3-(4-methylsulfanylphenyl)-1-furan-3-yl-prop-2-yn-1-one | 882304-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-(4-methylsulfanylphenyl)-1-furan-3-yl-prop-2-yn-1-one
• 英文别名: 1-(Furan-3-yl)-3-(4-methylsulfanylphenyl)prop-2-yn-1-one
• CAS: 882304-27-0
• 化学式: C₁₄H₁₀O₂S
• 分子量: 242.298
• InChiKey: TWLBCRLFSIXYMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-85 °C
• 沸点：
  379.1±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methylsulfanylphenyl)-1-furan-3-yl-prop-2-yn-1-one 在 Oxone 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以88%的产率得到3-(4-methanesulfonylphenyl)-1-furan-3-yl-prop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  1,3-二芳基丙-2-yn-1-ones的合成及其与构效关系的研究：环氧合酶和脂氧合酶的双重抑制剂。

  摘要：

  设计，合成和评估了一组具有C-3 p-SO2Me COX-2药效基团的1,3-二芳基丙-2-yn-1-ones（13、17、23、26和27），作为潜在的双重抑制剂环氧合酶1/2（COX-1 / 2）和5 / 15-脂氧合酶（5 / 15-LOX）具有体内抗炎和镇痛作用。在这类化合物中，3-（4-甲磺酰基苯基）-1-（4-氟苯基）丙-2-炔-1-酮（13h）被确定为有效和选择性的COX-2抑制剂（COX-2 IC50 = 0.1 microM； SI = 300），效力比罗非昔布高5倍（COX-2 IC50 = 0.5 microM； SI> 200）。在大鼠角叉菜胶诱导的爪水肿测定中，口服30 mg / kg剂量后3 h，13h表现出中等的抗炎活性（炎症抑制26％）。相关的双重COX-1 / 2和5 / 15-LOX抑制剂3-（4-甲磺酰基苯基）-1-（4-氰基苯基）丙-2-炔-1-酮（13g，COX-1

  DOI：

  10.1021/jm0510474
• 作为产物：
  描述：

  4-溴茴香硫醚 在 manganese(IV) oxide 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 7.05h， 生成 3-(4-methylsulfanylphenyl)-1-furan-3-yl-prop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  1,3-二芳基丙-2-yn-1-ones的合成及其与构效关系的研究：环氧合酶和脂氧合酶的双重抑制剂。

  摘要：

  设计，合成和评估了一组具有C-3 p-SO2Me COX-2药效基团的1,3-二芳基丙-2-yn-1-ones（13、17、23、26和27），作为潜在的双重抑制剂环氧合酶1/2（COX-1 / 2）和5 / 15-脂氧合酶（5 / 15-LOX）具有体内抗炎和镇痛作用。在这类化合物中，3-（4-甲磺酰基苯基）-1-（4-氟苯基）丙-2-炔-1-酮（13h）被确定为有效和选择性的COX-2抑制剂（COX-2 IC50 = 0.1 microM； SI = 300），效力比罗非昔布高5倍（COX-2 IC50 = 0.5 microM； SI> 200）。在大鼠角叉菜胶诱导的爪水肿测定中，口服30 mg / kg剂量后3 h，13h表现出中等的抗炎活性（炎症抑制26％）。相关的双重COX-1 / 2和5 / 15-LOX抑制剂3-（4-甲磺酰基苯基）-1-（4-氰基苯基）丙-2-炔-1-酮（13g，COX-1

  DOI：

  10.1021/jm0510474