N-[4-(2-三甲基硅乙炔基)苯基]乙酰胺 | 81854-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[4-(2-三甲基硅乙炔基)苯基]乙酰胺
• 英文名称: [4-(trimethylsilyl)ethynyl]acetanilide
• 英文别名: N-(4-((Trimethylsilyl)ethynyl)phenyl)acetamide；N-[4-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]acetamide
• CAS: 81854-47-9
• 化学式: C₁₃H₁₇NOSi
• 分子量: 231.37
• InChiKey: IGJIYPQZUVEIQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.3±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-(2-三甲基硅乙炔基)苯基]乙酰胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以69%的产率得到N-(4-(bromoethynyl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  CuI介导的不对称苯乙炔的溴代炔基化和加氢炔基化反应：补充的互补模式

  摘要：

  通过加热合适的三炔（或四炔）底物形成的苯并酮与原位生成的炔基铜物质发生反应。后者与多炔底物兼容，并且已经实现了两种化学方法：（i）1-溴-1-炔烃有效地经历了（不对称的）苯炔的净溴代烷基化反应；以及（ii）原位生成的炔铜化合物引起加氢烷基化反应产品。就最终产物中炔基取代基的位置而言，这两种反应方式的区域化学偏好彼此互补。

  DOI：

  10.1002/anie.201811783
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以80%的产率得到N-[4-(2-三甲基硅乙炔基)苯基]乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳基碘化物向芳基和烷基乙炔基硅烷的还原性加成：官能化的2,2-二取代乙烯基硅烷的立体和区域选择性路线

  摘要：

  在芳基碘化物，钯催化剂，甲酸和叔胺或仲胺的存在下，具有高的立体选择性和良好的区域选择性的芳基和烷基乙炔基硅烷被转化为含有各种常见官能团的2，2-二取代的乙烯基硅烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87818-1

文献信息

• Catalyst-free hydrochlorination protocol for terminal arylalkynes with hydrogen chloride
  作者：Cai-Xia Xu、Cun-Hua Ma、Fu-Rong Xiao、Hong-Wei Chen、Bin Dai

  DOI：10.1016/j.cclet.2016.04.019

  日期：2016.11

  present a simple and straightforward protocol for hydrochlorination of terminal arylalkynes to vinyl chlorides using hydrogen chloride under mild reaction conditions. This protocol does not involve any metal catalysts or additives. It is simple, inexpensive, and easy to prepare, and exhibits good reaction activity. The hydrochlorination proceeds smoothly to yield unique regioselective products via the

  我们提出了一个简单直接的方案，用于在温和的反应条件下，使用氯化氢将末端芳基炔烃盐酸盐氯化为氯乙烯。该协议不涉及任何金属催化剂或添加剂。它简单，便宜且易于制备，并且显示出良好的反应活性。通过马尔可夫尼可夫加成规则，氢氯化作用进行得很顺利，从而产生独特的区域选择性产物。
• Palladium-catalyzed Coupling between Aryl Halides and Trimethylsilylacetylene Assisted by Dimethylaminotrimethyltin
  作者：Liangzhen Cai、Dujuan Yang、Zhonghua Sun、Xiaochun Tao、Lisheng Cai、Victor W. Pike

  DOI：10.1002/cjoc.201190180

  日期：2011.5

  Palladium‐catalyzed coupling between aryl halides, especially less reactive ones or N‐heteroaryls, and trimethylsilylacetylene in the presence of dimethylaminotrimethyltin generated the coupled products in high yields. The reaction does not need CuI and base as auxiliary agents.

  在二甲基氨基三甲基锡的存在下，芳基卤化物（尤其是反应性较低的N或N-杂芳基）与钯的催化偶联在三甲基甲硅烷基三甲基锡的存在下产生的偶联产物的收率很高。该反应不需要CuI和碱作为助剂。
• Aryl Acetylenes as Mechanism-Based Inhibitors of Cytochrome P450-Dependent Monooxygenase Enzymes
  作者：Maryam Foroozesh、Ginny Primrose、Zuyu Guo、L. Chastine Bell、William L. Alworth、F. Peter Guengerich

