四甲基碘化磷 | 993-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 四烷基鏻化合物
• 中文名称: 四甲基碘化磷
• 英文名称: tetramethylphosphonium iodide
• 英文别名: Tetramethylphosphoniumiodid；tetramethylphosphanium;iodide
• CAS: 993-11-3
• 化学式: C₄H₁₂P*I
• 分子量: 218.018
• InChiKey: TVVPMLFGPYQGTG-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  312-322°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.47
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2931900090
• 安全说明：
  S26,S36

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四甲基碘化磷 在 silver(l) oxide 作用下， 生成 tetramethylphosphonium hydroxide
  参考文献：
  名称：

  Cahours; Hofmann,A.W., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1857, vol. 104, p. 7

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  碘甲烷 在 calcium phosphide 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 51.0h， 以53%的产率得到四甲基碘化磷
  参考文献：
  名称：

  Ein einfacher Zugang zu 四甲基碘化磷/四甲基碘化磷的简单获取

  摘要：

  四甲基碘化磷由磷化钙和甲基碘在甲醇/水中制备，收率良好 图形摘要 Ein einfacher Zugang zu 四甲基碘化磷 / 对四甲基碘化磷的简单获取

  DOI：

  10.5560/znb.2012-0129

文献信息

• Preparation, Properties, and Reduction of a Novel TCNQ-Type Thienoquinoid
  作者：Masatoshi Kozaki、Keitaro Sugimura、Hiroaki Ohnishi、Keiji Okada

  DOI：10.1021/ol061985d

  日期：2006.11.9

  was synthesized. The compound revealed a reversible reduction wave at +0.32 V vs SCE. The radical anion species was cleanly generated by a reduction with Na-Hg and characterized: lambdamax=1027 nm in vis-NIR and a large spin density of the beta-carbon atoms on the fused ring by EPR spectroscopy. The radical anion salts were isolated by a reduction with iodide and showed moderate conductivity.

  [结构：见正文]合成了与α-二羰基缩合的TCNQ型二苯甲醌。相对于SCE，该化合物在+0.32 V处显示出可逆的还原波。自由基阴离子物质是通过用Na-Hg还原而干净地生成的，其特征是：vis-NIR的lambdamax = 1027 nm，并且通过EPR光谱分析了稠环上β-碳原子的大自旋密度。通过用碘化物还原分离自由基阴离子盐，并显示出适度的电导率。
• 13C and31P NMR studies of some aminophosphonium chlorides
  作者：Larry K. Krannich、Ravindra K. Kanjolia、Charles L. Watkins

  DOI：10.1002/mrc.1260250409

  日期：1987.4

  magnitude of 2J(PC). Substitution of a Me2N group for an alkyl or aryl group produces an increase in the 31P chemical shift and in the magnitude of 1J(PC). α‐ and β‐deshielding and γ‐shielding effects are noted in the 13C NMR spectra and β‐deshielding and γ‐shielding effects are noted in the 31P NMR spectra with substitution on the phosphorus and nitrogen atoms.

  同源系列的叔膦 R3-nP(NMe2)n、氨基膦离子 [R3PNR'R″]+ 和鏻离子 [R4-nPMe]+ 的多核 NMR 光谱数据，其中 R = Me，报告和讨论了 Et、n-Pr 和 Ph、R' 和/或 R" = H、Me 和 n = 0 和 1。通过烷基化或氯胺化的季铵化导致 31P 化学位移增加（ΔδP 为正），所有碳的 13C 化学位移减少（ΔδC 为负），1J(PC)、3J( PC)、3J(PNCH) 和 2J(PCH) 以及 2J(PC) 幅度的下降。用 Me2N 基团取代烷基或芳基会增加 31P 化学位移和 1J(PC) 的量级。
• Reactivity Diversification – Synthesis and Exchange Reactions of Cobalt and Iron 2‐Alkenylpyridine/‐pyrazine Complexes Obtained by Vinylic C(sp ² )–H Activation
  作者：Robert Beck、Sebnem Camadanli、Ulrich Flörke、Hans‐Friedrich Klein

