缩水甘油醚 | 13236-02-7

• 物质功能分类: 催化剂及助剂 - 偶联剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 中文名称: 缩水甘油醚
• 中文别名: 甘油三(1,2-环氧)丙醚；-(1,2,3-丙三氧甲基)三环氧乙烷
• 英文名称: glycerol triglycidyl ether
• 英文别名: glycidyl ether of glycerine；2-[1,3-bis(oxiran-2-ylmethoxy)propan-2-yloxymethyl]oxirane
• CAS: 13236-02-7
• 化学式: C₁₂H₂₀O₆
• 分子量: 260.287
• InChiKey: SYEWHONLFGZGLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Predicted)
• 聚合：
  When subjected to high temperatures alone or in the presence of catalysts or strong oxidizing agents it is possible that violent polymerization will take place. /Glycidyl ethers/

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  65.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

ADMET

毒理性

• 副作用

皮肤致敏剂 - 一种可以诱导皮肤产生过敏反应的制剂。

Skin Sensitizer - An agent that can induce an allergic reaction in the skin.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 医疗监测

全面的医疗和工作历史...重点了解以前是否接触过缩水甘油醚或其他乙烯衍生物... 过敏史、过敏症和生殖事件。体格检查... 注意皮肤、眼睛和粘膜。临床检查：总白细胞计数和分类，尿液分析，肺功能测试，手部灵巧测试，以及视动协调测试。/缩水甘油醚/

Comprehensive medical and work histories...Emphasis directed to prior exposure to glycidyl ethers or other vinyl derivatives... History of sensitivities, allergies, and reproductive events. Physical examination.. Attention to the skin, eyes, and mucous membranes. Clinical tests: total and differential leukocyte counts, urinalysis, pulmonary function tests, tests of manual dexterity, and visual-motor coupling. /Glycidyl ethers/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

环氧乙烷的暴露可导致过敏反应、皮炎和刺激。/环氧乙烷/

Exposure to glycidyl ethers can cause allergic reactions, dermatitis, and irritation. /Glycidyl ethers/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

环氧化合物，包括甘油基缩水甘油醚的致突变活性，通过使用大肠杆菌和鼠伤寒沙门氏菌菌株进行的DNA修复和回变试验进行了检测。在相对分子量较低的某些环氧化合物可诱导突变的情况下，环氧树脂的致突变性可能受到它们的溶解性以及（或）通过细胞膜的运输的影响。

THE MUTAGENIC ACTIVITIES OF EPOXIDE COMPOUNDS, INCLUDING GLYCERYL GLYCIDYL ETHER, WERE EXAMINED BY THE DNA REPAIR & REVERSION TESTS WITH STRAINS OF ESCHERICHIA COLI & SALMONELLA TYPHIMURIUM. WHEREIN SOME EPOXIDE COMPOUNDS OF RELATIVELY LOW MOLECULAR WEIGHT INDUCE MUTATION, THE MUTAGENICITY OF THE EPOXIDE RESINS MIGHT BE INFLUENCED BY THEIR SOLUBILITIES &(OR) TRANSPORTATION THROUGH CELLULAR MEMBRANES.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

环氧乙烷能够导致实验室动物的睾丸萎缩和造血异常。

Glycidyl ethers are capable of producing testicular atrophy and hemopoietic abnormalities in various species of laboratory animals. /Glycidyl ethers/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 海关编码：
  2910900090
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

概述

缩水甘油醚物质包括烯丙基缩水甘油醚、二缩水甘油醚、异丙基缩水甘油醚、正丁基缩水甘油醚、脂烃基二缩水甘油醚（EP-562）及苯缩水甘油醚等，是一组化学性质相近、毒性作用相似的物质。它们为无色液体，带有轻微刺激气味。经口或皮肤接触时，急性毒性较低；但通过呼吸道吸入时则毒性中等。主要影响神经系统，初期表现为兴奋，随后转为抑制。吸入中毒试验显示，对肺有强烈刺激作用，甚至可能导致肺水肿；同时，还具有强烈的皮肤刺激性，可引发灼伤反应。人体接触后可能会出现皮肤和眼部的强烈刺激症状。

