tris[2-(2-pyridyl)ethyl]phosphine | 196816-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: tris[2-(2-pyridyl)ethyl]phosphine
• 英文别名: tris[2-(pyridin-2-yl)ethyl]phosphine；Tris(2-pyridylethyl)phosphine；tris(2-pyridin-2-ylethyl)phosphane
• CAS: 196816-12-3
• 化学式: C₂₁H₂₄N₃P
• 分子量: 349.415
• InChiKey: ANDQNMBOXMXAQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  516.2±50.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris[2-(2-pyridyl)ethyl]phosphine 在 双氧水 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 tris[2-(2-pyridyl)-ethyl]phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  来自红磷和官能化吡啶、咪唑、吡唑的磷化氢及其衍生物及其抗菌和细胞生长抑制活性

  摘要：

  通过元素磷或仲氧化膦与功能性吡啶、咪唑和吡唑的反应合成了含有吡啶、咪唑和吡唑基团的叔氧化膦、硫化膦和硒化膦。烷基三(2-吡啶基乙基)磷碘化物和溴化物也可通过相应膦的季铵化获得。评估了合成化合物（包括含氮杂环化合物、磷、硒和硫）对耐肠球菌、枯草芽孢杆菌、大肠杆菌、铜绿假单胞菌微生物的抗菌活性。发现带有咪唑 ( 14 , 19 ) 、吡唑 ( 13 ) 和吡啶片段 (5, 9 ) 和鏻盐 ( 11, 12 ) 可以被认为是新的有前途的抗菌剂。对于一些合成的化合物，LC 50是确定的。具有甲基吡唑片段 ( 13 ) 和磷盐 ( 11, 12 ) 的氧化膦显示出很强的抗菌活性，具有长链基团 ( 12 ) 的溴化磷的细胞毒性作用比顺铂高一个数量级。我们相信，所获得的结果可能有助于开发治疗和预防细菌感染和癌症的高效药物。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106363
• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯基吡啶 在 氢氧化钾 、 氢气 、 phosphan 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 以9.3 g的产率得到tris[2-(2-pyridyl)ethyl]phosphine
  参考文献：
  名称：

  具有硫属磷酰基部分的新型功能化三(吡啶)三氟甲磺酸酯和甲苯磺酸酯的化学选择性合成

  摘要：

  三[2-(2-吡啶基)乙基]膦硫族化物，由 2-乙烯基吡啶和磷红容易制备，在温和条件下 (THF, rt, 50-80 min, THF) 与三当量的 4-甲苯磺酸或三氟甲磺酸发生化学选择性反应) 以定量产率得到相应的三（吡啶）三氟甲磺酸盐和甲苯磺酸盐。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083172

文献信息

• Beyond Classical Coordination Chemistry: The First Case of a Triply Bridging Phosphine Ligand
  作者：Andrey Y. Baranov、Elena A. Pritchina、Alexey S. Berezin、Denis G. Samsonenko、Vladimir P. Fedin、Nataliya A. Belogorlova、Nina P. Gritsan、Alexander V. Artem'ev

  DOI：10.1002/anie.202103037

  日期：2021.5.25

  supported by tris[2‐(2‐pyridyl)ethyl]phosphine (L). Theoretical analysis completely confirms the observed μ3‐P‐bridging pattern, revealing the interaction of the same lone pair of phosphorus with three valence 4s‐orbitals of Cu atoms. The presented complexes exhibit outstanding blue phosphorescence (λem=442–465 nm) with the quantum efficiency reaching 100 %. The complex [Cu3(μ2‐I)3L] also exhibits remarkable

  三重桥接（μ的第一例3 -P）膦配体已在冠形物[Cu已发现3（μ 2 -Hal）3 L]（HAL =氯，溴，或I）配合物通过三[支持2-（2-吡啶基）乙基]膦（L）。理论分析完全证实所观察到的μ 3 -P桥接图案，揭示与Cu原子的3价4S-轨道相同的孤对磷的的相互作用。所提出的复合物显示出突出的蓝色磷光（λ EM = 442-465纳米）与量子效率达到100％。络合物[铜3（μ 2 -I）3L]还表现出显着的热和机械致变色发光，导致在外部刺激下发射颜色发生急剧变化。这些发现基本上有助于长春碱配体的配位化学。
• Ca^II, Yb^IIand Sm^IIBis(Amido) Complexes Coordinated by NHC Ligands: Efficient Catalysts for Highly Regio‐ and Chemoselective Consecutive Hydrophosphinations with PH₃
  作者：Ivan V. Lapshin、Ivan V. Basalov、Konstantin A. Lyssenko、Anton V. Cherkasov、Alexander A. Trifonov

  DOI：10.1002/chem.201804549

  日期：——

  styrene, 2‐vinylpyridine and phenylacetylene with PH3 catalyzed by bis‐(amido) complexes [(Me3Si)2N]2M(NHC)2 (M=Ca, Yb, Sm) coordinated by NHC ligands is described. The reactions of styrene with PH3 proceed under mild conditions in quantitative yields to afford only anti‐Markovnikov product and allow for the chemoselective synthesis of primary, secondary and tertiary phosphines. Addition of phenylacetylene

