N-benzyloxycarbonylimidazole | 22129-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonylimidazole
• 英文别名: benzyl 1H-imidazole-1-carboxylate；benzyl 1-imidazolecarboxylate；benzyl imidazole-1-carboxylate
• CAS: 22129-07-3
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂
• 分子量: 202.213
• InChiKey: WELVGBLTIYSHFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  41 °C
• 沸点：
  361.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonylimidazole 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 咪唑
  参考文献：
  名称：

  低碳醇易于除去N-羧基苄基（Cbz）保护基

  摘要：

  背景：建立了一种去除Cbz保护基的新方法。它是通过使用甲醇，乙醇或叔丁醇作为脱保护剂来完成的，并且还对该方法的范围和局限性进行了初步研究。这些结果扩大了N-Cbz保护基在合成化学中的用途，特别是在咪唑，苯并咪唑，吡唑或其衍生物的合成或使用中。 方法：以N-Cbz-咪唑为模型化合物，研究了脱保护方法的可行性。我们研究了各种反应条件，包括溶剂，反应温度和催化剂对脱保护反应的影响。典型的实验步骤是将N-Cbz-咪唑（0.40 g，2.0 mmol）添加到甲醇（30 mL）的溶液中，并将反应混合物在室温下搅拌。每小时跟踪和通过HPLC分析进行检测。 结果：这些结果表明脱保护方法的有效性与底物结构密切相关。在所研究的范围内，它对某些杂环化合物（例如N-Cbz保护的咪唑，吡唑化合物，苯并咪唑和苯并咪唑衍生物）有效，但可能不适用于其他氨基化学品。该方法在其他类型的杂环胺化合物中的进一步应用正在我们的实验

  DOI：

  10.2174/1570178613666151230211110
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-benzyloxycarbonylimidazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZIMIDAZOL DERIVATIVES FOR TREATING FILOVIRUS INFECTION
  [FR] DÉRIVÉS DE BENZIMIDAZOLE POUR LE TRAITEMENT D'UNE INFECTION PAR FILOVIRUS

  摘要：

  本发明涉及含有苯并咪唑骨架的化合物，以及利用这些化合物治疗病毒性疾病。该发明还涉及包含上述化合物作为活性成分的药物组合物。特别是，本发明涉及含有苯并咪唑骨架的化合物用于治疗丝状病毒或逆转录病毒，尤其是用于治疗埃博拉病毒或艾滋病毒。

  公开号：

  WO2018050771A1

文献信息

• Constructing Saturated Guanidinum Heterocycles by Cycloaddition of <i>N</i>-Amidinyliminium Ions with Indoles
  作者：Tyler K. Allred、Michael B. Shaghafi、Pan-Pan Chen、Quan Tran、K. N. Houk、Larry E. Overman

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02832

  日期：2021.10.1

  step by regio- and stereoselective [4 + 2]-cycloadditions of N-amidinyliminium ions with indoles or benzothiophene. In contrast to reactions of these heterodienes with alkenes, density functional theory (DFT) calculations show that these cycloadditions take place in a concerted asynchronous fashion. The [4 + 2]-cycloaddition of N-amidinyliminium ions (1,3-diaza-1,3-dienes) with indoles and benzothiophene

  我们报告说，结构复杂的胍杂环可以通过N-脒基亚胺离子与吲哚或苯并噻吩的区域和立体选择性 [4 + 2]-环加成反应一步制备。与这些异二烯与烯烃的反应相反，密度泛函理论 (DFT) 计算表明，这些环加成以协调的异步方式发生。在[4 + 2] -环的Ñ -amidinyliminium离子（1,3-二氮杂-1,3-二烯）与吲哚和苯并噻吩是独特的，作为与[4 + 2]的-cycloadditions N- acyliminium离子（1- oxa-3-aza-1,3-diene）显然是未知的。
• Enantioselective Syntheses of <i>Strychnos</i> and <i>Chelidonium</i> Alkaloids through Regio‐ and Stereocontrolled Cooperative Catalysis
  作者：Luke S. Hutchings‐Goetz、Chao Yang、James W. B. Fyfe、Thomas N. Snaddon

