1-(p-tolyl)-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-one | 37166-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(p-tolyl)-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-one
• 英文别名: 1-(4-Methylphenyl)-3-trimethylsilylprop-2-yn-1-one
• CAS: 37166-45-3
• 化学式: C₁₃H₁₆OSi
• 分子量: 216.355
• InChiKey: UXLXLWKUHKOBNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(p-tolyl)-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-one 在 甲醇 、 BBN 、 2-蒎烯聚合物 、 C.I.酸性橙108 、 乙醛 作用下， 反应 0.25h， 生成 (-)-(R)-1-(4''methylphenyl)prop-2-ynol
  参考文献：
  名称：

  N-炔丙基苯胺的酸催化[3,3]-适亲重排†

  摘要：

  N-（1'，1'-二甲基丙-2'-炔基）-，N-（1'-甲基丙-2'-炔基）-和N-（1'-芳基丙-2'的酸催化重排-Nyn）-2,6-，2,4,6-，2,3,5,6-和2,3,4,5,6-取代的苯胺在1N H 2 SO 4水溶液和ROH的混合物中例如EtOH，PrOH，BuOH等，或在CDCl 3或CCl 4中，在4至9摩尔当量的存在下。三氟乙酸（TFA）进行了研究（参见方案12 - 25和表6和7）。CDCl中N-（3'-X-1'，1'-二甲基-丙-2'-炔基）-2,6-和2,4,6-三甲基苯胺（X = Cl，Br，I）的重排3/ TFA在20℃已经发生与τ 1/2 CA的 1至5小时得到相应的6-（1-X-3'-甲基丁基-1,2'-二烯基）-2,6-二甲基-或2,4,6-三甲基环己-2,4-二烯-1 -亚胺离子（参见方案13和脚注26和34）当4位未被取代时，会发生连续的[3,3]-σ重排，从而生成2

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730602
• 作为产物：
  描述：

  1-(p-tolyl)-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-ol 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(p-tolyl)-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  Cascade and Effective Syntheses of Functionalized Tellurophenes

  摘要：

  A one-pot and transition-metal-catalyst-free synthetic strategy to construct functionalized tellurophenes has been developed. Substituted 1,1-dibromo-l-en-3-ynes are smoothly converted to tellurophenes with telluride salts in high yield via a series of cascade reactions through reductive debromination, hydrotelluration, nucleophilic cyclization, and aromatization. Close inspection of the results clearly showed that the reactivity of in situ prepared telluride salts are significantly influenced by the polarity of the solvent system and the electronic nature of the substituent on the enyne substrate. This method reports the first direct synthesis of 3-aryltellurophenes in high yields at room temperature. This novel reaction strategy is also found to be a promising synthetic method for multisubstituted tellurophenes and selenophenes.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00279

文献信息

• Rapid consecutive three-component coupling-Fiesselmann synthesis of luminescent 2,4-disubstituted thiophenes and oligothiophenes
  作者：Marco Teiber、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1039/c2cc17548g

  日期：——

  (Hetero)aroyl chlorides, alkynes, and ethyl 2-mercapto acetate can be reacted in a consecutive three-component synthesis to give 2,4-disubstituted thiophene 5-carboxylates in good to excellent yields. In the sense of a pseudo-five-component reaction highly blue luminescent symmetrical terthiophenes and a quinquethiophene can be synthesized in excellent yield.

  (杂)芳酰氯、炔烃和乙基2-巯基乙酸酯可以在连续的三组分合成中反应，以良好至优异的产率得到2,4-二取代的噻吩5-羧酸酯。在伪五组分反应的意义上，高度蓝色发光的對稱三噻吩和五噻吩可以以优异的产率合成。
• Kinetic resolution of donor-functionalised tertiary alcohols by Cu–H-catalysed stereoselective silylation using a strained silicon-stereogenic silane
  作者：Betül Karatas、Sebastian Rendler、Roland Fröhlich、Martin Oestreich

  DOI：10.1039/b802186d

  日期：——

  A series of propargylic tertiary alcohols decorated with an sp2-hybridised nitrogen donor were kinetically resolved by reagent-controlled dehydrogenative Si–O coupling with a strained, highly reactive silicon-stereogenic cyclic silane.

  一系列由sp2杂化氮供体修饰的炔丙基叔醇通过反应物控制的脱氢硅氧偶联反应，实现了动力学拆分，该反应使用了一种具有高度反应性且硅立体中心固定的受限环硅烷。
• A phosphine-free, atom-efficient cross-coupling reaction of triorganoindiums with acyl chlorides catalyzed by immobilization of palladium(0) in MCM-41
  作者：Jiankang Miao、Bin Huang、Haiyi Liu、Mingzhong Cai

  DOI：10.1039/c7ra08355f

  日期：——

  first phosphine-free heterogeneous palladium(0)-catalyzed cross-coupling of triorganoindiums with acyl chlorides has been developed that proceeds smoothly in THF at 68 °C and provides a general and powerful tool for the synthesis of various valuable aryl ketones and α,β-acetylenic ketones with high atom-economy and high yield. This phosphine-free heterogeneous palladium(0) catalyst can be easily prepared

  已开发出首个无膦的异质钯（0）催化三有机铟与酰氯的交叉偶联反应，可在68°C的THF中顺利进行，并为合成各种有价值的芳基酮和α提供了通用而强大的工具，具有高原子经济性和高收率的β-炔酮。这种无膦的非均相钯（0）催化剂可以很容易地从市售试剂中制备，并可以通过简单过滤反应溶液进行回收，并至少进行10次连续试验而活性没有降低。我们的系统不仅避免使用膦配体，而且解决了钯催化剂回收和再利用的基本问题。
• Copper(I)-catalysed acylation of terminal alkynes
  作者：Chinmay Chowdhury、Nitya G. Kundu

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01598-5

  日期：1996.9

  A facile synthesis of conjugated acetylenic ketones is reported, involving Copper(I) catalysed acylation of terminal alkynes with acyl halides.

  据报道，共轭炔酮的合成很容易，涉及铜（I）催化末端炔与酰基卤的酰化反应。
• Studies on copper(I) catalysed cross-coupling reactions : A convenient and facile method for the synthesis of diversely substituted α,β-acetylenic ketones
  作者：Chinmay Chowdhury、Nitya G Kundu

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00329-4

  日期：1999.5

  Terminal alkynes reacted with acid chlorides in the presence of cuprous iodide as a catalyst in Et3N at room temperature yielding a number of α,β-acetylenic ketones in good to excellent yields.

  在室温下，在Et 3 N中，末端炔烃在碘化亚铜作为催化剂的条件下与酰氯反应，制得许多α，β-炔酮，收率好至极好。