6,7-去氢乙炔基雌二醇 | 67703-68-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 炔烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 6,7-去氢乙炔基雌二醇
• 中文别名: 炔雌醇杂质
• 英文名称: 3,17β-dihydroxy-19-norpregna-1,3,5(10),6-tetraene-20-yne
• 英文别名: 17α-ethynylestra-1,3,5(10),6-tetraene-3,17β-diol；6,7-Dehydro Ethynyl Estradiol；(8R,9S,13S,14S,17R)-17-ethynyl-13-methyl-9,11,12,14,15,16-hexahydro-8H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
• CAS: 67703-68-8
• 化学式: C₂₀H₂₂O₂
• 分子量: 294.393
• InChiKey: CLXHHBFTRYNQBO-SLHNCBLASA-N

物化性质

• 熔点：
  181.8-183.7 °C
• 沸点：
  465.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-去氢乙炔基雌二醇 生成 17α-<(triethylsilyl)ethynyl>estra-1,3,5(10),6-tetraene-3,17β-diol
  参考文献：
  名称：

  PETERS, RICHARD H.;CROWE, DAVID F.;AVERY, MITCHELL A.;CHONG, WESLEY K. M.+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 3, 572-576

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (8R,9S,13S,14S)-17-乙炔基-13-甲基-7,8,9,11,12,14,15,16-八氢-6H-环戊二烯并[a]菲-3,6,17-三醇 以61%的产率得到6,7-去氢乙炔基雌二醇
  参考文献：
  名称：

  Improved synthesis of mestranol and ethinyl estradiol (EE) related degradation products as authentic references

  摘要：

  Preparative chemical methods for the synthesis of 10 degradation or photodecomposition products of mestranol and ethinyl estradiol (EE) are described. The synthesized compounds are useful as reference materials and standards for pharmaceutical analysis of mestranol and EE as bulk chemical or in formulated product. New synthetic methods were presented and the known synthetic procedures were improved. Detailed structural characterization of the degradation or photodecomposition products of mestranol and EE and related compounds was reported. (C) 2007 Elsevier Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2007.12.024

文献信息

• Analogs of [(triethylsilyl)ethynyl]estradiol as potential antifertility agents
  作者：Richard H. Peters、David F. Crowe、Mitchell A. Avery、Wesley K. M. Chong、Masato Tanabe

  DOI：10.1021/jm00398a014

  日期：1988.3

  detail and the oral antifertility and oral estrogenic potencies of the compounds are described and compared. Of the various triethylsilyl compounds examined for an antifertility to estrogenic activity ration that would be more beneficial than that of a present agent, only 23 manifested the desired ratio. Compound 18, which was 66% as effective as ethynyl estradiol as an antifertility agent, had 0.1% of the

  制备了17种α-乙炔基类固醇并将其衍生化为相应的三乙基甲硅烷基化合物2-35，检查了抗生育性与雌激素活性的比，该比将比目前使用的试剂更有利。在所评估的三乙基甲硅烷基化合物中，只有23种显示了所需的比率，尽管另外两个没有三乙基甲硅烷基部分的化合物（18和26）具有相似的特性。在作者先前对乙炔基雌二醇衍生物的研究中，发现即使少量存在硅也是有益的。甲硅烷基衍生物显示出雌激素活性的降低以及口服抗生育活性水平的保持。关于内分泌失调和处方避孕药的不良副作用，这一发现是积极的。在目前的研究中，结合C-21三乙基甲硅烷基部分，研究了乙炔基雌二醇甾体核的A，B，C和D环结构变化的影响。详细描述了乙炔化和三乙基甲硅烷基化的一般方法，并描述了该化合物的口服抗生育能力和口服雌激素能力，并进行了比较。在各种三乙基甲硅烷基化合物中检测到的对雌激素活性比的抗育性比本发明试剂更有利，只有23种表现出所需的比例。作为抗生育
• General Approach to <i>N</i>⁶,C5′-Difunctionalization of Adenosine
  作者：Dellamol Sebastian、Sakilam Satishkumar、Padmanava Pradhan、Lijia Yang、Mahesh K. Lakshman

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01587

  日期：2022.1.7

  group from 2′,3′,5′-tri-O-(t-BuMe2Si)-protected N6-alkyl adenosine derivatives and from 6-ClP-riboside was readily achieved. Reactions of the 5′-deprotected 6-ClP-riboside with alkyl amines proceeded in high yields and under mild conditions. Because these complementary methodologies yielded N6-aryl and -alkyl adenosine derivatives containing a free 5′-hydroxyl group, a variety of product functionalizations

  在 C6-卤代嘌呤核糖核苷中，已知容易获得的 6-氯衍生物与胺，特别是芳基胺发生缓慢的 S N Ar 反应。在这项工作中，我们表明在 EtOH 中的 0.1 M AcOH 中，芳胺在 2',3',5'-三-O -( t -BuMe 2 Si)-保护的 6-氯嘌呤的 C6 位上非常有效地反应核苷（6-ClP-核苷），伴随着 5'-甲硅烷基的裂解。这些两步法通常以良好的收率进行，值得注意的是，在没有 AcOH 的情况下，反应要慢得多和/或收率较低。2',3',5'- tri- O -( t -BuMe 2的相应反应Si)-保护的 6-ClP-核苷与烷基胺进行得很好，但在伯羟基末端没有去甲硅烷基化。这些差异可能是由于在这些反应中形成的氯化铵的酸性，AcOH 的作用不是去甲硅烷基化，而可能只是嘌呤活化。在 0 °C 下，在 THF 中加入 50% 的 TFA 水溶液，从 2',3',5'-三-O -(
• System for providing birth control
  申请人：The Population Council, Inc.

  公开号：US10940157B2

  公开（公告）日：2021-03-09

  The present disclosure relates to a vaginal system that prevents pregnancy comprised of segesterone acetate and ethinyl estradiol and is configured for thirteen 28-day product-use cycles.

  本公开涉及一种阴道避孕系统，由醋酸雌二醇炔孕酮和炔雌醇组成，产品使用周期为 13 个 28 天。
• JOUQUEY, A.;PIERDET, A.
  作者：JOUQUEY, A.、PIERDET, A.

  DOI：——

  日期：——
• SYSTEM FOR PROVIDING BIRTH CONTROL
  申请人：The Population Council, Inc.

  公开号：US20200397800A1

  公开（公告）日：2020-12-24

  The present disclosure relates to a vaginal system that prevents pregnancy comprised of segesterone acetate and ethinyl estradiol and is configured for thirteen 28-day product-use cycles.