(E,Z)-2-benzyloxymethyl-1-bromo-1-bromomethyl-3,3-difluorocyclopropane | 381221-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E,Z)-2-benzyloxymethyl-1-bromo-1-bromomethyl-3,3-difluorocyclopropane
• 英文别名: [2-Bromo-2-(bromomethyl)-3,3-difluorocyclopropyl]methoxymethylbenzene
• CAS: 381221-86-9
• 化学式: C₁₂H₁₂Br₂F₂O
• 分子量: 370.031
• InChiKey: NSDXNXQCEZSLQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,Z)-2-benzyloxymethyl-1-bromo-1-bromomethyl-3,3-difluorocyclopropane 在 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (Z)-2-amino-9-{[2-(benzyloxymethyl)-3,3-difluorocyclopropylidene]methyl}-6-chloropurine
  参考文献：
  名称：

  亚甲基-亚甲基-二氟环丙烷类似物的核苷：合成，环丙烯-亚甲基环丙烷重排和生物活性。

  摘要：

  用宝石-二氟环丙烷二溴化物10烷基化消除腺嘌呤和2-氨基-6-氯嘌呤，得到E-和Z-亚甲基-宝石-二氟环丙烷11a，11b，12a和12b以及宝石-二氟环丙烯13a和13b。中间体11a，11b，12a和12b的脱苄基作用得到E-和Z-亚甲基环丙烷4a，4b，5a和5b。2-氨基-6-氯嘌呤衍生物4b和5b的水解得到鸟嘌呤类似物4c和5c。由烷基化消除获得的产物（14b除外）的组成反映了热力学控制的环丙烯-亚甲基环丙烯重排。E-异构体4a在体外对人巨细胞病毒具有中等活性，而Z-异构体5a在体外对L1210白血病和实体瘤具有活性。

  DOI：

  10.1021/jm010191w
• 作为产物：
  描述：

  (cis)-1-benzyloxymethyl-2,2-difluoro-3-hydroxymethylcyclopropane 在 三丁基膦 、 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 (E,Z)-2-benzyloxymethyl-1-bromo-1-bromomethyl-3,3-difluorocyclopropane
  参考文献：
  名称：

  亚甲基-亚甲基-二氟环丙烷类似物的核苷：合成，环丙烯-亚甲基环丙烷重排和生物活性。

  摘要：

  用宝石-二氟环丙烷二溴化物10烷基化消除腺嘌呤和2-氨基-6-氯嘌呤，得到E-和Z-亚甲基-宝石-二氟环丙烷11a，11b，12a和12b以及宝石-二氟环丙烯13a和13b。中间体11a，11b，12a和12b的脱苄基作用得到E-和Z-亚甲基环丙烷4a，4b，5a和5b。2-氨基-6-氯嘌呤衍生物4b和5b的水解得到鸟嘌呤类似物4c和5c。由烷基化消除获得的产物（14b除外）的组成反映了热力学控制的环丙烯-亚甲基环丙烯重排。E-异构体4a在体外对人巨细胞病毒具有中等活性，而Z-异构体5a在体外对L1210白血病和实体瘤具有活性。

  DOI：

  10.1021/jm010191w

文献信息

• SYNTHESIS AND ANTIVIRAL ACTIVITY OF METHYLENEDIFLUOROCYCLOPROPANE ANALOGUES OF NUCLEOSIDES
  作者：R. Wang、M. B. Ksebati、J. C. Drach、J. Zemlicka

  DOI：10.1081/ncn-100002304

  日期：2001.3.31

  Synthesis and antiviral activity of methylenedifluorocyclopropane analogues 8a, 8b and 9a, 9b are described.

  描述了亚甲基二氟环丙烷类似物8a，8b和9a，9b的合成及其抗病毒活性。
• Methylene−<i>gem</i>-Difluorocyclopropane Analogues of Nucleosides:  Synthesis, Cyclopropene−Methylenecyclopropane Rearrangement, and Biological Activity
  作者：Ruifang Wang、Mohamad B. Ksebati、Thomas H. Corbett、Earl R. Kern、John C. Drach、Jiri Zemlicka

  DOI：10.1021/jm010191w

  日期：2001.11.1

  4b and 5b afforded guanine analogues 4c and 5c. Composition of products (except 14b) obtained from alkylation-elimination reflects thermodynamically controlled cyclopropene-methylenecyclopropene rearrangement. The E-isomer 4a was moderately active against human cytomegalovirus and along with the Z-isomer 5a was active against leukemia L1210 and solid tumors in vitro.

  用宝石-二氟环丙烷二溴化物10烷基化消除腺嘌呤和2-氨基-6-氯嘌呤，得到E-和Z-亚甲基-宝石-二氟环丙烷11a，11b，12a和12b以及宝石-二氟环丙烯13a和13b。中间体11a，11b，12a和12b的脱苄基作用得到E-和Z-亚甲基环丙烷4a，4b，5a和5b。2-氨基-6-氯嘌呤衍生物4b和5b的水解得到鸟嘌呤类似物4c和5c。由烷基化消除获得的产物（14b除外）的组成反映了热力学控制的环丙烯-亚甲基环丙烯重排。E-异构体4a在体外对人巨细胞病毒具有中等活性，而Z-异构体5a在体外对L1210白血病和实体瘤具有活性。