2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3-(2-chlorophenyl)acrylonitrile | 112632-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3-(2-chlorophenyl)acrylonitrile
• 英文别名: 2-(1,3-Benzothiazol-2-yl)-3-(2-chlorophenyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 112632-91-4
• 化学式: C₁₆H₉ClN₂S
• 分子量: 296.78
• InChiKey: RHTCWNRZDLOQQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.382±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3-(2-chlorophenyl)acrylonitrile 、 亚甲基二磷酸四乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.03h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, properties, and perspectives of gem-diphosphono substituted-thiazoles

  摘要：

  A series of substituted arylidene thiazoles were allowed to react with Wittig-Homer (WH) reagent, tetraethyl methyl-1,1-bisphosphonate, to produce via Michael addition reaction the corresponding heteroarylmethylenebisphosphonates (BPs) in different yields according to the experimental conditions. Acid hydrolysis of the new BPs was undertaken to obtain the corresponding bisphosphonic acids. Prediction and the in vivo activity of the products in the rat adjuvant model are also discussed in terms of structure-activity relationships (SAR). (C) 2007 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2007.07.005
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯硫醇 在 三甲基氯硅烷 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3-(2-chlorophenyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的 2-烯基苯并噻唑的 oxa-[4 + 2] 环加成高非对映选择性合成 3-亚甲基四氢吡喃。

  摘要：

  提出了通过钯催化的 oxa-[4 + 2] 环加成 2-烯基苯并噻唑与带有亲核醇侧链的碳酸烯丙酯的高度非对映选择性合成 3-亚甲基四氢吡喃。这种合成方法可以耐受多种 2-烯基苯并噻唑，并以良好的收率和出色的结果提供所需的 3-亚甲基四氢吡喃。此外，进一步的衍生产生了新的支架，使它们成为有用的合成前体。

  DOI：

  10.1039/d0ob01434f

文献信息

• Nano-Fe₃O₄Encapsulated-Silica Particles Bearing 3-Aminopropyl Group as a Magnetically Separable Catalyst for Efficient Knoevenagel Condensation of Aromatic Aldehydes with Active Methylene Compounds
  作者：Shuo Liu、Yuxiang Ni、Jianguo Yang、Huanan Hu、Anguo Ying、Songlin Xu

  DOI：10.1002/cjoc.201400025

  日期：2014.4

  Knoevenagel condensation of aromatic aldehydes with active methylene compounds such as malononitrile, ethylcyanoacetate, benzimidazol‐2‐acetonitrile and benzothiazole‐2‐acetonitrile proceeded very smoothly, catalyzed by nano‐Fe3O4 encapsulated‐silica particles supported primary amine. Both reaction time and yield are satisfying. The advantages of this catalyst are ease of preparation, non‐toxicity

  纳米Fe 3 O 4包封的二氧化硅颗粒负载的伯胺催化了芳香醛与丙二醛，丙二酸咪唑-2-乙腈和苯并噻唑-2-乙腈等活性亚甲基化合物的Knoevenagel缩合反应。反应时间和产率都令人满意。该催化剂的优点是易于制备，无毒，成本低，易于处理和可回收利用。
• Choline Chloride and Urea Based Eutectic Solvents: Effective Catalytic Systems for the Knoevenagel Condensation Reactions of Substituted Acetonitriles
  作者：Shuo Liu、Yuxiang Ni、Wenjing Wei、Fangli Qiu、Songlin Xu、Anguo Ying

  DOI：10.3184/174751914x13926483381319

  日期：2014.3

  The Knoevenagel condensation of aromatic aldehydes with active methylene compounds such as malononitrile, ethyl cyanoacetate, benzimidazole-2-acetonitrile and benzothiazole-2-acetonitrile proceeded very smoothly, in a reusable and cheap choline chloride and urea based deep eutectic solvents. Both reaction time and yield are satisfactory. The advantages of this catalyst are that it is readily available

