N,N-bis(diphenylmethyl)-1,4-diaza-1,3-butadiene | 141734-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-bis(diphenylmethyl)-1,4-diaza-1,3-butadiene
• 英文别名: N¹,N²-dibenzhydrylethane-1,2-diimine；N¹,N²-dibenzhydrylethane-1,2-diimide；N,N'-dibenzhydrylethane-1,2-diimine
• CAS: 141734-22-7
• 化学式: C₂₈H₂₄N₂
• 分子量: 388.512
• InChiKey: NOSMZXGMEXTAJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-bis(diphenylmethyl)-1,4-diaza-1,3-butadiene 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以56%的产率得到N,N-双(二苯基甲基)乙烯二胺
  参考文献：
  名称：

  硝基烷烃的铜催化丙炔化反应

  摘要：

  使用市售的、廉价且丰富的铜催化剂体系，现在建立了硝基烷烃与炔丙基溴的有效α-官能化。这种温和而稳健的方法具有高度的官能团耐受性，并提供了对复杂的二级和三级同炔硝基烷烃的直接访问。此外，这些 α-炔丙基化硝基烷烃的效用通过下游功能化对生物学相关的五元N-杂环（如吡咯和 2-吡咯啉）进行了证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03061
• 作为产物：
  描述：

  草酸醛 、 二苯甲胺 以 正己烷 、 水 为溶剂， 以96%的产率得到N,N-bis(diphenylmethyl)-1,4-diaza-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  具有刚性主链的手性N-杂环碳原子配体的合成及其在钯催化的酰胺对映体分子内α-芳基化反应中的应用

  摘要：

  开发了具有2,2'-双喹啉基C 2对称骨架的手性N-杂环卡宾（NHC）配体。配体在钯催化的酰胺内α-芳基化反应中表现出良好的对映选择性，从而得到3,3-二取代的羟吲哚。

  DOI：

  10.1021/ol200149s

文献信息

• Cationic copper (I) complexes with bulky 1,4-diaza-1,3-butadiene ligands – Synthesis, solid state structure and catalysis
  作者：Srinivas Anga、Ravi K. Kottalanka、Tigmansu Pal、Tarun K. Panda

  DOI：10.1016/j.molstruc.2013.02.037

  日期：2013.5

  be obtained by the one pot reaction involving ligand 1, [Cu(CH3CN)4]PF6 and triphenylphosphine. Solid state structures of all the five compounds were established by single crystal X-ray diffraction analysis. The solid state structures of the copper complexes 3–5 reveal a distorted tetrahedral geometry around the copper (I) centers. The copper complexes 3–5 were tested as catalysts for the coupling

  摘要 我们报告了两种基于乙二醛的配体 N,N 双(二苯甲基)-1,4-二氮杂-1,3-丁二烯配体 (DADPh2, 1) 和更庞大的 N,N 双(三苯甲基)-1 的完整表征， 4-二氮杂-1,3-丁二烯配体 (DADPh3, 2) 分别由乙二醛与二苯基甲胺和三苯基甲胺的缩合反应生成。[Cu(DADPh2)2]PF6(3)具有两个中性双齿N,N双(二苯基-甲基)-1,4-二氮杂-1,3-丁二烯配体的铜(I)配合物是通过反应制备的[Cu(CH3CN)4]PF6 和 1 在二氯甲烷中的比例为 1:2。在与 N,N 双(三苯甲基)-1,4-二氮杂-1,3-丁二烯配体 (2) 和 [Cu(CH3CN)4]PF6 在二氯甲烷中的类似反应中，产生相应的杂配铜 (I) 配合物 [Cu( DADPh3)(CH3CN)2]PF6 (4)。另一种铜 (I) 配合物 [Cu(DADPh2)(PPh3)]PF6 (5)
• Stereodivergent synthesis of novel chiral C2-symmetric bis-trifluoromethyl-2-oxazolidinones
  作者：Travis Remarchuk、E.J. Corey

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.04.072

  日期：2018.6

  A simplified effective synthetic process is described for the diastereoselective synthesis of the chiral C2-symmetric CF3-ureas (R,R)-15 and (S,S)-15 from (S)-α-phenylethylamine, glyoxal and CF3I.

  描述了一种简化的有效合成方法，用于由（S）-α-苯乙胺，乙二醛和CF 3进行非对映选择性合成手性C 2-对称CF 3-脲（R，R）-15和（S，S）-15一世。
• Copper-Catalyzed Propargylation of Nitroalkanes
  作者：Raphael S. Kim、Linh V. Dinh-Nguyen、Kirk W. Shimkin、Donald A. Watson

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03061

  日期：2020.10.16

  copper catalyst system, an efficient α-functionalization of nitroalkanes with propargyl bromides is now established. This mild and robust method is highly functional group tolerant and provides straightforward access to complex secondary and tertiary homopropargylic nitroalkanes. Moreover, the utility of these α-propargylated nitroalkanes is demonstrated through downstream functionalization to biologically

  使用市售的、廉价且丰富的铜催化剂体系，现在建立了硝基烷烃与炔丙基溴的有效α-官能化。这种温和而稳健的方法具有高度的官能团耐受性，并提供了对复杂的二级和三级同炔硝基烷烃的直接访问。此外，这些 α-炔丙基化硝基烷烃的效用通过下游功能化对生物学相关的五元N-杂环（如吡咯和 2-吡咯啉）进行了证明。
• Synthesis of Chiral <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Ligands with Rigid Backbones and Application to the Palladium-Catalyzed Enantioselective Intramolecular α-Arylation of Amides
  作者：Lantao Liu、Naoki Ishida、Shinji Ashida、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/ol200149s

  日期：2011.4.1

  Chiral N-heterocyclic carbene (NHC) ligands having a 2,2′-bisquinoline-based C2 symmetric skeleton were developed. The ligands exhibited good enantioselectivity in palladium-catalyzed intramolecular α-arylation of amides to give 3,3-disubsituted oxindoles.

  开发了具有2,2'-双喹啉基C 2对称骨架的手性N-杂环卡宾（NHC）配体。配体在钯催化的酰胺内α-芳基化反应中表现出良好的对映选择性，从而得到3,3-二取代的羟吲哚。