9-allylguanine | 53439-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-allylguanine
• 英文别名: 2-amino-9-prop-2-enyl-1H-purin-6-one
• CAS: 53439-13-7
• 化学式: C₈H₉N₅O
• 分子量: 191.192
• InChiKey: KALQBHCKLJCVPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >260 °C (decomp)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-allylguanine 、 N-benzyloxycarbonylimidazole 在 18-冠醚-6 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到2-N-(benzyloxycarbonyl)-9-allylguanine
  参考文献：
  名称：

  Fmoc介导的肽核酸合成

  摘要：

  描述了腺嘌呤（26），胞嘧啶（23），鸟嘌呤（29）和胸腺嘧啶（20）的Fmoc保护的肽核酸（PNA）单体五氟苯基酯的合成及其低聚反应。Fmoc PNA主链1制备为稳定的盐酸盐。腺嘌呤（的基乙酸4）和胞嘧啶（3）是由环外氨基随后烷基化的Cbz基保护以制备吨-butylbromoacetate和随后的酸水解吨丁基酯。对6-氯-2-氨基嘌呤进行烯丙基化，然后进行酸水解，用N进行Cbz保护-（苄氧基羰基）咪唑，经臭氧分解和氧化得到Cbz-保护的鸟嘌呤乙酸（5）。用EDC（2和3）或BOP试剂（4和5）将基础乙酸（2、3、4和5）偶联到主链（1）。所得叔丁基酯的酸水解和酯交换反应得到相应的五氟苯基酯（20、23、26和29）。在每个偶联循环中，仅以过量的2倍的单体，以0.05 mmol的规模进行低聚。该ñ在HF裂解和脱保护之后，末端Fmoc基团保留在最终的低聚物上，为HPLC纯化提供了方便的亲脂性处理。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00286-h
• 作为产物：
  描述：

  6-[2-(trimethylsilyl)ethoxy]-9H-purin-2-amine 在 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 lithium hydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 9-allylguanine
  参考文献：
  名称：

  Gundersen, Lise-Lotte; Benneche, Tore; Rise, Frode, Acta Chemica Scandinavica, 1992, vol. 46, # 8, p. 761 - 771

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR DELIVERY OF THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS PERMETTANT D'ADMINISTRER DES AGENTS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：MODERNATX INC

  公开号：WO2017099823A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  This disclosure provides improved lipid-based compositions, including lipid nanoparticle compositions, and methods of use thereof for delivering agents in vivo including nucleic acids and proteins. These compositions are not subject to accelerated blood clearance and they have an improved toxicity profile in vivo.

  这项披露提供了改进的基于脂质的组合物，包括脂质纳米粒子组合物，以及它们用于体内传递药剂的方法，包括核酸和蛋白质。这些组合物不受加速血清清除的影响，并且它们在体内具有改进的毒性特性。
• [EN] NOVEL BICYCLIC NUCLEOSIDES AND OLIGOMERS PREPARED THEREFROM<br/>[FR] NOUVEAUX NUCLÉOSIDES BICYCLIQUES ET OLIGOMÈRES PRÉPARÉS À PARTIR DE CEUX-CI
  申请人：UNIV BERN

  公开号：WO2018099946A1

  公开（公告）日：2018-06-07

  The present invention relates to novel bicyclic nucleosides and oligomers prepared therefrom. In particular, the present invention relates to a compound of formula (I), wherein one of T1 and T2 is OR1 or OR2; and the other of T1 and T2 is OR1 or OR2; wherein R1 is H or a hydroxyl protecting group, and R2 is a phosphorus moiety; and wherein Bx is a nucleobase. Furthermore, the present invention relates to said compounds, bicyclic nucleosides and said oligomers for use as a medicament in the prevention, treatment or diagnosis of a disease.