  芳香醛与活性亚甲基化合物如丙二腈、氰基乙酸乙酯、苯并咪唑-2-乙腈和苯并噻唑-2-乙腈的 Knoevenagel 缩合在可重复使用且廉价的氯化胆碱和尿素基低共熔溶剂中进行得非常顺利。反应时间和收率均令人满意。这种催化剂的优点是易得、可生物降解、无毒、成本低且可回收。
• Synthesis, characterization and evaluation of novel benzothiazole clubbed chromene derivatives for their anti-inflammatory potential
  作者：Divyani Gandhi、Dinesh Kr. Agarwal、Priyanka Kalal、Amit Bhargava、Dinesh Jangid、Shikha Agarwal

  DOI：10.1080/10426507.2018.1514502

  日期：2018.12.2

  chromene derivatives (5a–f) were prepared by multistep synthesis process using 2-[3-phenyl prop-2-ene nitrile] 1,3-benzothiazole and dimedone using piperidine as catalyst in ethanol. The reaction was found to proceed via Knoevenagel condensation of aldehydes with benzothiazole, followed by the elimination to afford the 2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3-(aryl)acrylonitrile, which then undergoes Michael addition

  摘要 以哌啶为催化剂，在乙醇中使用 2-[3-苯基丙-2-烯腈]1,3-苯并噻唑和二甲酮，通过多步合成法制备了一系列色烯衍生物（5a-f）。发现该反应通过醛与苯并噻唑的 Knoevenagel 缩合进行，然后消除以提供 2-(苯并[d]噻唑-2-基)-3-(芳基)丙烯腈，然后与 5 进行迈克尔加成， 5-二甲基-1,3-环己二酮，然后分子内O-环化得到产物。所有新构建的衍生物的结构都通过元素分析和光谱数据（FT-IR、1H-NMR、13C-NMR 和质谱）得到证实。随后，测试了这些化合物的体内抗炎活性。该研究表明，这些合成的衍生物往往具有显着的抗炎活性，将被证明是新抗炎药设计和开发中的结构模板。图形概要
• Highly stereoselective synthesis of cyclopropyl heterocycles<i>via</i>cyclopropanation of olefin with arsonium salt
  作者：Zhongjiao Ren、Weiguo Cao、Weiqi Tong、Jie Chen、Changqing Wang

  DOI：10.1002/jhet.5570450105

  日期：2008.1

  An efficient and highly stereoselective approach for the preparation of highly functionalized cyclopropyl heterocycles via the cyclopropanation of olefines with arsonium salts in the presence of KF2H2O has been developed.

  已经开发了一种在KF2H 2 O存在下通过烯烃与砷盐的环丙烷化制备高官能化环丙基杂环的有效且高度立体选择性的方法。
• Highly diastereoselective synthesis of benzothiazolo[3,2-<i>a</i>]pyridines <i>via</i> [4 + 2] annulation reaction of 2-vinylbenzothiazoles and azlactones
  作者：Bin Pan、Ao Li、Dong Liu、QingShan Ni、Wu Liang、Fei Du、Jing Gu、Qin Ouyang

  DOI：10.1039/d2ob00618a

  日期：——

  benzothiazolo[3,2-a]pyridine derivatives was readily obtained in good to excellent yields (68–96%), with high diastereoselectivities and tolerating quite a broad scope of substituents. By using chiral phosphoric acid catalyst, the desired products were obtained in high enantioselectivities, up to −94%. This methodology provides a rapid and useful method for constructing fused benzothiazole derivatives.

  在温和的反应条件下成功地进行了有效的 AgOTf 催化的 2-乙烯基苯并噻唑和吖内酯的 [4 + 2] 环化反应。通过这种方法，很容易以良好至优异的产率（68-96%）获得一系列新型苯并噻唑并[3,2- a ]吡啶衍生物，具有高非对映选择性和相当广泛的取代基范围。通过使用手性磷酸催化剂，以高达 -94% 的高对映选择性获得所需产物。该方法为构建稠合苯并噻唑衍生物提供了一种快速且有用的方法。