N'-(5-chloropyridin-2-yl)-N,N-dimethylformimidamide | 36172-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N'-(5-chloropyridin-2-yl)-N,N-dimethylformimidamide
• 英文别名: N,N-dimethyl-N'-(5-chloropyridin-2-yl)formamidine；5-chloro-N,N-dimethyl-N-pyridylformamidine；N'-(5-chloro-pyridin-2-yl)-N,N-dimethylformamidine；5-Chloro-2-(dimethylamino)methyleneaminopyridine；N'-(5-chloropyridin-2-yl)-N,N-dimethylmethanimidamide
• CAS: 36172-58-4
• 化学式: C₈H₁₀ClN₃
• 分子量: 183.64
• InChiKey: NRADUXZAWBQICJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  28.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(5-chloropyridin-2-yl)-N,N-dimethylformimidamide 在 ammonium acetate 、 水 作用下， 反应 0.92h， 生成 2-氨基-5-氯吡啶
  参考文献：
  名称：

  N,N-二甲基-N'-(2-吡啶基)甲脒与甲基乙烯基酮的微波辐照制备叔甲酰化胺

  摘要：

  摘要 在微波辐射下用甲基乙烯基酮处理N,N-二甲基-N'-(2-吡啶基)甲脒可得到N-甲酰基-N-(3-氧代丁基)-2-吡啶基胺，甲基乙烯基酮不分解或聚合。结果是制备 N-甲酰基取代的氨基酮的另一种非氧化方法。

  DOI：

  10.1515/hc-2013-0196
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 反应 2.0h， 生成 N'-(5-chloropyridin-2-yl)-N,N-dimethylformimidamide
  参考文献：
  名称：

  一种6-氯咪唑并[1,2-a]吡啶-3-甲酸的合成方法

  摘要：

  本发明属于有机合成领域，具体涉及一种6-氯咪唑并[1,2-a]吡啶-3-甲酸的合成方法。N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛与2-氨基-5-氯吡啶在40-100℃反应，经2-8小时制得中间体，在碱作用下，与溴乙酸乙酯在60-160℃反应3-15小时，旋转蒸发浓缩后得6-氯咪唑并[1,2-a]吡啶3-甲酸乙酯粗产品，该粗产品重结晶得纯品；在碱作用下，在一定的溶剂中水解反应1-5小时，经盐酸中和、过滤、水洗、烘干直接得6-氯咪唑并[1,2-a]吡啶-3-甲酸纯品。反应原料比较易得，价格合理，反应条件温和，易于操作，易于控制，后处理简单，且产品质量稳定，纯度高。

  公开号：

  CN103965192B

文献信息

• HETEROAROMATIC COMPOUNDS AS PI3 KINASE MODULATORS AND METHODS OF USE
  申请人：Sunshine Lake Pharma Co., Ltd.

  公开号：US20140134133A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  The present invention provides heteroaromatic derivatives and pharmaceutical acceptable salts and formulations thereof useful in modulating the protein kinase activity, especially phosphatidylinositol 3-kinases (PI3 kinases) and mTOR, and in modulating inter- and/or intra-cellular signaling activities such as proliferation, differentiation, apoptosis, migration and invasion. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising such compounds and methods of using the compositions in the treatment of hyperproliferative disorders in mammals, especially humans.

  本发明提供了杂环芳基衍生物及其药用可接受的盐和制剂，用于调节蛋白激酶活性，特别是磷脂酰肌醇3-激酶（PI3激酶）和mTOR，并调节细胞内和/或细胞间信号活动，如增殖、分化、凋亡、迁移和侵袭。该发明还提供了包括这些化合物的药用可接受组合物以及在治疗哺乳动物，特别是人类的高增殖性疾病中使用这些组合物的方法。
• A facile one-pot synthesis of aryl-substituted fused pyrimidinones
  作者：Hyuck Joo Lee、Yang-Heon Song

  DOI：10.1515/hc-2015-0262

  日期：2016.4.1

  Abstract The convenient synthesis of a series of 3-phenylpyrido[1,2-a]pyrimidinones 4, 3-phenylpyrimido[1,2-c]quinazolinones 7 and 3-phenylpyrazino[1,2-a]pyrimidinones 10 with promising biological activity is presented.

