2-phenyl-[1,2]oxaphospholane 2-oxide | 16324-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-[1,2]oxaphospholane 2-oxide
• 英文别名: 2-phenyl-1,2-oxaphospholane 2-oxide；phenyl-2 oxo-2 oxaphospholanne-1,2；2-Oxo-2-phenyl-1,2-oxaphospholane；2-oxo-2-phenyl-1,2-oxaphospholan；2-Phenyl-1,2-oxaphospholan-2-oxid；2-Phenyl-1,2lambda5-oxaphospholane 2-oxide；2-phenyl-1,2λ5-oxaphospholane 2-oxide
• CAS: 16324-19-9
• 化学式: C₉H₁₁O₂P
• 分子量: 182.159
• InChiKey: QQOVFFWBFBOMCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  142 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-[1,2]oxaphospholane 2-oxide 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-phenyl-1,2λ⁵-oxaphospholane-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Reduction—complexation des thiophosphinates par le nickelocene

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)87215-0
• 作为产物：
  描述：

  双(二乙胺)苯膦 在 四氮唑 、 碘代三甲硅烷 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-phenyl-[1,2]oxaphospholane 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷基卤化物促进Michaelis-Arbuzov重排。

  摘要：

  [反应：见正文]我们描述了一种新的，直接的，易于操作的方法，可实现前所未有的三甲基甲硅烷基卤化物催化的Michaelis-Arbuzov样重排。该重排在室温至80℃的温度下发生，并且不需要添加任何烷基卤。探索了这种新反应的范围和局限性及其机理。

  DOI：

  10.1021/ol0342913

文献信息

• Solid State Polymerization Process for Polyester with Phosphinic Acid Compounds
  申请人：Odorisio Paul

  公开号：US20130035451A1

  公开（公告）日：2013-02-07

  Disclosed are phosphinic acid compounds of formula I, II or III where R 1 and R 1 ′ are for instance straight or branched C 1 -C 50 alkyl, R 2 is for instance straight or branched C 22 -C 50 alkyl, R 3 and R 3 ′ are for instance straight or branched C 1 -C 50 alkyl, R 4 is for instance straight or branched C 1 -C 50 alkylene and m is from 2 to 100. Also disclosed are polyester compositions comprising the compounds of formula I, II and III.

  公开的是化学式I、II或III的膦酸化合物，其中R1和R1'例如是直链或支链的C1-C50烷基，R2例如是直链或支链的C22-C50烷基，R3和R3'例如是直链或支链的C1-C50烷基，R4例如是直链或支链的C1-C50烷基，m为2至100。还公开了包含化学式I、II和III的聚酯组合物。
• Contribution of ring strain and the stereoelectronic effect to the hydrolysis of cyclic five-membered ring phosphorus esters
  作者：Ji-Charng Yang、David G. Gorenstein

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89980-4

  日期：1987.1

  estimate of the magnitude of ring strain in these cyclic esters. In contrast, cyclic ester hydrolyzes 1.5 × 106 times faster than its acyclic analog , corresponding to an activation free energy difference of 8.4 . This later energy difference is thought to be derived from both a ring strain effect (~ 5.2 ) and a stereoelectronic effect (~3.2 ).

  环状五元环2-氧代-2-苯基-1,2-氧杂磷杂环戊酸酯，1和2-氧代-2-苯基-1,3,2-二氧杂磷杂环戊烷及其无环类似物的碱催化水解速率测量了乙基苯基膦酸乙酯和苯基膦酸二乙酯。环状酯的水解速度比3快6.2×10 3倍，相当于5.2的活化自由能差。这很好地估计了这些环状酯中环应变的大小。相比之下，环状酯的水解速度是无环类似物的1.5×10 6倍，对应的活化自由能差为8.4。后来的能量差异被认为是由环应变效应（〜5.2）和立体电子效应（〜3.2 ）引起的。
• Intramolecular nucleophilic displacement of halogen by phosphinate and thiophosphinate anions: relative rates of formation of five- and six-membered rings 1
  作者：Amirah Chaudhry、Martin J. P. Harger、Philippa Shuff、Alison Thompson

