(1-hydrohexafluoroisobutenyloxy)trimethylsilane | 857899-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1-hydrohexafluoroisobutenyloxy)trimethylsilane
• 英文别名: Trimethyl-(3,3,3-trifluoro-2-trifluoromethylpropenyloxy)silane；trimethyl-[3,3,3-trifluoro-2-(trifluoromethyl)prop-1-enoxy]silane
• CAS: 857899-86-6
• 化学式: C₇H₁₀F₆OSi
• 分子量: 252.232
• InChiKey: MPVQNKBNUVEMTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130-132 °C
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-hydrohexafluoroisobutenyloxy)trimethylsilane 、 trifluoroborane diethyl ether 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 (1-hydrohexafluoroisobutenyloxy)difluoroborane
  参考文献：
  名称：

  Thermal and BF3?Et2O-catalyzed cleavage of 1-hydrohexafluoroisobutenyloxytrimethylsilane. Perfluoromethacrolein, its isomers, dimers, and homopolymers

  摘要：

  在石英或钢管的真空热解过程中，1-氟代六氟异丁烯氧基三甲基硅烷（1）通过消除氟三甲基硅烷生成全氟甲克戎醛，该化合物已通过核磁共振（NMR）检测到。对硅烷1在KF作用下的类似热解反应生成E-和Z-β-氟代四氟甲克醛。 在20°C时，全氟甲克戎醛发生均聚合和/或环二聚反应，生成4,4-二氟-2-五氟异丙烯基-5-三氟甲基-4H-1,3-二氧烷，该化合物在BF3⋅Et2O的作用下重排形成E-7,7,7-三氟-2,6-双（三氟甲基）-4-氧七烯-2,5-二酰氟。相同的氟化物也可以在BF3⋅Et2O的作用下，直接从硅烷1生成，并与氟三甲基硅烷一起生成。

  DOI：

  10.1007/s11172-005-0019-8
• 作为产物：
  描述：

  三甲基硅烷 、 3,3,3-三氟-2-(三氟甲基)丙-1-烯-1-酮 在 dihydrogen hexachloroplatinate 作用下， 以96%的产率得到(1-hydrohexafluoroisobutenyloxy)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Thermal and BF3?Et2O-catalyzed cleavage of 1-hydrohexafluoroisobutenyloxytrimethylsilane. Perfluoromethacrolein, its isomers, dimers, and homopolymers

  摘要：

  在石英或钢管的真空热解过程中，1-氟代六氟异丁烯氧基三甲基硅烷（1）通过消除氟三甲基硅烷生成全氟甲克戎醛，该化合物已通过核磁共振（NMR）检测到。对硅烷1在KF作用下的类似热解反应生成E-和Z-β-氟代四氟甲克醛。 在20°C时，全氟甲克戎醛发生均聚合和/或环二聚反应，生成4,4-二氟-2-五氟异丙烯基-5-三氟甲基-4H-1,3-二氧烷，该化合物在BF3⋅Et2O的作用下重排形成E-7,7,7-三氟-2,6-双（三氟甲基）-4-氧七烯-2,5-二酰氟。相同的氟化物也可以在BF3⋅Et2O的作用下，直接从硅烷1生成，并与氟三甲基硅烷一起生成。

  DOI：

  10.1007/s11172-005-0019-8

文献信息

• Reaction of 1-hydrohexafluoroisobutenyloxytrimethylsilane with fluoride ion sources. 2,2,2’,2’-Tetrakis(trifluoromethyl)divinyl ether
  作者：A. Yu. Volkonskii、E. M. Kagramanova、E. I. Mysov、N. E. Mysova

  DOI：10.1007/s11172-005-0189-4

  日期：2004.12

  1-hydrohexafluoroisobutenolate anion (3), which is silylated with trialkylchlorosilanes at the oxygen atom. In the presence of bis(trifluoromethyl)ketene N,N,O-trimethylaminoacetal or N-(α,α-difluoroalkyl)-dialkylamines, silane 2a is transformed into 2,2,2’,2’-tetrakis(trifluoromethyl)divinyl ether. The reaction of trifluoroacetic anhydride with N-(1,1,2,2-tetrafluoroethyl)diethylamine affords trifluoroacetyl

  1-氢六氟异丁烯氧基三甲基硅烷 (2a) 与二甘醇二甲醚中的氟化铯反应导致三甲基氟硅烷的消除形成 1-氢六氟异丁烯酸阴离子 (3)，该阴离子在氧原子上被三烷基氯硅烷甲硅烷基化。在双(三氟甲基)乙烯酮N,N,O-三甲基氨基缩醛或N-(α,α-二氟烷基)-二烷基胺存在下，硅烷2a转化为2,2,2',2'-四(三氟甲基)二乙烯基醚. 三氟乙酸酐与 N-(1,1,2,2-四氟乙基)二乙胺反应以定量收率提供三氟乙酰氟。
• Thermal and BF3?Et2O-catalyzed cleavage of 1-hydrohexafluoroisobutenyloxytrimethylsilane. Perfluoromethacrolein, its isomers, dimers, and homopolymers
  作者：A. Yu. Volkonskii、E. M. Kagramanova、E. I. Mysov、N. E. Mysova

  DOI：10.1007/s11172-005-0019-8

  日期：2004.8

  During vacuum pyrolysis in a quartz or steel tube, 1-hydrohexafluoroisobutenyloxytrimethylsilane (1) eliminates fluorotrimethylsilane to give perfluoromethacrolein, which was detected by NMR. Similar pyrolysis of silane 1 over KF results in E- and Z-β-hydrotetrafluoromethacryloyl fluorides. At 20 °C, perfluoromethacrolein undergoes homopolymerisation and/or cyclodimerization to yield 4,4-difluoro-2-pentafluoroisopropenyl-5-trifluoromethyl-4H-1,3-dioxin, which rearranges into E-7,7,7-trifluoro-2,6-bis(trifluoromethyl)-4-oxahepta-2,5-dienoyl fluoride under the action of BF3⋅Et2O. The same fluoride is also formed, together with fluorotrimethylsilane, directly from silane 1 under the action of BF3⋅Et2O.

  在石英或钢管的真空热解过程中，1-氟代六氟异丁烯氧基三甲基硅烷（1）通过消除氟三甲基硅烷生成全氟甲克戎醛，该化合物已通过核磁共振（NMR）检测到。对硅烷1在KF作用下的类似热解反应生成E-和Z-β-氟代四氟甲克醛。 在20°C时，全氟甲克戎醛发生均聚合和/或环二聚反应，生成4,4-二氟-2-五氟异丙烯基-5-三氟甲基-4H-1,3-二氧烷，该化合物在BF3⋅Et2O的作用下重排形成E-7,7,7-三氟-2,6-双（三氟甲基）-4-氧七烯-2,5-二酰氟。相同的氟化物也可以在BF3⋅Et2O的作用下，直接从硅烷1生成，并与氟三甲基硅烷一起生成。