1-Fluoro-2-(trifluoroprop-1-YN-1-YL)benzene | 1227931-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Fluoro-2-(trifluoroprop-1-YN-1-YL)benzene
• 英文别名: 1-fluoro-2-(3,3,3-trifluoroprop-1-ynyl)benzene
• CAS: 1227931-83-0
• 化学式: C₉H₄F₄
• 分子量: 188.124
• InChiKey: NFODMOKUMXUZPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Fluoro-2-(trifluoroprop-1-YN-1-YL)benzene 、 硫代水杨酸 在 1,10-菲罗啉 、 iron(II) acetylacetonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以58%的产率得到2-(2-fluorophenyl)-2-(2,2,2-trifluoroethyl)-4H-benzo[d][1,3]oxathiin-4-one
  参考文献：
  名称：

  铁催化内部炔烃与硫代水杨酸的分子间氢硫醇化反应以及顺序的分子内环化反应

  摘要：

  我们证明了内部炔烃和硫代水杨酸衍生物的铁催化的分子间偶联。Fe（acac）2 / 1,10-菲咯啉催化剂在甲苯/ HFIP（六氟异丙醇）中作为反应溶剂有效地催化了该反应，并通过分子间反应以中等至高收率提供了几种类型的1,3-氧代嘧啶衍生物氢硫基化和顺序分子内环化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01953
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基-2-氟苯 、 (三氟甲基)三甲基硅烷 在 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以84%的产率得到1-Fluoro-2-(trifluoroprop-1-YN-1-YL)benzene
  参考文献：
  名称：

  铜介导的 Me3SiCF3 末端炔烃的有氧氧化三氟甲基化

  摘要：

  开发了一种有效的铜介导的末端炔烃与亲核三氟甲基化试剂 (Me(3)SiCF(3)) 的三氟甲基化。芳香族炔烃和脂肪族炔烃都是有效的，并且在反应条件下可以容忍各种官能团，例如氨基、-OMe、-CO(2)Et、-Br 和-NO(2)。该反应为制备三氟甲基化乙炔提供了一种通用、直接且实用的方法。

  DOI：

  10.1021/ja102175w

文献信息

• Synthesis of Trifluoromethyl-Substituted Ethyl Picolinate Derivatives by the Cobalt-Catalyzed Regioselective Intermolecular [2+2+2] Cycloaddition
  作者：Motoi Kawatsura、Tomoki Ishikawa、Taro Sonehara、Shogo Murakami、Maki Minakawa

  DOI：10.1055/s-0035-1562432

  日期：——

  We demonstrated the intermolecular [2+2+2] cycloaddition of aryl- and trifluoromethyl-substituted internal alkyne and ethyl cyano­formate, and succeeded in constructing the pyridine derivatives using the CoI 2 /dcype/Zn catalyst system. The reaction proceeded with a high regioselectivity, and two trifluoromethyl-substituted ethyl picolinate derivatives were obtained as a single regioisomer.

  我们展示了芳基-和三氟甲基-取代的内炔和氰基甲酸乙酯的分子间[2+2+2]环加成，并成功地使用CoI 2 /dcype/Zn催化剂体系构建了吡啶衍生物。该反应以高区域选择性进行，并以单一区域异构体的形式获得了两种三氟甲基取代的吡啶甲酸乙酯衍生物。