Benzyl n-butyl selenide | 32343-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzyl n-butyl selenide
• 英文别名: benzyl butyl selenide；butyl benzyl selenide；benzyl(butyl)selane；n-Butylbenzylselenid；Benzene, [(butylseleno)methyl]-；butylselanylmethylbenzene
• CAS: 32343-96-7
• 化学式: C₁₁H₁₆Se
• 分子量: 227.208
• InChiKey: WMTMPRYYLMIXCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.5±19.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄胺 在 eosin Y disodium salt 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Benzyl n-butyl selenide
  参考文献：
  名称：

  可见光催化的吡啶鎓盐和二硒化物无金属合成不对称硒化物

  摘要：

  我们报告吡啶盐与二硒化物的第一个无金属硒醇化，以制备可见光催化的不对称有机硒醇。由于使用了无金属条件和易于获得的二硒化物，因此该方案是一种高效且绿色的制备不对称有机硒化物的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153071

文献信息

• The reaction of diorganyl diselenides and ditellurides with organic mercury compounds. A convinient method for the synthesis of unsymmetrical organic selenides and tellurides
  作者：Yoshiyuki Okamoto、Takefumi Yano

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)87494-x

  日期：1971.5

  The reaction of diphenyl diselenide with di-n-butylmercury in dioxane at refluxing temperature gave n-butyl phenyl selenide (80% yield) and metallic mercury. When the reaction was carried out at room temperature, n-butyl phenyl selenide and bis(phenylseleno)mercury were obtained. This reaction furnished a convinient method for the preparation of several organic selenides as well as tellurides.

  在回流温度下，二苯基二硒化物与二正丁基汞在二恶烷中的反应得到正丁基苯基硒化物（80％收率）和金属汞。当反应在室温下进行时，获得了正丁基苯基硒化物和双（苯基硒代）汞。该反应为制备几种有机硒化物和碲化物提供了一种简便的方法。
• Ruthenium(III) Chloride Catalyzed Efficient Synthesis of Unsymmetrical Diorganyl Selenides via Cleavage of Dibenzyl and Diphenyl Diselenides in the Presence of Zinc
  作者：Zhao、Yu、Yan、Wu、Ren Liu、Wei He、Wang

  DOI：10.1021/jo051015o

  日期：2005.9.1

  one-pot route to unsymmetrical diorganyl selenides has been developed by ruthenium(III) chloride catalyzed reactions of dibenzyl or diphenyl diselenides with alkyl halides in the presence of zinc. Organic iodides, bromides, and activated chlorides underwent the reactions efficiently. Unreactive organic chlorides also underwent the same type of selenation with sodium bromide as the additive.

  在锌的存在下，通过氯化钌（III）催化二苄基或联苯二硒化物与烷基卤化物的反应，已经开发出一种有效的一锅法制得不对称二有机基硒化物。有机碘化物，溴化物和活化的氯化物有效地进行了反应。未反应的有机氯化物也经历了相同类型的硒化，溴化钠作为添加剂。
• The effect of leaving radical on the formation of tetrahydroselenophene by S_Hi ring closure: an experimental and computational study
  作者：Amber N. Hancock、Sofia Lobachevsky、Naomi L. Haworth、Michelle L. Coote、Carl H. Schiesser

  DOI：10.1039/c4ob02434f

  日期：——

  Competition kinetic studies augmented with laser-flash photolysis and high-level computational techniques [G3(MP2)-RAD], with [COSMO-RS, SMD] and without solvent correction, provide kinetic parameters for the ring closures of a series of 4-(alkylseleno)butyl radicals 1. At 22 °C rate constants (kc) that lie between 104–107 s−1 were determined experimentally and correlate with expectations based on

  借助激光闪光光解法和高级计算技术[G3（MP2）-RAD]，[COSMO-RS，SMD]且未进行溶剂校正的竞争动力学研究为一系列4-环的闭合提供了动力学参数（烷基硒代）丁基1。在22°C时，实验确定了介于10 4 –10 7 s -1之间的速率常数（k c），并基于离群能力与期望值相关。确定活化能（E act）介于10.6（R = Ph 2 CH）和28.0（R = n -Bu）kJ mol -1之间，而log（A / s -1）值通常在9至10之间（以苯为单位）。通过计算确定的速率常数与通过实验确定的速率常数非常吻合，COSMO-RS溶剂化模型提供的值比SMD更接近于实验得出的值。
• The First Synthesis of Organic Diselenolates: Application to the Synthesis of Diorganyl Diselenides
  作者：Alain Krief、Thierry Van Wemmel、Martine Redon、Willy Dumont、Cathy Delmotte

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19990802)38:15<2245::aid-anie2245>3.0.co;2-j

  日期：1999.8.2

  The addition of elemental selenium to organolithium compounds 1 or organic selenates 2 gives organic diselenolates 3. The reactions proceed by the insertion of two selenium atoms into the carbon-metal bonds or of one selenium atom into a selenolate. Evidence for the existence of n-butyldisilenol has also been obtained.

  将元素硒添加到有机锂化合物1或有机硒酸盐2中可得到有机二硒酸酯3。该反应通过将两个硒原子插入碳-金属键或将一个硒原子插入硒酸酯而进行。也已获得存在正丁基二烯醇的证据。
• 1-(Organoselanyl)perfluoroalkanols: A Stable and Efficient Precursor for Organoselenols
  作者：Teruhisa Yamamoto、Eri Moriura、Arisa Sawa、Mitsuhiro Yoshimatsu

  DOI：10.1246/cl.2008.1046

  日期：2008.10.5

  The 1-(organoselanyl)perfluoroalkanols 1, 3, 4, and 10 were successfully prepared and reactions with hexanoyl chlorides to produce the corresponding esters 5, 7, and 8, accompanied by the selenoesters 6 were conducted. The DBU-mediated alkylations of the heptafluorobutanols 4, 10, and the α-p-nitrobenzoate 2 with alkyl halides easily provided alkyl phenyl selenides 9a–9i and 11a–11c in good to high yields.

  成功制备了 1-(有机硒基)全氟烷醇 1、3、4 和 10，并与己酰氯反应生成了相应的酯 5、7 和 8 以及硒酯 6。在 DBU 介导下，七氟丁醇 4、10 和 α-对硝基苯甲酸酯 2 与烷基卤化物发生烷基化反应，很容易就能得到烷基苯基硒化物 9a-9i 和 11a-11c，收率从好到高。