  DOI：10.1002/anie.202005151

  日期：2020.9.28

  We describe enantioselective syntheses of strychnos and chelidonium alkaloids. In the first case, indole acetic acid esters were established as excellent partner nucleophiles for enantioselective cooperative isothiourea/Pd catalyzed α‐alkylation. This provides products containing indole‐bearing stereocenters in high yield and with excellent levels of enantioinduction in a manner that is notably independent

  我们描述的对映选择性合成马钱子和白屈菜生物碱。在第一种情况下，吲哚乙酸酯被确定为对映选择性协同异硫脲/ Pd催化α-烷基化的优秀伴侣亲核试剂。这提供了以高收率和出色的对映体诱导水平包含吲哚的立构中心的产品，其方式明显独立于N取代基。这导致了（−）‐ akuammicine和（−）‐ strychnine的简明合成。在第二种情况下，邻位表现不佳对映选择性协同异硫脲/ Ir催化的α-烷基化反应中的预取代肉桂酸亲电试剂可通过适当的取代基选择来克服，从而导致（+）-螯合碱，（+）-去甲螯合碱和（+）-螯合胺的对映选择性合成。
• NITROGEN-CONTAINING ORGANIC COMPOUND, CHEMICALLY AMPLIFIED POSITIVE RESIST COMPOSITION, AND PATTERNING PROCESS
  申请人：SAGEHASHI Masayoshi

  公开号：US20120052441A1

  公开（公告）日：2012-03-01

  An aralkylcarbamate of imidazole base is effective as the quencher. In a chemically amplified positive resist composition comprising the carbamate, deprotection reaction of carbamate takes place by reacting with the acid generated upon exposure to high-energy radiation, whereby the composition changes its basicity before and after exposure, resulting in a pattern profile with advantages including high resolution, rectangular shape, and minimized dark-bright difference.

  咪唑基团的芳烷基碳酸酯作为猝灭剂是有效的。在包含该碳酸酯的化学放大正性光刻胶组合物中，碳酸酯的去保护反应是通过与在暴露于高能辐射时产生的酸反应来实现的，通过这种方式，组合物在曝光前后改变其碱性，从而得到具有高分辨率、矩形形状和最小化暗亮差异等优点的图案轮廓。
• A versatile method for preparation of O-alkylperoxycarbonic acids: epoxidation with alkyloxycarbonylimidazoles and hydrogen peroxide
  作者：Youko Tsunokawa、Shigeo Iwasaki、Shigenobu Okuda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87275-5

  日期：1982.1

  A variety of O-alkylperoxycarbonic acids () were conveniently prepared by utilizing alkyloxycarbonylimidazoles () as their precursors. Epoxidation of alkenes with such peroxy-acids was studied and their reactivities were compared with those of peroxycarboxylic acids.

  通过使用烷氧基羰基咪唑（）作为前体可方便地制备各种O-烷基过氧碳酸（）。研究了用这种过氧酸对烯烃的环氧化，并将其反应性与过氧羧酸的反应性进行了比较。
• Chemoselective acylation of 2-amino-8-quinolinol in the generation of C2-amides or C8-esters
  作者：Yongseok Park、Xiang Fei、Yue Yuan、Sanha Lee、Joonseong Hur、Sung Jean Park、Jae-Kyung Jung、Seung-Yong Seo

  DOI：10.1039/c7ra05287a

  日期：——

  Two different ways to carry out the chemoselective acylation of 2-amino-8-quinolinol with unique features to generate C2-amides or C8-esters were developed. The coupling reaction with a variety of carboxylic acids using EDCI and DMAP provided C8-ester derivatives, whereas N-heteroaromatic acids were not introduced on the C8-hydroxy group, but rather on the C2-amino group under the same conditions.

  开发了两种不同的方法来进行具有独特特征的2-氨基-8-喹啉醇的化学选择性酰化反应，以生成C2-酰胺或C8-酯。使用EDCI和DMAP与多种羧酸的偶联反应提供了C8-酯衍生物，而在相同条件下，N-杂芳族酸没有引入C8-羟基上，而是引入了C2-氨基上。为了选择性地获得C 2-酰胺，将来自2-氨基-8-喹啉醇的阴离子亲核试剂用反应性较小的酰基咪唑啉化物或酯处理。