1-甲基-4-硝基萘 | 880-93-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-甲基-4-硝基萘
• 中文别名: 4-甲基-1-硝基萘
• 英文名称: 4-nitro-1-methylnaphthalene
• 英文别名: 1-methyl-4-nitro-naphthalene；4-methyl-1-nitro-naphthalene；1-Methyl-4-nitronaphthalene
• CAS: 880-93-3
• 化学式: C₁₁H₉NO₂
• mdl: MFCD00971804
• 分子量: 187.198
• InChiKey: FRLVKAJKOYFHKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71.5°C
• 沸点：
  321.94°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1963 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2904209090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-4-硝基萘 在 palladium on activated charcoal 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-甲基萘-1-胺
  参考文献：
  名称：

  Internal conversion in 4-substituted 1-naphthylamines. Influence of the electron donor/acceptor substituent character

  摘要：

  对4-取代的1-(二甲氨基)萘(14DMX)和1-氨基萘(14ANX，X=CN、Cl、H、CH3和OCH3)中发生的热激活内部转换（IC）进行了研究，实验在三种不同极性的溶剂中进行，分别是己烷、二乙醚和乙腈。在14DMX和14ANX两系列化合物中，当X从CN变化为OCH3时，IC反应的效率显著降低，这一变化的顺序与4-取代基的电子给予特性逐渐增强有关。对于第一组化合物，获得的IC反应速率常数明显更大。这个差异与氨基的基态结构有关，其中14DMX的扭曲程度（约60°）显著高于14ANX（约20°），而在激发态S1中，这两类1-萘基胺的平面性则得以保持。对于每个14DMX和14ANX分子来说，IC过程随着溶剂极性的增加而减慢。取代基X和溶剂极性主要影响IC的激活能EIC。在己烷中的14DMX，EIC从X=CN的10 kJ mol−1增加到X=OCH3的34 kJ mol−1，而以14DMCL为例，EIC在己烷中观察到从16 kJ mol−1到在乙腈中达到28 kJ mol−1的随着溶剂极性增加而变化。EIC的能垒高度由两个最低激发单态之间的能量间隙ΔE(S1,S2)所主导。ΔE(S1,S2)对EIC的影响归因于由于S1和S2状态的近似而导致的振动耦合，这使得S1的势能曲面变平，从而当ΔE(S1,S2)减小时，降低了IC的能垒。假设1-萘基胺的IC反应是通过锥形交叉点进行的，这一交叉点是由于两种状态中不同的氨基扭转角引起的S1和S0表面的相对位移而存在的。

  DOI：

  10.1039/a908924a
• 作为产物：
  描述：

  甲基萘 在 硝酸 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以72%的产率得到1-甲基-4-硝基萘
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下通过硅胶-TsOH-P2O5促进1-萘胺与1,3-二酮的缩合反应轻松合成苯并[h]喹啉

  摘要：

  通过改进的Combes反应，已轻松合成了苯并[ h ]喹啉。在无溶剂的条件下，将硅胶，对甲苯磺酸和五氧化二磷结合使用可促进1-萘胺与1,3-二酮的缩合。在这种情况下，硅胶用作反应介质，对甲苯磺酸和五氧化二磷分别充当催化剂和脱水剂。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201700128

文献信息

• Copper-Catalyzed Nitration of Arylboronic Acids with Nitrite Salts Under Mild Conditions: An Efficient Synthesis of Nitroaromatics
  作者：Guobing Yan、Ling Zhang、Jian Yu

  DOI：10.2174/157017812800221717

  日期：2012.2.1

  Copper-catalyzed nitration of arylboronic acids has been developed with nitrite salts as nitrating agent under mild conditions. This process provides an efficient and practical method for the synthesis of nitro aromatics, due to its simple experimental procedure and its use of convenient and inexpensive copper catalyst.