  摘要 合成了一系列具有良好生物活性的3-苯基吡啶并[1,2-a]嘧啶酮4、3-苯基嘧啶并[1,2-c]喹唑啉酮7和3-苯基吡嗪并[1,2-a]嘧啶酮10。被表达。
• Facile synthesis of 3-substituted imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines through formimidamide chemistry
  作者：Rasapalli Sivappa、Vamshikrishna Reddy Sammeta、Yanchang Huang、James A. Golen、Sergey N. Savinov

  DOI：10.1039/c9ra05841a

  日期：——

  A facile entry to 3-aryl/alkenyl/alkynyl substituted imidazo[1,2-a]pyridines (3a–p, 6a–d & 9a–9e) has been developed from readily available benzyl/allyl/propargyl halides and 2-amino pyridines as substrates via formimidamide chemistry that is devoid of caustic or expensive reagents, such as transition metal complexes. Quantum chemical calculations performed to understand the underlying mechanism of

  从容易获得的苄基/烯丙基/炔丙基卤化物和2-氨基开发了一种容易进入3-芳基/烯基/炔基取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶（ 3a–p 、 6a–d和9a–9e ）的方法通过甲酰胺化学以吡啶为底物，无需苛性碱或昂贵的试剂，例如过渡金属络合物。为了解转化的潜在机制而进行的量子化学计算揭示了本文报道的系统更倾向于分子内曼尼希型加成而不是周环 1,5-电环化，这使得鲍德温允许 5- exo -trig 环化而不是形式上的反-trig 环化。 Baldwin 5-内切-触发过程。
• The synthesis of 3-[(dimethylamino)(2-phenyl-5-oxo-2-oxazolinyl-idene-4)methyl]imidazo[1,2-<i>x</i>]azines and related compounds, intermediates in the formation of azaaplysinopsin derivatives
  作者：Urška Bratušek、Aleš Hvala、Branko Stanovnik

  DOI：10.1002/jhet.5570350431

  日期：1998.7

  system at position 3. Compounds 9 were transformed with sodium methoxide in methanol into 2-benzoylamino-3-dimethylamino-3-imidazoazinylpropenoates 10, while by treatment with hydrochloric acid in methanol, 3-(benzoylaminoacetyl)imidazoazines 12 were formed. The synthesis of compounds 9 represents a facile route to intermediates in the synthesis of azaaplysinopsin and related systems.

  4-（2-溴-1-二甲基氨基亚乙基）-2-苯基-5（4 H）-恶唑酮（5）与N，N-二甲基-N'-杂芳基甲am 7反应形成咪唑嗪衍生物9，恶唑酮环通过在稠合的咪唑系统的3位上有一个共轭双键。在甲醇中，用甲醇钠将化合物9转化为2-苯甲酰基氨基-3-二甲基氨基-3-咪唑并嗪基丙酸酯10，同时在甲醇中用盐酸处理3-（苯甲酰基氨基乙酰基）形成咪唑嗪12。化合物的合成9 代表zapalysinopsin和相关系统合成中的中间体的简便途径。
• The synthesis of azahomotryptophane derivatives. The transformation of<i>N</i>-trifluoroacetyl-5-bromo-4-oxonorvaline methyl ester into 4-(imidazo[1,2-<i>a</i>]azinyl-3)-4-oxohomoalanine derivatives
  作者：Marko Škof、Jurij Svete、Branko Stanovnik

  DOI：10.1002/jhet.5570340323

  日期：1997.5

  Azatryptophane homologues, 4-(imidazo[1,2-a]pyridinyl-3)- 9a-9f and 4-(imidazo[1,2-a]pyrimidinyl-3)-4-oxohomoalanine derivatives 9g-91, were prepared from N,N-dimethyl-N′-(pyridinyl-2)- 6a-6f and N,N-dimethyl-N-(pyriniidinyl-2)formamidines 6g-6i, and (S)-N-trifluoroacetyl-5-bromo-4-oxonorvaline methyl ester (2) and its (R,S)-isomer.

  氮杂色氨酸同系物4-（咪唑并[1,2 - a ]吡啶基-3）-9a -9f和4-（咪唑并[1,2 - a ]嘧啶基-3）-4-氧代高丙氨酸衍生物9g-91制备。N，N-二甲基-N '-（吡啶基-2）-6a-6f和N，N-二甲基-N-（吡啶基-2）甲form 6g-6i和（S）-N-三氟乙酰基-5-溴- 4-氧杂缬氨酸甲酯（2）及其（R，S）-异构体。