(+/-)-5-(3''-bromo-2''-hydroxy-3''-methylbutanoxy)-psoralen | 159973-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-5-(3''-bromo-2''-hydroxy-3''-methylbutanoxy)-psoralen
• CAS: 159973-49-6
• 化学式: C₁₆H₁₅BrO₅
• 分子量: 367.196
• InChiKey: IYKJSXKRPARFGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  72.81
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methoxytrifluoromethylphenylacetyl chloride 、 (+/-)-5-(3''-bromo-2''-hydroxy-3''-methylbutanoxy)-psoralen 以 吡啶 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (-)-(2S)-5-<3''-bromo-2''-(2-methoxy-2-phenyl-2-trifluoromethylacetoxy)-3''-methylbutanoxy>-psoralen 、 (-)-(2S)-5-<3''-bromo-2''-(2-methoxy-2-phenyl-2-trifluoromethylacetoxy)-3''-methylbutanoxy>-psoralen
  参考文献：
  名称：

  Resolution of prenyl bromohydrin esters and derivatives: synthesis of the quinoline alkaloid (+)-(R)- and (−)-(S)- lunacridine

  摘要：

  Chromatographic separation of the bromohydrin MTPA diastereoisomers formed at the prenyl group attached to quinoline and coumarin rings is reported; base catalysed cyclization of the bromo MTPA esters in the quinoline series yielded the corresponding prenyl epoxide enantiomers. This provides a synthetic route to the enantiopure quinoline alkaloid lunacridine 11 and to the dihydrofuroquinoline 8-methoxy-platydesmine 8.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89424-2
• 作为产物：
  描述：

  环氧前胡醚; 栓翅芹内酯 在 氢溴酸 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到(+/-)-5-(3''-bromo-2''-hydroxy-3''-methylbutanoxy)-psoralen
  参考文献：
  名称：

  Resolution of prenyl bromohydrin esters and derivatives: synthesis of the quinoline alkaloid (+)-(R)- and (−)-(S)- lunacridine

  摘要：

  Chromatographic separation of the bromohydrin MTPA diastereoisomers formed at the prenyl group attached to quinoline and coumarin rings is reported; base catalysed cyclization of the bromo MTPA esters in the quinoline series yielded the corresponding prenyl epoxide enantiomers. This provides a synthetic route to the enantiopure quinoline alkaloid lunacridine 11 and to the dihydrofuroquinoline 8-methoxy-platydesmine 8.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89424-2