methyl 5-chloro-2-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)benzoate | 494210-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 5-chloro-2-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)benzoate
• 英文别名: Methyl 5-chloro-2-[(trifluoromethanesulfonyl)oxy]benzoate；methyl 5-chloro-2-(trifluoromethylsulfonyloxy)benzoate
• CAS: 494210-98-9
• 化学式: C₉H₆ClF₃O₅S
• 分子量: 318.658
• InChiKey: IAQWISLAHGFNCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.587±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-chloro-2-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)benzoate 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-chloro-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的C–H漆基化方便地合成联芳基内酯和总合成大麻酚

  摘要：

  已开发出一种实用的Pd（II）/ Pd（IV）催化的羧基定向C–H活化/ C–O环化反应来构建联芳基内酯。该新反应的合成效用在天然经济的大麻素从市售原料中进行了原子经济且操作方便的全合成中得到了证明，其中新开发的方法用于两个关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol400877q
• 作为产物：
  描述：

  5-氯代水杨酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 methyl 5-chloro-2-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的带有保护氨基酸的烯烃的氧化性分子内1,1-氧化胺化反应生成恶唑并异吲哚-2-5-二酮。

  摘要：

  已经确定，缺电子的双（乙氧羰基）取代的环戊二烯基（Cp E）铑（III）配合物可催化烯烃与N-苯甲酰氨基酸的氧化性1,1-氧胺化反应，生成恶唑并异吲哚-2,5- diones。实验和理论机理研究表明，这种氧化的1,1–氧胺化反应不是通过aza-Wacker反应，而是通过羧酸定向的N-H键断裂引发的Rhoda（III）恶唑烷的形成而进行的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100143

文献信息

• Intramolecular CH Activation through Gold(I)-Catalyzed Reaction of Iodoalkynes
  作者：Pablo Morán-Poladura、Eduardo Rubio、José M. González

  DOI：10.1002/anie.201409970

  日期：2015.3.2

  NTf2=bis(trifluoromethanesulfonyl)imidate]. The reaction takes place in 1,2‐dichloroethane at 80 °C, and the addition of ttbp (2,4,6‐tri‐tert‐butylpyrimidine) is beneficial to accomplish this new transformation in high yield. The overall reaction implies initial assembly of an intermediate gold vinylidene upon alkyne activation by gold(I) and a 1,2‐iodine‐shift. Deuterium labeling and crossover experiments, the

  的1-环异构反应（iodoethynyl）-2-（1-甲氧基烷基）芳烃和相关的2-烷基取代的衍生物得到相应的3-碘-1-取代- 1 ħ IPrAuNTf的催化影响下茚2 [的IPr = 1,3-双（2,6-二异丙基）苯基咪唑-2-亚烷基; NTf 2＝双（三氟甲磺酰基）亚氨酸酯]。反应在80°C的1,2-二氯乙烷中进行，并添加ttbp（2,4,6-三叔丁基-丁基嘧啶）有利于高产率地完成这一新的转化。整个反应意味着在炔烃被金（I）活化和1,2-碘转移后，中间体金亚乙烯基的初始组装。氘标记和交叉实验，记录的动力学主要同位素效应的幅度以及从选定的立体化学探针反应获得的结果，有力地支持了苄基CH键协同插入亚乙烯基金中作为形成步骤新的碳-碳键。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF HEPATITIS C<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT DE L'HÉPATITE C
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2016137832A1

  公开（公告）日：2016-09-01

  The disclosure provides compounds of formula I, including their salts, as well as compositions and methods of using the compounds. The compounds have activity against hepatitis C virus (HCV) and may be useful in treating those infected with HCV.

