9-氧-9H-硫代呫吨-3-羧酸10,10-二氧化物 | 51762-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻喃类
• 中文名称: 9-氧-9H-硫代呫吨-3-羧酸10,10-二氧化物
• 中文别名: 9-氧-9H-噻屯-3-羧酸
• 英文名称: 9-oxo-9H-thioxanthene-3-carboxylic acid 10,10-dioxide
• 英文别名: 9,10,10-trioxothioxanthene-3-carboxylic acid
• CAS: 51762-52-8
• 化学式: C₁₄H₈O₅S
• mdl: MFCD00075362
• 分子量: 288.281
• InChiKey: KTMTUGYSHWKLNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  280-283 °C(lit.)
• 沸点：
  600.2±54.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.586±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  96.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  保持贮藏器密封，并将其放入一个紧密封装的容器中。存储时请确保环境阴凉且干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-氧-9H-硫代呫吨-3-羧酸10,10-二氧化物 在 氯化亚砜 作用下， 生成 9-oxo-9H-thioxanthene-10,10-dioxide-3-carboxylic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  单胺氧化酶的选择性抑制剂。4.在三环的亲水结合位点结合的三环N-甲基羧酰胺和同类物的SAR。

  摘要：

  由C（O）NHMe单取代为硫的直链[6.6.6]三环部分，其中心环由两个大小不同的原子（此处主要为thioxanth-9-one和phenoxathiins）组成，包括有效的和选择性的单胺氧化酶A抑制剂。对酰胺酰胺和此类环上二氮杂五环取代的SAR的影响相似，包括位置变量，对单甲基化的要求（伯和二烷基化酰胺是无活性的，而较高的单烷基化酰胺显示出很少或没有效价），并且硫以砜的形式是最佳的，表明与酶的结合在每个系列中类似地发生。在给予足够的8抑制大部分大脑和肝脏MAO A的大鼠中，然后口服酪胺的大鼠中，没有发现血压升高明显高于对照组的酪胺。

  DOI：

  10.1021/jm9608063
• 作为产物：
  描述：

  thioxanthone-3-carboxylic acid 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 9-氧-9H-硫代呫吨-3-羧酸10,10-二氧化物
  参考文献：
  名称：

  Cyclic sulphur compounds

  摘要：

  一些三环噻二氧杂蒽-10,10-二氧化物化合物，其中每个在1、2、3或4位被羧基或(5-四唑基)基取代，同时每个在5、6、7或8位可选择地被第二个羧基或(5-四唑基)基或氰基、卤素、硝基、烷基、烷氧基、酰基、氨基、酰胺基、硫代烷基、烷基砜基和烷基砜基等取代基取代，以及这些羧基取代化合物的盐、可选择地取代的酯和酰胺以及四唑基取代化合物的烷基衍生物，可用于缓解或预防过敏症状。

  公开号：

  US04012499A1

文献信息

• Antiallergic cyclic sulphur compounds
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US04103015A1

  公开（公告）日：1978-07-25

  Certain tricyclic thioxanthone-10,10-dioxide compounds each of which is substituted in the 1-,2-,3- or 4-position by a carboxyl or (5-tetrazolyl) group and each of which is optionally substituted in the 5-,6-,7- or 8-position by a second carboxyl or (5-tetrazolyl) group or a substituent selected from cyano, halogen, nitro, alkyl, alkoxy, acyl, amino, acylamino, thioalkyl, alkylsulphinyl and alkylsulphonyl, as well as salts, and optionally substituted esters and amides of the carboxyl substituted compounds and alkyl derivatives of the tetrazolyl substituted compounds, are useful for the relief or prophylaxis of allergic conditions.

  某些三环噻吉喃-10,10-二氧化物化合物，其中每个在1-、2-、3-或4-位上被羧基或(5-四唑基)基取代，且每个在5-、6-、7-或8-位上可选择地被第二个羧基或(5-四唑基)基或氰基、卤素、硝基、烷基、烷氧基、酰基、氨基、酰胺基、硫代烷基、烷基砜基和烷基砜基之一的取代基取代，以及这些羧基取代化合物的盐、可选择地取代的酯和酰胺以及四唑基取代化合物的烷基衍生物，对于缓解或预防过敏症状是有用的。
• Condensed compounds, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05998433A1

  公开（公告）日：1999-12-07

  This invention provides new condensed furan compounds which exhibit excellent 2,3-oxidosqualene cyclase inhibition and high-density lipoprotein-cholesterol elevating activities. This invention also provides a therapeutic and prophylactic agent for hyperlipidemia, hypercholesterolemia and atherosclerosis.

  这项发明提供了新的浓缩呋喃化合物，表现出优异的2,3-氧化甾醇合酶抑制和高密度脂蛋白胆固醇升高活性。该发明还提供了一种治疗和预防高脂血症、高胆固醇血症和动脉粥样硬化的药物。
• Articles Comprising Benzopyran Colorants, Method Of Manufacture, And Method Of Use
  申请人：Chauhan B. Yogendrasinh

  公开号：US20070238817A1

  公开（公告）日：2007-10-11

  An article comprising the compound of Formula (I) wherein X is hydrogen or a radical of Formula (II), R 1 independently at each occurrence is a C 1 -C 20 aliphatic radical, a C 3 -C 10 cycloaliphatic radical, or a C 3 -C 10 aromatic radical; R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are independently at each occurrence a halogen, a nitro group, a cyano group, a hydroxy group, a C 1 -C 20 aliphatic radical, a C 3 -C 20 cycloaliphatic radical, or a C 6 -C 20 aromatic radical; and “n”, “q”, and “p” are each independently integers having a value of 0 to 3, and “m” is an integer having a value of 0 to 4.

