2-(11,11-Dibromo-undec-10-enyloxy)-tetrahydro-pyran | 544476-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-(11,11-Dibromo-undec-10-enyloxy)-tetrahydro-pyran
• 英文别名: 2-[(11,11-Dibromoundec-10-EN-1-YL)oxy]oxane；2-(11,11-dibromoundec-10-enoxy)oxane
• CAS: 544476-90-6
• 化学式: C₁₆H₂₈Br₂O₂
• 分子量: 412.205
• InChiKey: AMOHHOOETJDRHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(11,11-Dibromo-undec-10-enyloxy)-tetrahydro-pyran 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到11-(四氢-2H-吡喃-2-基氧基)-1-十一碳炔
  参考文献：
  名称：

  荧光标记的鞘氨醇和1-磷酸鞘氨醇的合成；鞘氨醇和1-磷酸鞘氨醇行为的有效工具。

  摘要：

  荧光标记的鞘氨醇和鞘氨醇1-磷酸酯已成功地通过单烷基化和立体选择性还原生成的酮，由缩水甘油衍生的恶唑烷酮甲酯合成。通过用小鼠的鞘氨醇激酶1（SPHK1）处理，将标记的鞘氨醇转化为磷酸酯，并在血小板中将其掺入中国仓鼠卵巢（CHO）细胞。此外，NAPK-Sph-1-P通过Edg-1，Sph-1-P受体激活MAPK。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00999-x
• 作为产物：
  描述：

  1,10-癸二醇 在 草酰氯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 2-(11,11-Dibromo-undec-10-enyloxy)-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  荧光标记的鞘氨醇和1-磷酸鞘氨醇的合成；鞘氨醇和1-磷酸鞘氨醇行为的有效工具。

  摘要：

  荧光标记的鞘氨醇和鞘氨醇1-磷酸酯已成功地通过单烷基化和立体选择性还原生成的酮，由缩水甘油衍生的恶唑烷酮甲酯合成。通过用小鼠的鞘氨醇激酶1（SPHK1）处理，将标记的鞘氨醇转化为磷酸酯，并在血小板中将其掺入中国仓鼠卵巢（CHO）细胞。此外，NAPK-Sph-1-P通过Edg-1，Sph-1-P受体激活MAPK。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00999-x

文献信息

• Total synthesis of two novel brominated acetylenic diols (+)-diplyne C and E: stereoselective construction of the (E)-1-bromo-1-alkene
  作者：Benjamin W. Gung、Craig Gibeau、Amanda Jones

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.08.019

  日期：2005.9

  The total syntheses of the enantiomers of two novel brominated polyacetylenic natural products diplynes C and E are reported. Pd and Cu(I)-catalyzed coupling reactions were employed to synthesize the diyne and enyne units. The stereochemistry of the terminal (E)-alkenyl bromide in diplyne C was constructed stereoselectively using Brown’s hydroboration–bromination procedure. The stereochemistry of the

  报道了两种新型溴化聚炔天然产物二烯C和E的对映体的总合成。Pd和Cu（I）催化的偶联反应用于合成二炔和烯炔单元。使用布朗的硼氢化-溴化程序立体选择性地构建了二烯C中末端（E）-烯基溴化物的立体化学。使用Takai反应建立二烯E中内部（E）-双键的立体化学。立体中心衍生自d-甘露醇。