  本公开提供了公式I的化合物，包括它们的盐，以及使用这些化合物的组合物和方法。这些化合物对丙型肝炎病毒（HCV）具有活性，可能对治疗HCV感染者有益。
• Stereoselective Synthesis of a Potent Thrombin Inhibitor by a Novel P2−P3 Lactone Ring Opening
  作者：Todd D. Nelson、Carl R. LeBlond、Doug E. Frantz、Louis Matty、Jeffrey V. Mitten、Damian G. Weaver、Jeffrey C. Moore、Jaehon M. Kim、Russell Boyd、Pei-Yi Kim、Kodzo Gbewonyo、Mark Brower、Michael Sturr、Kathleen McLaughlin、Daniel R. McMasters、Michael H. Kress、James M. McNamara、Ulf H. Dolling

  DOI：10.1021/jo035794p

  日期：2004.5.1

  The concise synthesis of a potent thrombin inhibitor was accomplished by a mild lactone aminolysis between an orthogonally protected bis-benzylic amine and a diastereomerically pure lactone. The lactone was synthesized by the condensation of l-proline methyl ester with an enantiomerically pure hydroxy acid, which in turn was synthesized by a highly stereoselective (>500:1 er) and productive (100000:1

  有效的凝血酶抑制剂的简明合成是通过在正交保护的双苄胺和非对映体纯内酯之间进行温和的内酯氨解而完成的。内酯是通过l-脯氨酸甲酯与对映体纯的羟基酸缩合而合成的，而对映体纯的羟基酸又是通过高度立体选择性（> 500：1 er）和生产性（100000：1，S / C）的酶促还原反应合成的。 α-酮酸酯。另外，通过非对映选择性的酮酰胺还原，可以实现第二种获得对映体纯内酯的途径。
• Conception of myeloperoxidase inhibitors derived from flufenamic acid by computational docking and structure modification
  作者：Pierre Van Antwerpen、Martine Prévost、Karim Zouaoui-Boudjeltia、Sajida Babar、I. Legssyer、Patrick Moreau、Nicole Moguilevsky、Michel Vanhaeverbeek、Jean Ducobu、Jean Nève

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.11.025

  日期：2008.2.15

  inhibitors has been conducted using flufenamic acid as a lead compound. Computational docking of the drug and its analogs in the MPO active site was first attempted. Several molecules were then synthesized and assessed using three procedures for the measurement of their inhibiting activity: (i) the taurine assay, (ii) the accumulation of compound II, and (iii) the LDL oxidation by ELISA. Most of the synthesized

  髓过氧化物酶（MPO）抑制剂的开发已使用氟苯那酸作为先导化合物进行。首次尝试将药物及其类似物在MPO活性位点进行计算对接。然后使用三种方法合成并评估了几种分子，以测量其抑制活性：（i）牛磺酸测定，（ii）化合物II的积累和（iii）通过ELISA进行的LDL氧化。大多数合成的分子具有与氟芬那酸相同的活性，但是它们均不能抑制MPO依赖性的LDL氧化。然而，实验为合理构想MPO抑制剂提供了一些有用的指示。
• Enantioselective Lactonization by π‐Acid‐Catalyzed Allylic Substitution: A Complement to π‐Allylmetal Chemistry
  作者：Arun Raj Kizhakkayil Mangadan、Ji Liu、Aaron Aponick

  DOI：10.1002/anie.202108336

  日期：2021.10.4

  Asymmetric allylic alkylation (AAA) is a powerful method for the formation of highly useful, non-racemic allylic compounds. Here we present a complementary enantioselective process that generates allylic lactones via π-acid catalysis. More specifically, a catalytic enantioselective dehydrative lactonization of allylic alcohols using a novel PdII-catalyst containing the imidazole-based P,N-ligand (S)-StackPhos

  不对称烯丙基烷基化 (AAA) 是形成非常有用的非外消旋烯丙基化合物的有效方法。在这里，我们提出了一种互补的对映选择性过程，该过程通过 π 酸催化生成烯丙内酯。更具体地说，报道了使用含有咪唑基P , N-配体 ( S )-StackPhos的新型 Pd II催化剂对烯丙醇进行催化对映选择性脱水内酯化。高产率反应操作简单，对映选择性高达 99 % ee. 该策略有助于用表面上更好的离去基团替换产品中的不良离去基团，避免因平衡外消旋化而引起的并发症。