dimethyl 2-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate | 135690-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: dimethyl 2-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate
• CAS: 135690-05-0
• 化学式: C₁₅H₁₂F₃NO₄
• 分子量: 327.26
• InChiKey: XPXKSMDWTUXSTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  526.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.350±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-phenyl-1-tosyl-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 5.0h， 生成 dimethyl 2-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Phosphine-mediated synthesis of trifluoromethyl substituted pyrroles using TFAA as the CF3 source

  摘要：

  A phosphine-mediated synthesis of trifluoromethyl substituted pyrrole derivatives was achieved. The method described here is very fast, operationally simple, and easily amenable to scale-up, and commercially available trifluoroacetic anhydride (TFAA) is used as the only trifluoromethyl source. A wide range of products were obtained with good yields under mild condition using this method. 0(C)2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.05.127

文献信息

• Selective synthesis of trisubstituted pyrroles through the reactions of alkynyl Fischer carbene complexes with oxazolones
  作者：Julio López、Iván Velazco-Cabral、Eloy Rodríguez-deLeón、Clarisa Villegas Gómez、Francisco Delgado、Joaquín Tamariz、Ana Arrieta、Fernando P. Cossío、Miguel A. Vázquez

  DOI：10.1039/c9ob02411e

  日期：——

  An efficient and simple synthesis of novel trisubstituted 1H-pyrroles 4a-qvia 1,3-dipolar cycloaddition of Δ3-trifluoromethyloxazolones 2a-d with both chromium and tungsten alkynyl Fischer carbene complexes (1a-h) is described. An unexpected and unreported -CF3 group elimination process was observed in the pyrrole structure. Our experimental and theoretical data suggested that the metal fragment may

  描述了Δ3-三氟甲基恶唑酮2a-d与铬和钨炔基菲舍尔卡宾配合物（1a-h）的新型三取代的1H-吡咯4a-qvia 1,3-偶极环加成反应的高效简单合成。在吡咯结构中观察到出乎意料且未报告的-CF 3基团消除过程。我们的实验和理论数据表明，金属碎片可能是造成这种现象的原因。偶极环加成有效地进行以产生单个区域异构体，该区域异构体通过NMR和单晶X射线衍射研究明确地确定。然而，带有α，β，γ，δ-不饱和部分的炔基卡宾与过量的恶唑酮2a的反应产生了多环化合物6，该多环化合物6通过涉及1，6-，1，4-和1的级联反应推测地形成。