  一篇包括化合物Formula (I)的文章，其中X是氢或Formula (II)的基团，R1在每次出现时独立地是C1-C20脂肪基、C3-C10环脂基或C3-C10芳香基；R2、R3、R4和R5在每次出现时独立地是卤素、硝基、氰基、羟基、C1-C20脂肪基、C3-C20环脂基或C6-C20芳香基；而“n”、“q”和“p”分别是独立的整数，取值范围为0到3，“m”是一个整数，取值范围为0到4。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATMENT OF VIRAL DISEASES
  申请人：Johansen Lisa M.

  公开号：US20100009970A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  The present invention features compositions, methods, and kits useful in the treatment of viral diseases. In certain embodiments, the viral disease is caused by a single stranded RNA virus, a flaviviridae virus, or a hepatic virus. In particular embodiments, the viral disease is viral hepatitis (e.g., hepatitis A, hepatitis B, hepatitis C, hepatitis D, hepatitis E) and the agent or combination of agents includes sertraline, a sertraline analog, UK-416244, or a UK-416244 analog. Also featured are screening methods for identification of novel compounds that may be used to treat a viral disease.

  本发明涉及用于治疗病毒性疾病的组合物、方法和试剂盒。在某些实施方式中，病毒性疾病是由单链RNA病毒、黄病毒科病毒或肝病毒引起的。在特定实施方式中，病毒性疾病是病毒性肝炎（例如甲型肝炎、乙型肝炎、丙型肝炎、丁型肝炎、戊型肝炎），药剂或药剂组合包括舍曲林、舍曲林类似物、UK-416244或UK-416244类似物。还包括用于鉴定可用于治疗病毒性疾病的新化合物的筛选方法。
• Preparation of prodrugs for selective drug delivery
  申请人：Mills L. Randell

  公开号：US20050080260A1

  公开（公告）日：2005-04-14

  Synthesis of a chemical compound having the formula A-B-C that may serve for applications such as drug delivery where A is a chemiluminescent, moiety, B is a photochromic moiety, and C is a biologically active moiety where A-B-C may serve as a prodrug. Novel synthetic methods of the present invention to form the prodrug comprised the steps of (1) forming a benzophenone, (2) forming a diaryl ethylene, (3) attaching a phthalimide moiety to at least one of the aryl groups of the ethylene to form a phthalimide-ethylene conjugate, (4) condensing two ethylene-phthalimide conjugates to form a phthalimide-pentadiene conjugate, (5) converting the phthalimide to the phthalhydrazide by reaction with hydrazine to form a carrier compound according to the present invention, and (6) reacting the carrier compound with an nucleophilic moiety of the drug to form the corresponding prodrug. Alternatively the carrier can be prepared by using the halo-substituted diaryl ethylene to make the corresponding cationic leuco dye-like compound with known methods. The cationic compound then is protected by reacting with a nucleophile and coupled with the aminophathalimide by palladium-catalyzed amination to form the protected phthalimide-pentadiene conjugate. The latter is refluxed with hydrazine to convert its phthalimide to the phthalhydrazide and acidified to give the carrier. An additional aspect of the present invention relates to the use of these compounds as antiviral agents for the treatment of viral infections such as HIV and as anticancer agents for the treatment of cancers such as bowel, lung, and breast cancer.

  合成具有A-B-C化学式的化合物，可用于药物传递等应用，其中A是化学发光基团，B是光致变色基团，C是生物活性基团，其中A-B-C可作为前药。本发明的新型合成方法用于形成前药，包括以下步骤：(1)形成苯酮，(2)形成二芳基乙烯，(3)将邻苯二甲酰亚胺基团连接到乙烯的至少一个芳基上，形成邻苯二甲酰亚胺-乙烯共轭物，(4)缩合两个乙烯-邻苯二甲酰亚胺共轭物，形成邻苯二甲酰亚胺-戊二烯共轭物，(5)通过与肼反应将邻苯二甲酰亚胺转化为邻苯二酰肼，形成本发明的载体化合物，(6)将载体化合物与药物的亲核基团反应，形成相应的前药。另外，可以通过使用卤代二芳基乙烯制备相应的阳离子类似的类似类似染料化合物。然后，通过与亲核试剂反应保护阳离子类似化合物，并通过钯催化的胺化与氨基邻苯二甲酰亚胺偶联，形成保护的邻苯二甲酰亚胺-戊二烯共轭物。后者与肼回流，将其邻苯二甲酰亚胺转化为邻苯二酰肼，并酸化以得到载体。本发明的另一个方面涉及将这些化合物用作抗病毒剂，用于治疗病毒感染，如HIV，以及用作抗癌剂，用于治疗结肠癌、肺癌和乳腺癌等癌症。