  DOI：10.1021/tx960064g

  日期：1997.1.1

  methylene groups are selective inhibitors of P450 2B1/2B2 in liver microsomes from rats. Aryl acetylenes also act as suicide inhibitors of P450 1A2 in human liver microsomes, of purified P450 1A2 from rabbit or rat liver in reconstituted systems, and of purified recombinant human P450 1A2 and 1A1 in reconstituted systems. 4-(1-Propynyl)biphenyl (4PBi) inactivated P450 1A2-dependent ethoxyresourfin deethylation

  已经研究了芳基乙炔在从暴露于β-萘黄酮，异黄酮或苯巴比妥的大鼠制备的肝微粒体中作为细胞色素P450（P450）依赖性烷氧基间苯二酚脱烷基化脱烷基活性的抑制剂。研究的许多乙炔会产生假一阶时间依赖性和NADPH依赖性的脱烷基活性损失，这些是基于机制的不可逆失活（自杀抑制）的特征。用甲基取代芳基乙炔的末端氢以将乙炔转化为丙炔，可以增强对P450 1A酶的抑制作用。在某些情况下，这种修饰将可逆的P450抑制剂转化为自杀抑制剂。相反，乙炔比相应的丙炔更有效地抑制P450 2B依赖性脱烷基的自杀。在大鼠肝微粒体内，在萘2位或菲9位上具有乙炔基的芳基乙炔和具有2、3或4个亚甲基烷基链的芳基烷基乙炔是P450 2B1 / 2B2的选择性抑制剂。芳基乙炔还充当人肝微粒体中P450 1A2的自杀抑制剂，重组系统中来自兔或大鼠肝脏的纯化P450 1A2的自杀抑制剂以及重组系统中纯化的重组人P450 1A2和1A
• BiCl₃-Mediated direct functionalization of unsaturated C–C bonds with an electrophilic SCF₂PO(OEt)₂ reagent
  作者：Jianjun Wang、Heng-Ying Xiong、Emilie Petit、Laëtitia Bailly、Xavier Pannecoucke、Thomas Poisson、Tatiana Besset

  DOI：10.1039/c9cc01851d

  日期：——

  A transition metal-free approach was developed for the direct difunctionalization of disubstituted alkynes and terminal alkenes with concomitant formation of C–SCF2PO(OEt)2 and C–Cl bonds. The BiCl3-mediated reaction offered access to high value-added functionalized scaffolds in a single operation under mild conditions. Extension to SCF2PO(OEt)2-containing alkynes was also studied.

  开发了一种无过渡金属的方法，用于双取代炔烃和末端烯烃的直接双官能化，并伴随形成C–SCF 2 PO（OEt）2和C–Cl键。BiCl 3介导的反应可在温和的条件下通过一次操作获得高附加值的功能化支架。还研究了向含SCF 2 PO（OEt）2的炔烃的扩展。
• Synthesis, stereocontrol and structural studies of highly luminescent chiral tris-amidepyridyl-triazacyclononane lanthanide complexes
  作者：Emily R. Neil、Alexander M. Funk、Dmitry S. Yufit、David Parker

  DOI：10.1039/c3dt53000k

  日期：——

  determines the helicity of the metal complex in Ln(III) complexes of nonadentate N6O3 ligands based on triazacyclononane. Solution NMR studies revealed the presence of a dominant isomer whose proportion varies from 9 : 1 to 4 : 1 from Ce to Yb and X-ray crystallographic studies at 120 K of the Yb and two enantiomeric Eu complexes confirmed the configuration as S-Δ-λ in the major isomer. Global minimisation

  远端酰胺手性部分的构型决定了基于三氮杂环壬烷的非齿N 6 O 3配体的Ln（III）配合物中金属配合物的螺旋度。溶液NMR研究表明存在主要的异构体，其比例从Ce到Yb从9：1到4：1不等，并且在Yb和两个对映体Eu络合物的120 K处进行X射线晶体学研究，证实了其构型为S-Δ-主要异构体中的λ。全局最小化方法允许通过分析可变场纵向弛豫率（R 1）数据集来估算镧系离子的磁化率和电子弛豫时间。一套四个euro配合物，包含不同的对位取代的吡啶基-芳基作为一种主要异构体（15：1）存在，并通过ICT跃迁在320至355 nm（ε = 55至65 000 M -1 cm -1）范围内强烈吸收光。这两个实例吸收332 nm的光，在充气水中的总发射量子产率分别为35％和37％，这使这些系统与溶液中的任何Eu络合物一样明亮。