4-[[4-(dimethylamino)phenyl]-(5-methylbenzimidazol-1-yl)methyl]-N,N-dimethylaniline | 1227945-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[[4-(dimethylamino)phenyl]-(5-methylbenzimidazol-1-yl)methyl]-N,N-dimethylaniline
• CAS: 1227945-36-9
• 化学式: C₂₅H₂₈N₄
• 分子量: 384.524
• InChiKey: ZYZHBRFVMAYRDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  24.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲基苯并咪唑 、 bis(4-(dimethylamino)phenyl)methylium tetrafluoroborate 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-[[4-(dimethylamino)phenyl]-(5-methylbenzimidazol-1-yl)methyl]-N,N-dimethylaniline 、 4-[[4-(dimethylamino)phenyl]-(6-methylbenzimidazol-1-yl)methyl]-N,N-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  咪唑，苯并咪唑和苯并三唑的亲核性和Lewis碱性† ‡

  摘要：

  一些咪唑，苯并咪唑和苯并三唑与 苯甲铵 离子（二芳基碳鎓离子）已在光度法中进行了研究。 二甲基亚砜， 乙腈，水溶液温度为20°C。所得的二阶速率常数已用于确定亲核试剂的特定参数ñ根据线性自由能关系log k（20°C）= s（N + E）确定这些唑的s和s。和ñ = 11.47（咪唑 在 乙腈）， ñ = 10.50（苯并咪唑 在 二甲基亚砜）， 和 ñ = 7.69（苯并三唑 在 乙腈）这些吡咯的亲核性比以前表征的胺少得多，例如 地图 （ñ = 14.95英寸 乙腈） 和 达博 （ñ = 18.80英寸 乙腈）。对于1-甲基取代的吡咯与苯甲铵已经测量了离子平衡常数，从而比较了这些化合物的Lewis碱度。将这些反应的速率和平衡常数代入Marcus方程可得出相应的本征壁垒ΔG 0 ≠。从ΔG 0 ≠的排名（咪唑>吡啶> 1-氮杂双环辛烷），可以得出咪唑与亲电试剂反应的重组能显着高于其他胺的重

  DOI：

  10.1039/c000965b

文献信息

• Nucleophilicities and Lewis basicities of imidazoles, benzimidazoles, and benzotriazoles
  作者：Mahiuddin Baidya、Frank Brotzel、Herbert Mayr

  DOI：10.1039/c000965b

  日期：——

  log k (20 °C) = s(N + E). With N = 11.47 (imidazole in acetonitrile), N = 10.50 (benzimidazole in DMSO), and N = 7.69 (benzotriazole in acetonitrile) these azoles are significantly less nucleophilic than previously characterized amines, such as DMAP (N = 14.95 in acetonitrile) and DABCO (N = 18.80 in acetonitrile). For some reactions of the 1-methyl substituted azoles with benzhydrylium ions equilibrium

  一些咪唑，苯并咪唑和苯并三唑与 苯甲铵 离子（二芳基碳鎓离子）已在光度法中进行了研究。 二甲基亚砜， 乙腈，水溶液温度为20°C。所得的二阶速率常数已用于确定亲核试剂的特定参数ñ根据线性自由能关系log k（20°C）= s（N + E）确定这些唑的s和s。和ñ = 11.47（咪唑 在 乙腈）， ñ = 10.50（苯并咪唑 在 二甲基亚砜）， 和 ñ = 7.69（苯并三唑 在 乙腈）这些吡咯的亲核性比以前表征的胺少得多，例如 地图 （ñ = 14.95英寸 乙腈） 和 达博 （ñ = 18.80英寸 乙腈）。对于1-甲基取代的吡咯与苯甲铵已经测量了离子平衡常数，从而比较了这些化合物的Lewis碱度。将这些反应的速率和平衡常数代入Marcus方程可得出相应的本征壁垒ΔG 0 ≠。从ΔG 0 ≠的排名（咪唑>吡啶> 1-氮杂双环辛烷），可以得出咪唑与亲电试剂反应的重组能显着高于其他胺的重