6,7-dimethoxy-2-(4-(methylthio)phenyl)quinazolin-4(3H)-one | 1570097-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-2-(4-(methylthio)phenyl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 6,7-dimethoxy-2-(4-methylsulfanylphenyl)-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 1570097-38-9
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 328.392
• InChiKey: DIRMOJGHNUBUHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 4-溴茴香硫醚 、 2-氨基-4,5-二甲氧基苯腈 在 水 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 正丁基二(1-金刚烷基)膦 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 120.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 16.0h， 以73%的产率得到6,7-dimethoxy-2-(4-(methylthio)phenyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  从2- aminobenzonitriles喹唑啉酮和芳基溴化物的合成级联通过钯催化的羰基化反应

  摘要：

  已经开发了通过钯催化的羰基化反应从2-氨基苄腈和芳基溴化物级联合成喹唑啉酮的方法。各种喹唑啉酮以中等至优异的产率生产。该反应通过芳基溴的氨基羰基化反应-腈的水合反应-环化顺序进行。值得注意的是，所有产物通过重结晶分离。

  DOI：

  10.1039/c3gc42089b

文献信息

• Cascade synthesis of quinazolinones from 2-aminobenzonitriles and aryl bromides via palladium-catalyzed carbonylation reaction
  作者：Haoquan Li、Lin He、Helfried Neumann、Matthias Beller、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/c3gc42089b

  日期：——

  A cascade synthesis of quinazolinones from 2-aminobenzonitriles and aryl bromides through a palladium-catalyzed carbonylation reaction has been developed. Various quinazolinones were produced in moderate to excellent yields. The reactions go through aminocarbonylation of aryl bromides–hydration of nitriles–cyclization sequence. Notably, all the products were isolated by recrystallization.

  已经开发了通过钯催化的羰基化反应从2-氨基苄腈和芳基溴化物级联合成喹唑啉酮的方法。各种喹唑啉酮以中等至优异的产率生产。该反应通过芳基溴的氨基羰基化反应-腈的水合反应-环化顺序进行。值得注意的是，所有产物通过重结晶分离。