  已开发出在温和条件下，使用亚硝酸盐作为硝化剂对芳基硼酸进行铜催化硝化的过程。由于其简单的实验程序和方便、廉价的铜催化剂，这一过程提供了一种高效且实用的合成硝基芳烃的方法。
• Amino (oxo) acetic acid protein tyrosine phosphatase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020035137A1

  公开（公告）日：2002-03-21

  Compounds of formula (I) 1 or therapeutically acceptable salts thereof, are protein tyrosine kinase PTP 1 B inhibitors. Preparation of the compounds, compositions containing the compounds, and treatment of diseases using the compounds are disclosed.

  式（I）的化合物或其治疗上可接受的盐是蛋白酪氨酸激酶PTP1B的抑制剂。公开了该化合物的制备、含有该化合物的组合物以及使用该化合物治疗疾病的方法。
• Selective protein tyrosine phosphatatase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020169157A1

  公开（公告）日：2002-11-14

  Compounds of formula (I) 1 or therapeutically acceptable salts thereof, are selective protein tyrosine kinase-B (PTP1B) inhibitors. Preparation of the compounds, compositions containing the compounds, and treatment of disorders using the compounds are disclosed.

  式（I）1的化合物或其治疗上可接受的盐是选择性蛋白酪氨酸激酶B（PTP1B）抑制剂。揭示了该化合物的制备、含有该化合物的组合物以及使用该化合物治疗疾病的方法。
• Iron(<scp>III</scp>)-catalysed nitration of non-activated and moderately activated arenes with nitrogen dioxide–molecular oxygen under neutral conditions
  作者：Hitomi Suzuki、Shuji Yonezawa、Nobuaki Nonoyama、Tadashi Mori

  DOI：10.1039/p19960002385

  日期：——

  molecular oxygen and a catalytic amount of tris(pentane-2,4-dionato)iron(III), non-activated and moderately activated arenes, which include alkylbenzenes, halogenobenzenes, phenolic ethers, naphthalene and derivatives, can be nitrated with nitrogen dioxide at ice-bath temperature or below to give the corresponding nitro derivatives in fair to good yields. An electron-transfer mechanism has been proposed

  在存在分子氧和催化量的三（戊烷-2,4-二价铁）（III）的情况下，可以将未活化和中度活化的芳烃（包括烷基苯，卤代苯，酚醚，萘和衍生物）进行硝化在冰浴温度或低于冰浴温度下用二氧化氮处理，以适当的收率得到相应的硝基衍生物。已经提出了电子转移机制，其中活化的NO 2 -Fe III络合物在将芳烃转化为硝基芳烃的循环过程中起关键作用。
• [EN] 1,4-SUBSTITUTED ISOQUINOLINE INHIBITORS OF KEAP1/NRF2 PROTEIN-PROTEIN INTERACTION<br/>[FR] DÉRIVÉS 1,4-SUBSTITUÉS DE L'ISOQUINOLINE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE L'INTERACTION PROTÉINE-PROTÉINE ENTRE KEAP1/NRF2
  申请人：UNIV ILLINOIS

  公开号：WO2019195348A1

  公开（公告）日：2019-10-10

  Disclosed herein are compounds that can act as inhibitors of the Kelch-like ECH- associated protein 1/nuclear factor (erythroid-derived 2)-like 2 ("KEAP1/NRF2") protein- protein interaction, and methods of using the compounds to treat and prevent diseases and disorders, such as COPD, multiple sclerosis, and diabetes, and in the promotion of wound healing. The compounds described herein can include compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof: formula (I), wherein the substituents are as described.

  本文披露了一些可以作为Kelch-like ECH相关蛋白1/核因子（红细胞源性2）-类似2（“KEAP1/NRF2”）蛋白蛋白相互作用抑制剂的化合物，以及使用这些化合物治疗和预防疾病和疾病的方法，如COPD、多发性硬化和糖尿病，以及促进伤口愈合。本文描述的化合物可以包括式（I）的化合物及其药学上可接受的盐：式（I）中的取代基如所述。