  双（酰胺基）配合物[（Me 3 Si）2 N] 2 M（NHC）2（M = Ca，Yb，Sm）配位催化的PH 3苯乙烯，2-乙烯基吡啶和苯乙炔分子间氢磷酸化的第一个实例描述了NHC的配体。苯乙烯与PH 3的反应在温和的条件下以定量收率进行，仅提供抗马尔可夫尼可夫产物，并允许化学选择性合成伯，仲和叔膦。在PH 3中加入苯乙炔无论初始摩尔底物比例是什么，都会导致三（Z-苯乙烯基）叔膦的排他性形成。证明了路易斯碱与预催化剂中的金属离子配位对在PH 3苯乙烯加氢磷酸化反应中的关键作用。还发现游离的NHC能够促进向苯乙烯中添加PH 3，但是与金属络合物相比，它们提供的反应速率要低得多。
• Copper(<scp>i</scp>) halide polymers derived from tris[2-(pyridin-2-yl)ethyl]phosphine: halogen-tunable colorful luminescence spanning from deep blue to green
  作者：Alexander V. Artem’ev、Andrey Yu. Baranov、Mariana I. Rakhmanova、Svetlana F. Malysheva、Denis G. Samsonenko

  DOI：10.1039/d0nj00894j

  日期：——

  of isostructural 1D coordination polymers (CPs), [Cu4X4(L)2]n where X = Cl (1), Br (2), I (3), have been synthesized via the reaction of Cu(I) halides with tris[2-(pyridin-2-yl)ethyl]phosphine (L). 1D chains of these CPs are built up by alternating stair-step [Cu4X4] modules bridged by “PyCH2CH2P” ligand arms. At ambient temperature, the titled polymers exhibit strong luminescence, the color of which

  一系列同构一维配位聚合物（CPs）[Cu 4 X 4（L）2 ] n其中X = Cl（1），Br（2），I（3），是通过Cu（I）与三[2-（吡啶-2-基）乙基]膦（L）形成卤化物。这些CP的一维链是由交替的阶梯式[Cu 4 X 4 ]模块（由“ PyCH 2 CH 2 P”配体臂桥接）建立的。在环境温度下，标题的聚合物表现出强发光，其中的颜色是由卤素原子从深蓝色（跨越调谐λ最大= 448纳米，对于X = I）到绿色（λ最大= 520纳米，Cl）的通过青色（λ最大= 490纳米，溴）。在300 K时，发射寿命下降到13-24μs的区域，PL量子产率（45-62％）在带有阶梯式[Cu 4 X 4 ]单位的已知发射器中最高。光谱研究和（TD）DFT计算的结合表明，CP的发射表示源自3（M + X）LCT激发态的磷光。
• Synthesis and structural characterization of novel zinc(II) and cadmium(II) complexes with pyridine-phosphine chalcogenide ligands
  作者：Svetlana N. Arbuzova、Pavel A. Volkov、Nina I. Ivanova、Nina K. Gusarova、Ludmila I. Larina、Olga N. Kazheva、Grigorii G. Alexandrov、Oleg A. Dyachenko、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.10.062

  日期：2011.5

  chalcogenide ligands, tris[2-(2-pyridyl)ethyl]phosphine sulfide 1a and tris[2-(2-pyridyl)ethyl]phosphine selenide 1b, react with zinc(II) and cadmium(II) chlorides in EtOH at room temperature to afford complexes of compositions 2ZnCl2·2L (2, L = 1a) and 3CdCl2·2L (3a,b, L = 1a,b) in high yields. The solid-state structure of complexes 2, 3 has been proved by X-ray analysis data. Complex 2 is a centrosymmetric

  新的吡啶-膦硫属化物配体，三[2-（2-吡啶基）乙基]膦硫化物1a和三[2-（2-吡啶基）乙基]硒化膦1b，与氯化锌（II）和氯化镉（II）反应室温下用EtOH可以高收率得到2ZnCl 2 ·2L（2，L =  1a）和3CdCl 2 ·2L（3a，b，L =  1a，b）的配合物。复合物的固态结构2，3已经通过X-射线分析数据证实。复杂2是一个中心对称的二聚体，其中两个锌原子通过两个桥接的吡啶-膦硫化物配体通过N原子键合。络合物3a，b以聚合物链的形式存在，每个桥联配体充当一个镉（II）中心的螯合N，S或N，Se供体，并充当另一个镉（II）中心的吡啶N供体。
• Silver(I) and gold(I) complexes with tris[2-(2-pyridyl)ethyl]phosphine
  作者：Andrey Yu. Baranov、Mariana I. Rakhmanova、Denis G. Samsonenko、Svetlana F. Malysheva、Nataliya A. Belogorlova、Irina Yu. Bagryanskaya、Vladimir P. Fedin、Alexander V. Artem'ev

  DOI：10.1016/j.ica.2019.05.015

  日期：2019.8

  Abstract Coordination abilities of tris[2-(2-pyridyl)ethyl]phosphine (L) toward Ag(I) and Au(I) have been surveyed. Its reaction with AgClO4, AgNO3 and AgOTf results in self-assembly of 1D coordination polymers (CPs) of [Ag(L)X]n type (X = ClO4, NO3, OTf), built up by conjugated twelve-membered [Ag ( N C C C P P C C C N ) Ag] cycles. The reaction of this phosphine with AgCl affords CP [Ag4Cl4(L)2]n

  摘要研究了三[2-（2-吡啶基）乙基]膦（L）对Ag（I）和Au（I）的配位能力。它与Ag ，Ag 和AgOTf的反应导致[Ag（L）X] n类型（X = ClO4，NO3，OTf）的一维配位聚合物（CP）的自组装，由共轭十二元[Ag（ NCCCPPCCCN）Ag]个循环。该膦与AgCl的反应得到CP [Ag4Cl4（L）2] n，其中在逐步的古巴[Ag4Cl4]模块中通过“ PyCH2CH2P”臂桥接。L与Au（tht）Cl的相互作用产生线性[Au（L）Cl]络合物，其中观察到P配位。CPs [Ag（L） ] n和[Ag4Cl4（L）2] n在环境温度下显示出明显的激发波长依赖性光致发光，该光致发光是由配体内跃迁引起的。