucleophilic activation and discrimination of the enantiotopic hydroxy groups on the diol substrate occurs via a defined chairlike six-membered anionic complex with the hemiboronic heterocycle. The optimal binaphthyl-based catalyst 1g features a large aryloxytrityl group to effectively shield one of the two prochiral hydroxy groups on the diol complex, whereas

  通过前手性二醇的直接单官能化进行对映选择性去对称化是制备具有高光学纯度的有价值的合成中间体的有力策略。硼酸可以激活二醇进行亲核加成；然而，稳定手性催化剂的设计仍然是一个挑战，并强调需要为此目的确定新的化学型。在本文中，描述了一种工作台稳定的手性 9-羟基-9,10-硼杂芳菲催化剂的发现和优化，并应用于在操作简单的环境条件下使用苄基亲电试剂对 2-芳基-1,3-二醇进行高度对映选择性去对称化. 二醇底物上的对映羟基的亲核活化和区分是通过具有半硼杂环的确定的椅子状六元阴离子复合物发生的。1g具有一个大的芳氧基三苯甲基，可以有效地屏蔽二醇复合物上的两个前手性羟基之一，而在硼氧芳菲单元上战略性放置的“甲基阻断剂”减轻了复合二醇竞争构象的有害影响，这会损害整体效率去对称化过程。对于具有各种 2-芳基/杂芳基基团的各种 1,3-丙二醇，该方法以等于或超过 95:5 的对映体比率提供单烷基化产物。
• Reductive cleavage of the C–O bond of acetals and orthoesters: reduction by silane in the presence of a Rh–PPh3 complex
  作者：Tetsuo Ohta、Tsugumi Michibata、Kazuyuki Yamada、Ryohei Omori、Isao Furukawa

  DOI：10.1039/b302124f

  日期：2003.4.30

  Reductions of acetals to ethers and of orthoester to acetal by hydrosilane using rhodium catalyst are described.

  描述了氢硅烷使用铑催化剂将乙醛还原成醚以及将邻位酯还原成缩醛的过程。
• Selective Catalytic sp³ C–O Bond Cleavage with C–N Bond Formation in 3-Alkoxy-1-propanols
  作者：Cheng Chen、Soon Hyeok Hong

  DOI：10.1021/ol3009842

  日期：2012.6.15

  The ruthenium catalyzed selective sp(3) C-O cleavage with amide formation was reported in reactions of 3-alkoxy-1-propanol derivatives and amines. The cleavage only occurs at the C3-O position even with 3-benzyloxy-1-propanol. Based on the experimental results, O-bound and C-bound Ru enolate complexes were proposed as key intermediates for the unique selective sp(3) C-O bond cleavage in 3-alkoxy-1-propanols.