  本发明涉及新颖的双环核苷和由其制备的寡聚物。具体而言，本发明涉及一种具有式(I)的化合物，其中T1和T2中的一个是OR1或OR2；另一个是OR1或OR2；其中R1是H或羟基保护基，R2是磷酸基团；Bx是一个核碱基。此外，本发明涉及所述化合物、双环核苷和所述寡聚物作为药物在预防、治疗或诊断疾病中的用途。
• Guanine–copper coordination polymers: crystal analysis and application as thin film precursors
  作者：N. Nagapradeep、V. Venkatesh、S. K. Tripathi、Sandeep Verma

  DOI：10.1039/c3dt52415a

  日期：——

  Three copper-N9-modified guanine complexes are reported with structures ranging from a discrete trinuclear motif to a mixed-valence coordination polymer. These complexes were used as precursors for the deposition and growth of copper oxide thin films on Si(100), at two different annealing temperatures, by using a CVD technique. Subsequent resistivity measurements suggest the formation of conductive thin films, raising the possibility of using nucleobase-metal complexes as versatile thin film precursors.

  报告了三种铜-N9-修饰的鸟嘌呤络合物，其结构从离散的三核单元到混合价态的配位聚合物。这些络合物被用作前驱体，通过化学气相沉积（CVD）技术，在两种不同的退火温度下，在Si(100)上沉积和生长铜氧化物薄膜。随后的电阻率测量表明形成了导电薄膜，提出了将核苷酸金属络合物作为多功能薄膜前驱体的可能性。
• [EN] TRANSLATIONAL ENHANCERS AND RELATED METHODS<br/>[FR] AMPLIFICATEURS DE TRADUCTION ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：EFFECTOR THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021001739A1

  公开（公告）日：2021-01-07

  The present disclosure relates to novel translational enhancers comprising an eukaryotic initiation factor 4E (eIF4E) ligand attached to a dinucleotide. The present disclosure also relates to RNA molecules (e.g., mRNAs) comprising the novel translational enhancers, which imparts properties to the RNA molecules that are advantageous to therapeutic development, methods of using RNA molecules comprising such novel translational enhancers for therapeutic uses, as well as kits containing the translational enhancers.

  本公开涉及包含连接到二核苷酸的真核起始因子4E（eIF4E）配体的新型转译增强剂。本公开还涉及包含这些新型转译增强剂的RNA分子（例如mRNA），这些RNA分子赋予了对治疗开发有利的特性，以及使用包含这些新型转译增强剂的RNA分子进行治疗用途的方法，以及包含转译增强剂的试剂盒。
• [EN] POLYNUCLEOTIDES ENCODING LIPOPROTEIN LIPASE FOR THE TREATMENT OF HYPERLIPIDEMIA<br/>[FR] POLYNUCLÉOTIDES CODANT POUR LA LIPOPROTÉINE LIPASE DESTINÉS AU TRAITEMENT DE L'HYPERLIPIDÉMIE
  申请人：MODERNATX INC

  公开号：WO2017201333A1

  公开（公告）日：2017-11-23

  The invention relates to mRNA therapy for the treatment of hyperlipidemia. mRNAs for use in the invention, when administered in vivo, encode human lipoprotein lipase (LPL), isoforms thereof, functional fragments thereof, and fusion proteins comprising LPL. mRNAs of the invention are preferably encapsulated in lipid nanoparticles (LNPs) to effect efficient delivery to cells and/or tissues in subjects, when administered thereto, mRNA therapeaies of the invention increase and/or restore deficient levels of LPL expression and/or activity in subjects. mRNA therapies of the invention further decrease levels of triglycerides associated with deficient LPL activity in subjects.

  该发明涉及mRNA疗法用于治疗高脂血症。该发明中使用的mRNA，在体内给予时，编码人类脂蛋白脂肪酶（LPL）、其异构体、其功能性片段以及包含LPL的融合蛋白。该发明中的mRNA最好被封装在脂质纳米颗粒（LNPs）中，以实现对受试者的细胞和/或组织的高效传递，当给予治疗时，该发明中的mRNA疗法增加和/或恢复受试者中LPL表达和/或活性的不足水平。该发明中的mRNA疗法进一步降低与受试者中LPL活性不足相关的甘油三酯水平。