methyl 2-(2-nitrophenylthio)benzoate | 4892-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: methyl 2-(2-nitrophenylthio)benzoate
• 英文别名: methyl 2-(2-nitrophenyl)sulfanylbenzoate
• CAS: 4892-03-9
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₄S
• 分子量: 289.312
• InChiKey: HYLBOHAKLGJNHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93 °C
• 沸点：
  389.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2-nitrophenylthio)benzoate 在 镍 、 乙酸乙酯 作用下， 生成 二苯并[b,f][1,4]硫氮杂卓-11-[10H]酮
  参考文献：
  名称：

  关于二苯并噻嗪类衍生物及其药理作用†

  摘要：

  描述了基本取代的二苯并硫氮杂s的合成和药理活性。它们具有有趣的抗组胺药和抗血清素活性。通过改变在苯核的替代物，并且通过合适的选择的碱性侧链，一些衍生物的特异性和活性，可以显着地增加，特别是与dibenzothiazepinones。

  DOI：

  10.1002/hlca.19590420422
• 作为产物：
  描述：

  硫代水杨酸 在 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 生成 methyl 2-(2-nitrophenylthio)benzoate
  参考文献：
  名称：

  有机硫化合物：第 I 部分苯并噻嗪羟胺酸和相关化合物

  摘要：

  V 型 2H-1,4-苯并噻嗪异羟肟酸（见表 I）可通过硼氢化钠和钯-木炭还原适当取代的（邻硝基苯硫基）乙酸盐（II，R″ = Me 或 Et）来制备。酯前体可以通过邻硝基苯硫酚和α-溴酯的相互作用来制备，但这种方法的范围有限。例如，溴丙二酸二乙酯与邻硝基苯硫酚的反应异常。酯前体通过相应酸的 Fischer-Speier 酯化 (II, R" = H) 更好地制备，而这些酸又是 α-巯基酸对合适的邻氯-（或溴-）硝基苯进行亲核攻击的产物. 这种通用的制备方法在两种情况下都失败了。邻氯硝基苯或4-氯-3-硝基甲苯与α-巯基异丁酸反应时，

  DOI：

  10.1139/v65-449

文献信息

• Methods for Treating Cognitive Disorders Using Inhibitors of Histone Deacetylase
  申请人：Forum Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20170000749A1

  公开（公告）日：2017-01-05

  This disclosure relates to compounds for the inhibition of histone deacetylase and treatment of a cognitive disorder or deficit. More particularly, the disclosure provides for compounds of formula (I) wherein Q, J, L and Z are as defined in the specification.

  这份披露涉及用于抑制组蛋白去乙酰化酶和治疗认知障碍或缺陷的化合物。更具体地，该披露提供了公式（I）的化合物 其中 Q、J、L和Z如规范中所定义。
• 一种喹硫平中间体的制备方法
  申请人：许昌恒生制药有限公司

  公开号：CN104177311B

  公开（公告）日：2016-09-14

  本发明公开了一种喹硫平中间体的制备方法，它是以硫代水杨酸为起始原料，制得2‑硝基‑2′‑羧基二苯硫醚，经酯化后再还原，然后通过分子内的氨酯交换反应环合得喹硫平中间体二苯并[b，f][1，4]硫氮杂卓‑11‑[10H]酮。本发明制备方法简单，所得目标产物纯度高，反应收率更高，有效降低了生产成本，有利于实现工业化生产高纯度喹硫平中间体。
• 制备10H-二苯并[b,f][1,4]硫氮杂卓-11-酮和喹 硫平的方法
  申请人：安徽安腾药业有限责任公司

  公开号：CN103788014B

  公开（公告）日：2016-04-27

  本发明提供了一种喹硫平母环中间体的合成方法，该方法包括经2-硝基-2’-羧基二苯硫醚酯化，在合适的条件下，硝基还原同时与酯氨解，一锅法得到产物10H-二苯并[b,f][1,4]硫氮杂卓-11-酮的步骤。该方法与传统方法相比，具有操作简单，收率高，更适合于工业化生产等优点。
• Syntheses of the tricyclic cores of clozapine, dibenzo[b,f][1,4]thiazepin-11(10H)-one, and dibenzo[b,f][1,4]oxazepin-11(10H)-one in C-14 labeled form by [14C]carbonylation
  作者：Charles S. Elmore、Peter N. Dorff、J. Richard Heys

  DOI：10.1002/jlcr.1802

  日期：2010.11

  utilized [14C]carbonylation as the isotope incorporating step. While this route worked, it was not deemed superior to the previous route. However, this methodology proved quite effective in preparing C-14 labeled dibenzothiazepine and dibenzoxapine ring systems. Copyright © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.

  已证明氯氮平因代谢激活而与蛋白质共价结合，这被认为是发生在一小部分人群中的严重副作用（包括死亡）的前兆。几个小组已经研究了氯氮平对蛋白质的共价修饰，并有充分的记录。因此，药物代谢部门希望使用 [14C] 氯氮平作为共价结合试验的阳性对照。[14C]氯氮平的制备首先使用先前报道的路线进行，然后使用利用[14C]羰基化作为同位素掺入步骤的新路线。虽然这条路线有效，但并不认为它优于之前的路线。然而，这种方法证明在制备 C-14 标记的二苯并噻嗪和二苯并沙平环系统方面非常有效。
• Arylsulfonamide derivatives
  申请人：Anthony J. Neville

  公开号：US20060142612A1

  公开（公告）日：2006-06-29

  N-aryl arylsulfonamide derivatives are bradykinin B1 antagonists or inverse agonists useful in the treatment or prevention of symptoms such as pain and inflammation associated with the bradykinin B1 pathway.

  N-芳基磺酰胺衍生物是布雷金肽B1拮抗剂或逆激动剂，可用于治疗或预防与布雷金肽B1通路相关的疼痛和炎症等症状。

表征谱图