5-(1H-imidazol-4-yl)-4-(piperidin-4-yl)-1H-pyrazol-1-ol | 1449431-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-(1H-imidazol-4-yl)-4-(piperidin-4-yl)-1H-pyrazol-1-ol
• 英文别名: 4-[1-hydroxy-5-(1H-imidazol-5-yl)pyrazol-4-yl]piperidine
• CAS: 1449431-59-7
• 化学式: C₁₁H₁₅N₅O
• 分子量: 233.273
• InChiKey: KRDHFGZLPZPEEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-(1-(benzyloxy)-5-(1-(N,N-dimethylsulfamoyl)-1H-imidazol-4-yl)-1H-pyrazol-4-yl)piperidine-1-carboxylate 在 氢溴酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以53%的产率得到5-(1H-imidazol-4-yl)-4-(piperidin-4-yl)-1H-pyrazol-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用4-（Piperidin-4-yl）-1-hydroxypyrazoles 3-或5-Imidazolyl取代来探索A型γ-氨基丁酸受体的正构结合位点：设计，合成和药理学评估

  摘要：

  已经设计，合成和表征了一系列4-（哌啶-4-基）-1-羟基吡唑（4-PHP）3-或5-咪唑基取代的类似物。所有的类似物表现出结合亲和力的低微以低纳摩尔范围在天然大鼠GABA甲受体和被认为是在人α拮抗剂1 β 2 γ 2S受体。该化合物系列的结构-活性关系表明，在正构结合位点4-PHP支架附近，先前发现的腔在大小和结构上存在明显差异。

  DOI：

  10.1021/jm4006466

文献信息

• Exploring the Orthosteric Binding Site of the γ-Aminobutyric Acid Type A Receptor Using 4-(Piperidin-4-yl)-1-hydroxypyrazoles 3- or 5-Imidazolyl Substituted: Design, Synthesis, and Pharmacological Evaluation
  作者：Jacob Krall、Claus H. Jensen、Troels E. Sørensen、Birgitte Nielsen、Anders A. Jensen、Tommy Sander、Thomas Balle、Bente Frølund

  DOI：10.1021/jm4006466

  日期：2013.8.22

  A series of 4-(piperidin-4-yl)-1-hydroxypyrazole (4-PHP) 3- or 5-imidazolyl substituted analogues have been designed, synthesized, and characterized pharmacologically. All analogues showed binding affinities in the low micro- to low nanomolar range at native rat GABAA receptors and were found to be antagonists at the human α1β2γ2s receptor. The structure–activity relationship of the compound series

  已经设计，合成和表征了一系列4-（哌啶-4-基）-1-羟基吡唑（4-PHP）3-或5-咪唑基取代的类似物。所有的类似物表现出结合亲和力的低微以低纳摩尔范围在天然大鼠GABA甲受体和被认为是在人α拮抗剂1 β 2 γ 2S受体。该化合物系列的结构-活性关系表明，在正构结合位点4-PHP支架附近，先前发现的腔在大小和结构上存在明显差异。