  DOI：10.1002/ejic.201500225

  日期：2015.5

  C,C-C5H4N–CH=CH–C10H6)Co(CO)(PMe3)2 (12), accompanied by the release of the N-coordination site. The carbonylation of (κ3-C,C,N-C5H4N–CH=C–C10H6)Fe(PMe3)3 resulted in the exchange of one PMe3 ligand with the retention of the coordination sites to generate (κ3-C,C,N-C5H4N–CH=C–C10H6)Fe(CO)(PMe3)2 (13). All new compounds were identified by NMR spectroscopy and structurally characterized by single-crystal

  研究了 2-烯基吡啶衍生物与三甲基膦负载的铁和钴-甲基加合物的反应性，并通过平滑的乙烯基 C(sp2)-H 活化提供了一系列 C,N-环金属化配合物。Co(CH3)(PMe3)4 与 2-乙烯基吡啶、2-(1-苯基乙烯基)吡啶和 2-乙烯基吡嗪的反应提供了深绿色的五元金属环晶体 (κ2-C,N-R1R2C=CH) Co(PMe3)3（1：R1 = C5H4N，R2 = H；2：R1 = ，R2 = Ph；3：R1 = C4H3N2，R2 = H）。1-3 与碘甲烷的氧化加成得到 mer-trans 三价钴配合物 (κ2-C,N-R1R2C=CH)Co( )I(PMe3)2 (4: R1 = , R2 = H; 5: R1 = ，R2 = Ph；6：R1 = ，R2 = H) 以适度的产量。2与另外当量的2-(1-苯基乙烯基)吡啶的反应引入了第二个C，具有
• Enantioselective synthesis of 3-fluoro-3-allyl-oxindoles via phosphine-catalyzed asymmetric γ-addition of 3-fluoro-oxindoles to 2,3-butadienoates
  作者：Tianli Wang、Ding Long Hoon、Yixin Lu

  DOI：10.1039/c5cc03289j

  日期：——

  The first phosphine-catalyzed enantioselective γ-addition of 3-fluoro-oxindoles to 2,3-butadienoates has been developed.

  已开发出磷膦催化的手性选择性3-氟-恶氧吲哚对2,3-丁二烯酸酯的γ-加成。
• Zur reaktion von metall-koordiniertem kohlenmonoxid mit yliden
  作者：Herbert Blau、Wolfgang Malisch

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)85729-0

  日期：1982.8

  The addition of MeI to the ironacyl phosphorusylide Cp(CO)2FeC(O)CH PMe3 (I) gives the phosphonium salt [Cp(CO)2FeC(O)(Me)CHPMe3]I (II), which can be dehydrohalogenated with Me3PCH2 to the corresponding ylide Cp(CO)2FeC(O)(Me)CPPMe3 (III). III is thermally stable in the pure state, but rearranges irreversibly with the addition of a trace of Me3PCH2 to the thermodynamically favored isomer Cp(CO)2FeC(O)HCPEtMe2

  在铁酰磷酰化CP（CO）2 FEC（O）CH 3 PMe 3（I）中添加MeI得到gives盐[CP（CO）2 FEC（O）（Me）CHPMe 3 ] I（II），可以跟我脱卤化氢3 PCH 2到相应的内鎓盐的CP（CO）2 FEC（O）（Me）的CPPMe 3（III）。III是热纯态稳定，但不可逆地在加入我的轨迹的重新排列3 PCH 2到热力学有利的异构体的CP（CO）2 FEC（O）HCPEtMe 2（IV）。建立了合理的重排机制，涉及CP（CO）的分子间转移2 FEC（O） -基团互变异构叶立德我之间3 PCHMe和EtMe 2 PCH 2。它是由CP（CO）的简单反应证明了2 FEC（O）（Me）的CPEt 3（V）与我3 PCH 2，得到定量我和Et 3 PCHMe。当CP（CO）2 FEC（O）部分与氢原子结合时，涉及过渡金属基团转移的第一个内鎓盐重排主要是由更好的电子稳定性引起的。