2,2,3-trimethyl-1-phenylbut-3-en-1-ol | 126748-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,3-trimethyl-1-phenylbut-3-en-1-ol
• CAS: 126748-11-6
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: XSMQSYXTHHZNAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基硅烷 、 2,2,3-trimethyl-1-phenylbut-3-en-1-ol 在 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以75 %的产率得到(4R,6S)-4,5,5-trimethyl-2,2,6-triphenyl-1,2-oxasilinane
  参考文献：
  名称：

  钴催化的 1,1-二取代丙二烯和醛的区域发散和对映选择性分子间偶联

  摘要：

  开发了一系列用于 1,1-二取代丙二烯和醛的区域发散和对映选择性偶联的新方案，这些方案由易于获得的 Co 络合物促进。这些过程代表了通过手性配体精确控制的具有不同区域选择性的丙二烯和醛的对映选择性氧化环化转化的第一个例子。

  DOI：

  10.1002/anie.202219257
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 2,3-二甲基-1-丁烯 在 chromium(III) bromide hexahydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以76%的产率得到2,2,3-trimethyl-1-phenylbut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Cr催化的烯丙型C(sp3)–H与醛的加成通过光诱导配体到金属的电荷转移实现

  摘要：

  光诱导配体到金属电荷转移（LMCT）已成为以可持续方式合成有机分子的有效策略。然而，现有的大多数关于通过光诱导LMCT选择性C(sp 3 )–H键功能化的报道都集中在使用后过渡金属或稀土金属进行自由基加成或交叉偶联。相比之下，利用 3d 早期过渡金属进行光诱导 LMCT 提出了重大挑战。在此，我们描述了一种前所未有的烯丙型 C(sp 3 )–H 加成醛的方法，通过可见光诱导的 LMCT 采用铬 (Cr) 配合物作为催化剂。通过自由基捕获、动力学同位素效应 (KIE) 分析和瞬态吸收光谱等各种机理研究来研究反应途径，获得了宝贵的见解。所提出的机制表明溴自由基通过 Cr-Br 键的均裂发挥中介作用。值得注意的是，该协议扩展了我们对地球丰富的铬配合物的光化学性质的理解。

  DOI：

  10.1007/s11426-023-1911-x

文献信息

• Rh-Catalyzed Reductive Coupling Reaction of Aldehydes with Conjugated Dienes Promoted by Triethylborane
  作者：Masanari Kimura、Daisuke Nojiri、Masahiro Fukushima、Shuichi Oi、Yusuke Sonoda、Yoshio Inoue

  DOI：10.1021/ol901527b

  日期：2009.9.3

  Rh(I) catalyzes the reductive coupling reaction of a wide variety of aldehydes with conjugated dienes in the presence of a stoichiometric amount of triethylborane to provide homoallyl alcohols in a single operation.

  在化学计量的三乙基硼烷存在下，Rh（I）催化多种醛与共轭二烯的还原偶联反应，只需一次操作即可提供均烯丙基醇。
• Transition-Metal-Free Reductive Coupling of 1,3-Butadienes with Aldehydes Catalyzed by Dibutyliodotin Hydride
  作者：Itaru Suzuki、Yuki Uji、Shujiro Kanaya、Ryosuke Ieki、Shinji Tsunoi、Ikuya Shibata

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02671

  日期：2017.10.6

  In this study, the Bu2SnIH-catalyzed direct coupling of 1,3-dienes with aldehydes was developed. This reaction could be suitable for coupling without the use of transition-metal catalysts. Many types of aldehydes were applied to this reaction. The addition of MeOH promoted the catalytic cycle.

  在这项研究中，开发了Bu 2 SnIH催化的1,3-二烯与醛的直接偶联。该反应可以适合于不使用过渡金属催化剂的偶联。许多类型的醛被用于该反应。MeOH的加入促进了催化循环。
• Regiocontrolled Addition of Carbonyl Compounds with Allylic Indium Generated by Hydroindation of 1,3-Dienes
  作者：Ikuya Shibata、Akio Baba、Naoki Hayashi、Hiroyuki Honda、Makoto Yasuda

  DOI：10.1055/s-2008-1072753

  日期：2008.5

  Allylic indiums, generated by a conjugate hydroindation of 1,3-dienes by HInCl2, reacted with carbonyl compounds in a one-pot treatment. Both γ- and α-adducts can be obtained depending upon the conditions used.

  通过HInCl2对1,3-二烯进行共轭氢铟化反应生成的烯丙基铟，在一锅法处理中与羰基化合物反应。根据所使用的条件，可以获得γ-加合物和α-加合物。
• Photoredox Ni-Catalyzed Branch-Selective Reductive Coupling of Aldehydes with 1,3-Dienes
  作者：Yan-Lin Li、Wen-Duo Li、Zheng-Yang Gu、Jie Chen、Ji-Bao Xia

  DOI：10.1021/acscatal.9b05137

  日期：2020.1.17

  We report here a Ni-catalyzed reductive coupling of aldehydes with widely available 1,3-dienes under visible-light photoredox dual catalysis. The homoallyic alcohols are obtained in broad scope with complete branched regioselectivity. Hantzsch ester is used as the hydrogen radical source to oxidize low-valent nickel salt affording Ni–H species. Preliminary mechanistic studies indicate a successive

  我们在这里报道了在可见光光氧化还原双重催化下，镍与广泛可用的1,3-二烯的镍催化还原偶联反应。均聚物醇是在宽范围内获得的，具有完全的支链区域选择性。Hantzsch酯用作氢自由基源，可氧化提供Ni-H的低价镍盐。初步的机理研究表明，在这种协同催化过程中，通过Ni-H插入1,3-二烯，产生了连续的单电子转移（SET）路径和关键的π-烯丙基镍中间体的生成。
• Generation of Allylic Indium by Hydroindation of 1,3-Dienes and One-Pot Reaction with Carbonyl Compounds
  作者：Naoki Hayashi、Hiroyuki Honda、Makoto Yasuda、Ikuya Shibata、Akio Baba

  DOI：10.1021/ol061797n

  日期：2006.9.1

  A hydroindation of 1,3-dienes by dichloroindium hydride (HInCl2) generates allylic indiums that react with carbonyl or imine moieties in a one-pot treatment. The former reaction proceeds in a radical manner, and the latter is ionic allylation. Moreover, both reactions require no additives such as radical initiators, Lewis acids, or transition metal catalysts.

  通过二氯氢化铟（HInCl2）对1,3-二烯进行加氢精制会生成烯丙基铟，它们在一键处理中会与羰基或亚胺基反应。前者以自由基方式进行，后者是离子烯丙基化。而且，两个反应都不需要添加剂，例如自由基引发剂，路易斯酸或过渡金属催化剂。