  DOI：10.1039/a900623k

  日期：——

  Intramolecular nucleophilic substitution transforms the phosphinate anions XCH2CH2(CH2)nCH2(Ph)P(O)O– (n = 0, 1; X = Br, Cl) (Et3NH+ salts; CH2Cl2 solution) into cyclic phosphinate esters 14 (n = 0, 1); unusually the five-membered ring product (n = 0) is formed only 4.3 (X = Br) or 5.7 (X = Cl) times faster than the six (n = 1). The analogous cyclisation of the thiophosphinate anions ClCH2CH2(CH2)nCH2(Ph)P(S)O–

  分子内亲核取代使次膦酸酯阴离子XCH 2 CH 2（CH 2）n CH 2（Ph）P（O）O –（n  = 0，1; X = Br，Cl）（Et 3 NH +盐； CH 2 Cl 2溶液）成环次膦酸酯14（n  = 0，1）; 异常的五元环的产物（Ñ  = 0）仅形成4.3（X =溴）或快于5.7（X = Cl）的倍六（Ñ  = 1）。硫代次膦酸酯阴离子ClCH 2 CH 2（CH 2）的类似环化n CH 2（Ph）P（S）O –（n = 0，1）得到的产物16（n = 0，1）的环上有硫原子；现在，五元环的形成速度比六元环快30倍，但仍具有适度的速率优势。
• Intramolecular nucleophilic substitution by phosphinate and thiophosphinate anions: relative rates of formation of five- and six-membered rings
  作者：Amirah Chaudhry、Martin J. P. Harger、Philippa Shuff、Alison Thompson

  DOI：10.1039/c39950000083

  日期：——

  In CH2Cl2 solution the phosphinate anion BrCH2CH2(CH2)nCH2(Ph)P(O)O– cyclises only 4,3 times faster when n= 0 (five-membered ring product) than when n= 1; for the thiophosphinate anion ClCH2CH2(CH2)nCH2(Ph)P(S)O– cyclisation (via sulfur) is still only 30 times faster when n= 0 than when n= 1.

  在CH2Cl2溶液中，磷酸酯阴离子Br (CH2)n (Ph)P(O)O–在n=0时（生成五元环产物）的环化速率仅比n=1快4.3倍；对于噻磷酸酯阴离子Cl ( )n (Ph)P(S)O–来说，环化（通过硫）在n=0时的速率仍然仅比n=1快30倍。
• Synthesis of γ-hydroxypropyl P-chirogenic (±)-phosphorus oxide derivatives by regioselective ring-opening of oxaphospholane 2-oxide precursors
  作者：Iris Binyamin、Shoval Meidan-Shani、Nissan Ashkenazi

  DOI：10.3762/bjoc.11.143

  日期：——

  The synthesis of P-chirogenic (+/-)-phosphine oxides and phosphinates via selective nucleophilic ring opening of the corresponding oxaphospholanes is described. Two representative substrates: the phosphonate 2-ethoxy-1,2-oxaphospholane 2-oxide and the phosphinate 2-phenyl-1,2-oxaphospholane 2-oxide were reacted with various Grignard reagents to produce a single alkyl/aryl product. These products may

  描述了通过相应的氧杂膦酮的选择性亲核开环来合成P-生色（+/-）-氧化膦和次膦酸酯。使两种代表性的底物：膦酸酯2-乙氧基-1，2-氧杂膦烷2-氧化物和次膦酸酯2-苯基-1，2-氧杂膦烷2-氧化物与各种格氏试剂反应以产生单一的烷基/芳基产物。除了由开环产生的磷中心如γ-羟丙基和由格氏试剂衍生的π供体基团如芳基，烯丙基，炔丙基和烯丙基以外，这些产物还可具有其他功能。