bis(4-phenylbutyl)phosphine oxide | 1254261-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(4-phenylbutyl)phosphine oxide
• 英文别名: 4-(4-Phenylbutylphosphonoyl)butylbenzene；4-(4-phenylbutylphosphonoyl)butylbenzene
• CAS: 1254261-42-1
• 化学式: C₂₀H₂₇OP
• 分子量: 314.408
• InChiKey: XMNIADLEMIICAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [Cu2(OAc)4(H2O)2] 、 bis(4-phenylbutyl)phosphine oxide 以 氘代四氢呋喃 为溶剂， 以56%的产率得到[(copper(II))2(acetate)2(P(C4H8Ph)2)2O]2
  参考文献：
  名称：

  选择性P ？P和P ？Ø ？通过H膦酸酯的铜催化好氧氧化脱氢偶联形成P键

  摘要：

  不同的铜络合物选择性催化H-膦酸酯的需氧氧化偶联，以高收率和高选择性提供次磷酸盐和焦磷酸盐（参见方案; tmeda = N，N，N'，N'-四甲基乙二胺）。

  DOI：

  10.1002/anie.201003484

文献信息

• 一种α-氨基烷基膦化物的合成方法
  申请人：湖南大学

  公开号：CN104031088B

  公开（公告）日：2016-04-20

  本发明提供了一种α-氨基烷基膦化物的合成方法，是在氮气或其它惰性气体氛围中，向反应容器内加入膦氧化物、有机溶剂、胺、二卤甲烷，密闭，在50～120℃下，充分搅拌10～48小时；反应结束后用水或盐的水溶液洗涤，然后用有机溶剂萃取，合并有机层，经干燥剂干燥，减压蒸馏除去溶剂和低沸点杂质，粗产品经柱色谱或者GPC分离、纯化、即得。该方法具有工艺简单、高转化率、高选择性、不需要催化剂和添加剂、绿色环保等优点；当采用不同取代基的三级胺做底物时，还可以选择性切断C-N键合成，具有良好的工业应用前景。
• Catalyst-Free and Selective C–N Bond Functionalization: Stereospecific Three-Component Coupling of Amines, Dichloromethane, and >P(O)H Species Affording α-Aminophosphorus Compounds
  作者：Yalei Zhao、Xiuling Chen、Tieqiao Chen、Yongbo Zhou、Shuang-Feng Yin、Li-Biao Han

  DOI：10.1021/jo501961h

  日期：2015.1.2

  and selective C–N bond functionalization has been achieved through three-component coupling of amines, dihalomethane, and >P(O)H species. This reaction takes place stereospecifically with retention of configuration at phosphorus, which can produce various new optically active phosphorus analogues of α-amino acids.

  通过胺，二卤甲烷和> P（O）H物质的三组分偶联，实现了无催化剂和选择性C–N键的官能化。该反应立体定向地进行，并且保留了在磷处的构型，这可以产生各种新的α-氨基酸的旋光性磷类似物。
• Hydrophosphorylation of Alkynes Catalyzed by Palladium: Generality and Mechanism
  作者：Tieqiao Chen、Chang-Qiu Zhao、Li-Biao Han

  DOI：10.1021/jacs.8b00550

  日期：2018.2.28

  H-phosphonates disfavored the addition. For H-phosphinates and secondary phosphine oxides, Pd/dppe/Ph2P(O)OH was the catalyst of choice, which led to highly regioselective formation of the Markovnikov adducts. By using Pd(PPh3)4 as the catalyst, hypophosphinic acid added to terminal alkynes to give the corresponding Markovnikov adducts. Phosphinic acids, phosphonic acid, and its monoester were not applicable

  我们对钯催化的炔烃与 P(O)-H 化合物（即 H-膦酸盐、H-次膦酸盐、仲氧化膦和次膦酸）的一般性、范围、局限性和机理进行了全面研究）。对于 H-膦酸酯，Pd/dppp 是最好的催化剂。具有多种官能团的芳香族和脂肪族炔烃均适用于以高产率和高区域选择性生产马尔可夫尼科夫加合物。芳香族炔烃比脂肪族炔烃显示出更高的反应性。末端炔烃比内部炔烃反应更快。空间拥挤的 H-膦酸盐不喜欢添加。对于 H-次膦酸盐和仲氧化膦，Pd/dppe/Ph2P(O)OH 是首选催化剂，这导致马尔科夫尼科夫加合物的高度区域选择性形成。以Pd(PPh3)4为催化剂，将次膦酸加到末端炔烃上，得到相应的Markovnikov加合物。次膦酸、膦酸及其单酯不适用于这种钯催化的氢磷酸化。机理研究表明，(RO)2P(O)H 与末端炔烃反应，就像布朗斯台德酸一样，通过氢化钯反应选择性地生成 α-烯基钯中间体。另一方面，Ph(RO)P(O)H
• An efficient base-catalyzed double addition of H-phosphine oxides to alkynes
  作者：Aya Yoshimura、Yuta Saga、Yuki Sato、Akiya Ogawa、Tieqiao Chen、Li-Biao Han

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.079

  日期：2016.7

  An efficient base-catalyzed double addition of H-phosphine oxides to alkynes is developed. In the presence of a catalytic amount of a base, the addition of various H-phosphine oxides to both aromatic and aliphatic alkynes took place efficiently to produce the corresponding bisphosphoryl compounds in excellent yields. This method provides an easy direct way to prepare bisphosphine oxides that are of

  开发了一种高效的碱催化的H-膦氧化物双加成炔烃。在催化量的碱的存在下，向芳族和脂族炔烃中都有效地添加了各种H-膦氧化物，从而以优异的产率生产了相应的双磷酰基化合物。该方法提供了一种简单直接的方法来制备在有机合成中非常重要的双膦氧化物。
• Highly Selective 1,4- and 1,6-Addition of P(O)H Compounds to<i>p</i>-Quinones: A Divergent Method for the Synthesis of<i>C</i>- and<i>O</i>-Phosphoryl Hydroquinone Derivatives
  作者：Biquan Xiong、Ruwei Shen、Midori Goto、Shuang-Feng Yin、Li-Biao Han

  DOI：10.1002/chem.201202074

  日期：2012.12.21

  functionality. Further studies on these reactions by using optically active H‐phosphinates showed that all addition reactions took place stereospecifically with retention of configuration at the phosphorus center. The findings lead to the establishment of a divergent method for the synthesis of C‐ and O‐phosphoryl hydroquinone derivatives from easily available P(O)H compounds.

  P的反应（O） H的化合物与p -quinones可以继续通过任1,4-或通过使用不同的添加剂，以1,6-加成途径选择性地得到良好的收率相应C-和O-磷酰基氢醌衍生物。P（O）H化合物向p的氧化双1,4-加成还可以通过调节溶剂来获得对苯二酚，从而轻松合成具有磷官能团的双取代对苯二酚。通过使用旋光性H-次膦酸酯对这些反应的进一步研究表明，所有加成反应均发生立体定向，并且在磷中心保留了构型。这些发现导致建立了一种从容易获得的P（O）H化合物合成C-和O-磷酰基氢醌衍生物的方法。