5,5'-dimethoxy-[1,1'-biphenyl]-2,2'-diyl bis(trifluoromethanesulfonate) | 1442449-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,5'-dimethoxy-[1,1'-biphenyl]-2,2'-diyl bis(trifluoromethanesulfonate)
• CAS: 1442449-42-4
• 化学式: C₁₆H₁₂F₆O₈S₂
• 分子量: 510.389
• InChiKey: KPTMJVNDWAAUJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  105.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-dimethoxy-[1,1'-biphenyl]-2,2'-diyl bis(trifluoromethanesulfonate) 在 palladium diacetate 、 三溴化硼 、 N,N-二异丙基乙胺 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (5,5’-dihydroxy-[1,1’-biphenyl]-2,2’-diyl)bis(diphenylphosphineoxide)
  参考文献：
  名称：

  5,5'-双取代BIPHEP的立体动力学

  摘要：

  我们通过对映选择性动态高效液相色谱（DHPLC）研究了5,5'-取代的Tropos BIPHEP配体（2,2'-bis（diphenylphosphino）-biphenyls）的立体动力学，以阐明取代模式和电子对电子的影响。取代基（甲基，甲氧基和羟基）。由随温度变化的动态HPLC测量的激活参数Δ ģ ╪，Δ ħ ╪，和Δ小号╪可以高精度地确定，表明的活化能垒这些5,5'-取代的配体BIPHEP在范围之间的窄带87.8和93.0 kJ mol –1，使其在不对称催化中作为可脱硝的动态手性配体具有很高的吸引力。有趣的是，活化参数受BIPHEP配体5,5'-位置上的羟基或甲氧基的影响很大。手性25：126–132，2013年。分级为4 +©2012 Wiley Periodicals，Inc.

  DOI：

  10.1002/chir.22125
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯酚 在 吡啶 、 aluminum (III) chloride 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 5,5'-dimethoxy-[1,1'-biphenyl]-2,2'-diyl bis(trifluoromethanesulfonate)
  参考文献：
  名称：

  5,5'-双取代BIPHEP的立体动力学

  摘要：

  我们通过对映选择性动态高效液相色谱（DHPLC）研究了5,5'-取代的Tropos BIPHEP配体（2,2'-bis（diphenylphosphino）-biphenyls）的立体动力学，以阐明取代模式和电子对电子的影响。取代基（甲基，甲氧基和羟基）。由随温度变化的动态HPLC测量的激活参数Δ ģ ╪，Δ ħ ╪，和Δ小号╪可以高精度地确定，表明的活化能垒这些5,5'-取代的配体BIPHEP在范围之间的窄带87.8和93.0 kJ mol –1，使其在不对称催化中作为可脱硝的动态手性配体具有很高的吸引力。有趣的是，活化参数受BIPHEP配体5,5'-位置上的羟基或甲氧基的影响很大。手性25：126–132，2013年。分级为4 +©2012 Wiley Periodicals，Inc.

  DOI：

  10.1002/chir.22125

文献信息

• Synthesis of axially chiral C10-BridgePHOS oxides and their use as organocatalysts in enantioselective allylations of aldehydes
  作者：Jianzhong Chen、Delong Liu、Dongyang Fan、Yangang Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2013.07.030

  日期：2013.9

  of C10-BridgePHOS oxides possessing different substituted groups on the diphenyl phosphine system were synthesized and tested as organocatalysts in the allylation of aldehydes with allyltrichlorosilane, providing chiral homoallylic alcohols. These types of organocatalysts showed high catalytic activity and only 2 mol% catalyst loading was required to induce short reaction times. Under optimal reaction

  合成了一系列在二苯膦系统上具有不同取代基的C 10 -BridgePHOS氧化物，并作为醛与烯丙基三氯硅烷的烯丙基化反应的有机催化剂进行了测试，提供了手性均烯丙基醇。这些类型的有机催化剂显示出高催化活性，并且仅需要2 mol％的催化剂负载量即可缩短反应时间。在最佳反应条件下，对于多种底物，均获得了优异的产品收率和高达92％的ee。