2-(5-氯羰基-2-唑基)-5,6-亚甲基二羟基苯并呋喃 | 126590-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 中文名称: 2-(5-氯羰基-2-唑基)-5,6-亚甲基二羟基苯并呋喃
• 中文别名: 2-(5-氯羰基-2-噁唑基)-5,6-亚甲基二羟基苯并呋喃
• 英文名称: 2-(5-chlorocarbonyl-2-oxazolyl)-5,6-methylenedioxybenzofuran
• 英文别名: 2-Furo[2,3-f][1,3]benzodioxol-6-yl-1,3-oxazole-5-carbonyl chloride
• CAS: 126590-72-5
• 化学式: C₁₃H₆ClNO₅
• 分子量: 291.647
• InChiKey: NFWMHESKKCXUTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-氯羰基-2-唑基)-5,6-亚甲基二羟基苯并呋喃 、 3'-(二氢磷酸)鸟嘌呤核苷 在 吡啶 、 sodium azide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2-Furo[2',3':4,5]benzo[1,2-d][1,3]dioxol-6-yl-oxazol-5-yl)-carbamic acid (2R,3S,4R,5R)-5-(2-amino-6-oxo-1,6-dihydro-purin-9-yl)-4-hydroxy-3-phosphonooxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Precolumn Derivatization of Nucleotides Based on Fluorescent Carbamate Formation on the Sugar Moieties in High-Performance Liquid Chromatography.

  摘要：

  描述了核苷酸与2-(5-氯碳酰基-2-噁唑基)5,6-亚甲基二氧苯并呋喃在存在叠氮化钠的条件下进行荧光衍生化，并通过高效液相色谱分离衍生物。该试剂与核苷酸的5'末端羟基反应，生成相应的荧光氨基甲酸酯。单核苷酸和寡核苷酸的衍生物通过反相色谱柱（TSKgel ODS-80TM）分离，而八核苷酸和十核苷酸的衍生物则在尺寸排阻柱（TSKgel G3000SWXL）上分离。检测限（信噪比3）为0.8-6.0 pmol。在碱性磷酸酶介导的脱磷酸化后，5'-磷酸化核苷酸也会生成荧光衍生物。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2559
• 作为产物：
  描述：

  2-furo[2,3-f][1,3]benzodioxol-6-yl-1,3-oxazole-5-carboxylic acid 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NAGAOKA, HIROAKI;NOHTA, HITOSHI;KAETSU, YUMI;SAITO, MIKIHIKO;OHKURA, YOSU+, ANAL. SCI., 5,(1989) N, C. 525-530

  摘要：

  DOI：

文献信息

• US5790627A
  申请人：——

  公开号：US5790627A

  公开（公告）日：1998-08-04