生产情况

日本主要由四家生产商——日本油脂公司、四日市合成公司、坂本药品公司和长濑产业公司负责生产，总生产能力约为150-170吨/月。其主要产品包括丁基缩水甘油醚、烯丙基缩水甘油醚、苯基缩水甘油醚以及少量的二缩水甘油醚等。

欧美地区则由美国壳牌化学公司和瑞士的汽巴—嘉基公司等厂家负责生产。

用途

缩水甘油醚广泛应用于环氧树脂、醇酸树脂等降低粘度的稀释剂，有机氯化物类杀虫剂及除草剂的稳定剂，以及树脂改性剂等领域。具体来说：

• 缩水甘油丁基醚主要用于环氧树脂的反应性稀释剂，并在涂料、粘接剂和电器元件等方面有所应用。
• 缩水甘油烯丙基醚可用作不饱和聚酯树脂的阻燃改性剂。
• 缩水甘油苯基醚可用于反应性稀释剂和涂料等基料树脂中。
• 虽然缩水甘油甲基醚的需求量不大，但在某些特定领域也有应用。

在日本市场，这类产品每年需求量约为900至1,000吨。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  缩水甘油醚 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 反应 5.0h， 生成 tetraglycerol
  参考文献：
  名称：

  Polyether-polyol compound

  摘要：

  一种由组成式C3nH6n+2O2n+1表示的聚醚多元醇化合物，其中n是4或更大的整数，在n为4或更大的偶数时，聚醚多元醇化合物具有总共1,2-二醇单元和1,3-二醇单元的[(n/2)+1]个，在n为5或更大的奇数时，聚醚多元醇化合物具有总共1,2-二醇单元和1,3-二醇单元的[((n−1)/2)+1]个和一个未参与单元的羟基；一种聚甘油烷基醚，其中聚甘油是上述聚醚多元醇化合物；以及通过将上述聚醚多元醇化合物或上述聚甘油烷基醚与脂肪酸反应制备的酯。

  公开号：

  US06683222B2
• 作为产物：
  描述：

  1-[2,3-Bis(3-chloro-2-hydroxypropoxy)propoxy]-3-chloropropan-2-ol 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 1.33h， 生成 缩水甘油醚
  参考文献：
  名称：

  一种涂料抗水剂及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种涂料抗水剂，环境友好，性能优异，为含有多环氧官能团树脂的水溶液，多环氧官能团树脂为式I结构的化合物。本发明还提供了一种涂料抗水剂的制备方法，易于实施、操作和控制，包括：甘油、浓硫酸以及环氧氯丙烷反应60～90min得到第一料液；向第一料液中加入强碱，反应得到第二料液；用酸调pH值至6～8，向料液中加入氨水，再反应，经后处理得到含有多环氧官能团树脂的水溶液，即涂料抗水剂。

  公开号：

  CN104370859B

文献信息

• AROMATIC AMINE COMPOUND, CURING AGENT FOR EPOXY COMPOUND, CURABLE COMPOSITION, CURED PRODUCT, METHOD FOR PRODUCING CURED PRODUCT, AND METHOD FOR PRODUCING AROMATIC AMINE COMPOUND
  申请人：TOKYO OHKA KOGYO CO., LTD.

  公开号：US20210130284A1

  公开（公告）日：2021-05-06

  An aromatic amine compound capable of satisfactorily forming a cured product having exceptional alkali resistance by reaction with an epoxy compound; a curing agent for an epoxy compound, the curing agent including the aromatic amine compound; a curable composition including the curing agent for an epoxy compound; a cured product of the curable composition; a method for producing the cured product; and a method for producing the abovementioned aromatic amine compound. The aromatic amine compound has a structure such that a specific position in a central skeleton comprising a fused ring such as a fluorene ring is substituted with a side-chain group including two aromatic groups linked by a flexible bond such as an amide bond, at least one amino group is bonded to the end of the side-chain group, and the structure has no hydroxyl groups.

