2-(11,11-Dibromo-undec-10-enyloxy)-tetrahydro-pyran | 544476-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-(11,11-Dibromo-undec-10-enyloxy)-tetrahydro-pyran
• 英文别名: 2-[(11,11-Dibromoundec-10-EN-1-YL)oxy]oxane；2-(11,11-dibromoundec-10-enoxy)oxane
• CAS: 544476-90-6
• 化学式: C₁₆H₂₈Br₂O₂
• 分子量: 412.205
• InChiKey: AMOHHOOETJDRHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(11,11-Dibromo-undec-10-enyloxy)-tetrahydro-pyran 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到11-(四氢-2H-吡喃-2-基氧基)-1-十一碳炔
  参考文献：
  名称：

  荧光标记的鞘氨醇和1-磷酸鞘氨醇的合成；鞘氨醇和1-磷酸鞘氨醇行为的有效工具。

  摘要：

  荧光标记的鞘氨醇和鞘氨醇1-磷酸酯已成功地通过单烷基化和立体选择性还原生成的酮，由缩水甘油衍生的恶唑烷酮甲酯合成。通过用小鼠的鞘氨醇激酶1（SPHK1）处理，将标记的鞘氨醇转化为磷酸酯，并在血小板中将其掺入中国仓鼠卵巢（CHO）细胞。此外，NAPK-Sph-1-P通过Edg-1，Sph-1-P受体激活MAPK。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00999-x
• 作为产物：
  描述：

  1,10-癸二醇 在 草酰氯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 2-(11,11-Dibromo-undec-10-enyloxy)-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  荧光标记的鞘氨醇和1-磷酸鞘氨醇的合成；鞘氨醇和1-磷酸鞘氨醇行为的有效工具。

  摘要：

  荧光标记的鞘氨醇和鞘氨醇1-磷酸酯已成功地通过单烷基化和立体选择性还原生成的酮，由缩水甘油衍生的恶唑烷酮甲酯合成。通过用小鼠的鞘氨醇激酶1（SPHK1）处理，将标记的鞘氨醇转化为磷酸酯，并在血小板中将其掺入中国仓鼠卵巢（CHO）细胞。此外，NAPK-Sph-1-P通过Edg-1，Sph-1-P受体激活MAPK。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00999-x

文献信息

• Total synthesis of two novel brominated acetylenic diols (+)-diplyne C and E: stereoselective construction of the (E)-1-bromo-1-alkene
  作者：Benjamin W. Gung、Craig Gibeau、Amanda Jones

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.08.019

  日期：2005.9

  The total syntheses of the enantiomers of two novel brominated polyacetylenic natural products diplynes C and E are reported. Pd and Cu(I)-catalyzed coupling reactions were employed to synthesize the diyne and enyne units. The stereochemistry of the terminal (E)-alkenyl bromide in diplyne C was constructed stereoselectively using Brown’s hydroboration–bromination procedure. The stereochemistry of the

  报道了两种新型溴化聚炔天然产物二烯C和E的对映体的总合成。Pd和Cu（I）催化的偶联反应用于合成二炔和烯炔单元。使用布朗的硼氢化-溴化程序立体选择性地构建了二烯C中末端（E）-烯基溴化物的立体化学。使用Takai反应建立二烯E中内部（E）-双键的立体化学。立体中心衍生自d-甘露醇。
• Synthesis of fluorescence-Labeled sphingosine and sphingosine 1-phosphate; effective tools for sphingosine and sphingosine 1-phosphate behavior
  作者：Toshikazu Hakogi、Toshihiko Shigenari、Shigeo Katsumura、Takamitsu Sano、Takayuki Kohno、Yasuyuki Igarashi

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00999-x

  日期：2003.2

  A fluorescence-labeled sphingosine and sphingosine 1-phosphate have been successfully synthesized from the oxazolidinone methyl ester derived from glycidol via monoalkylation and the stereoselective reduction of the resulting ketone. The labeled sphingosine was converted into its phosphate by treatment with sphingosine kinase 1 (SPHK1) from mouse, and in platelets, and it was incorporated into the

  荧光标记的鞘氨醇和鞘氨醇1-磷酸酯已成功地通过单烷基化和立体选择性还原生成的酮，由缩水甘油衍生的恶唑烷酮甲酯合成。通过用小鼠的鞘氨醇激酶1（SPHK1）处理，将标记的鞘氨醇转化为磷酸酯，并在血小板中将其掺入中国仓鼠卵巢（CHO）细胞。此外，NAPK-Sph-1-P通过Edg-1，Sph-1-P受体激活MAPK。