  一种芳香胺化合物，通过与环氧化合物反应能够满意地形成具有异常碱性抗性的固化产品；一种环氧化合物的固化剂，该固化剂包括芳香胺化合物；一种包括环氧化合物的固化剂的可固化组合物；可固化组合物的固化产品；生产所述固化产品的方法；以及生产上述芳香胺化合物的方法。该芳香胺化合物具有这样的结构，即中心骨架中的特定位置包括类似于芴环的融合环，该位置被取代为包括通过柔性键（如酰胺键）连接的两个芳香基的侧链基团，至少一个氨基固定在侧链基团的末端，并且该结构不含羟基。
• [EN] MODIFIED THIOXANTHONE PHOTOINITIATORS<br/>[FR] PHOTO-INITIATEURS À THIOXANTHONE MODIFIÉS
  申请人：LINTFIELD LTD

  公开号：WO2021144582A1

  公开（公告）日：2021-07-22

  Latent photoinitiator compounds are described, as well as compositions containing such compounds and their uses in photoinitated methods for producing photoresist structured.

  潜在的光引发剂化合物被描述，以及含有这种化合物的组合物，以及它们在生产光阻结构的光引发方法中的用途。
• [EN] THIOXANTHONE DERIVATIVES, COMPOSITION COMPRISING THE SAME AND PATTERN FORMING METHOD COMPRISING SAID COMPOSITION<br/>[FR] DÉRIVÉS DE THIOXANTHONE, COMPOSITION LES COMPRENANT ET PROCÉDÉ DE FORMATION DE MOTIFS COMPRENANT LADITE COMPOSITION
  申请人：LINTFIELD LTD

  公开号：WO2020016389A1

  公开（公告）日：2020-01-23

  Latent photoinitiator compounds are described, as well as compositions containing such compounds and their uses in photoinitated methods for producing photoresist structures.

  描述了潜在的光引发剂化合物，以及含有这种化合物的组合物，以及它们在用于生产光刻胶结构的光引发方法中的用途。
• CURABLE COMPOSITION FOR IMPRINTS AND PRODUCING METHOD OF POLYMERIZABLE MONOMER FOR IMPRINTS
  申请人：Kodama Kunihiko

  公开号：US20120076950A1

  公开（公告）日：2012-03-29

  Provided is a curable composition for imprints excellent in pattern transferability. Disclosed is a curable composition for imprints comprising a polymerizable monomer (A) and a polymerization initiator (B), which is substantially free from a polymer which contains at least one species of the polymerizable monomer (A) as a repeating unit.

  提供了一种适用于图案易传递的可治愈组合物。公开了一种适用于图案印记的可治愈组合物，包括可聚合单体（A）和聚合引发剂（B），其基本上不含至少一种将可聚合单体（A）作为重复单元的聚合物。
• ORGANOSILICON COMPOUNDS, PRODUCTION PROCESSES THEREOF, PRESSURE-SENSITIVE ADHESIVE COMPOSITIONS CONTAINING THE ORGANOSILICON COMPOUNDS, SELF-ADHESIVE POLARIZERS AND LIQUID CRYSTAL DISPLAYS
  申请人：SHIN-ETSU CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：US20130066014A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  Organosilicon compounds are represented by the following formula: wherein R is a hydrolyzable group, R′ is an alkyl having 1 to 4 carbon atoms, A is an alkylene having 1 to 6 carbon atoms, X is O or S, Y is —NH— or S, L 1 and L 2 are C or N, Z and M are —NH—, O or S, R 1 to R 11 are H, alkyl having 1 to 6 carbon atoms, alkoxy or fluoroalkyl, or amino, m is 1 to 3, and n is 0 to 3. R 1 and R 2 or R 2 and R 3 may bonded together. R 5 and R 6 or R 9 and R 10 may directly bond together. R 4 and R 7 or R 8 and R 11 may form a ring skeleton. Their production processes, pressure-sensitive adhesive compositions, self-adhesive polarizers and LCDs are also disclosed.

  有机硅化合物的表示式如下：其中R是一个可水解的基团，R′是具有1至4个碳原子的烷基，A是具有1至6个碳原子的烷基，X是O或S，Y是—NH—或S，L1和L2是C或N，Z和M是—NH—、O或S，R1到R11是H、具有1至6个碳原子的烷基、烷氧基或氟烷基，或氨基，m为1至3，n为0至3。R1和R2或R2和R3可以相互连接。R5和R6或R9和R10可以直接相互连接。R4和R7或R8和R11可以形成一个环骨架。还公开了它们的生产过程、压敏胶粘剂组合物、自粘性偏光片和液晶显示器。