N-(2,2,2-trichloro-1-hydroxyethyl)-4-methoxybenzamide | 63499-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,2,2-trichloro-1-hydroxyethyl)-4-methoxybenzamide
• 英文别名: 4-methoxy-N-(2,2,2-trichloro-1-hydroxy-ethyl)-benzamide；4-methoxy-N-(2,2,2-trichloro-1-hydroxyethyl)benzamide
• CAS: 63499-61-6
• 化学式: C₁₀H₁₀Cl₃NO₃
• 分子量: 298.553
• InChiKey: METZZEQGZIDAEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.475±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,2,2-trichloro-1-hydroxyethyl)-4-methoxybenzamide 在 五氯化磷 、 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-dichloromethyl-3-(4-methoxyphenyl)-1,2,4-oxadiazoline
  参考文献：
  名称：

  新型3-芳基-5-二氯甲基-Δ2-1,1,2,4-恶二唑啉的合成

  摘要：

  第一个合成方法迄今未知的3-芳基-5-二氯-Δ 2 -1,2,4-恶二唑啉的合成和生物学上感兴趣的，已经开发了涉及之间高产反应N-（2,2-二氯乙烯基）苯二甲酰氯和羟胺。通过X射线晶体学测定了这一新化合物家族中的一个成员的分子结构，即5-二氯甲基-3-（4-氟苯基）1,2,4-恶二唑啉。已经进行了支持所建议的反应路径以形成这些产物的密度泛函理论计算。

  DOI：

  10.1002/jhet.3558
• 作为产物：
  描述：

  水合氯醛 、 4-甲氧基苯甲酰胺 以95%的产率得到N-(2,2,2-trichloro-1-hydroxyethyl)-4-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  N-（2,2-二氯乙烯基）酰胺的电化学生成

  摘要：

  已经建立了一种方便的合成N-（2,2-二氯乙烯基）酰胺的方法。用五氯化磷处理氯乙酰胺可提供高产率的N-（1,2,2,2-四氯乙基）酰胺，其电化学还原反应可标题化合物以公平至定量的产率获得。与以前报道的程序相比，这种方法具有更高的效率和多功能性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00434-3

文献信息

• A new, high-yield synthesis of 3-aryl-1,2,4-triazoles
  作者：Antonio Guirado、Libertad López-Caracena、José I. López-Sánchez、José Sandoval、María Vera、Delia Bautista、Jesús Gálvez

  DOI：10.1016/j.tet.2016.10.045

  日期：2016.12

  A convenient new synthetic approach to 3-aryl-1,2,4-triazoles has been developed. Chloralamides were obtained by high yield reactions between benzamides and chloral hydrate. These reacted with a phosphorus pentachloride/phosphorus oxychloride mixture undergoing a near quantitative conversion to N-(1,2,2,2-tetrachloroethyl)benzimidoyl chlorides, which were treated with hydrazine hydrate to directly

  已经开发了一种方便的合成3-芳基-1,2,4-三唑的新方法。氯酰胺是通过苯甲酰胺和水合氯醛之间的高收率反应获得的。它们与五氯化磷/三氯氧化磷混合物反应，几乎定量转化为N用水合肼处理-（1,2,2,2-四氯乙基）苯甲酰氯，以高产率到定量产率直接得到3-芳基-1,2,4-三唑。这些产物的形成涉及双重缩合过程，然后是氯仿的自发β-消除。通过X射线晶体学测定1-（4-氯苯甲酰基）-3-（4-甲氧基苯基）-1，2，4-三唑的分子结构。通过从头算，密度泛函进行了通过氯仿消除3-芳基-5-三氯甲基-1,2,4-三唑啉芳构化并确定3-苯基-1,2,4-三唑互变异构体的相对稳定性的理论计算研究（B3LYP），Moller–Plesset（MP2）和热化学配方T1。
• Über Derivate des 1,3-Oxazolidin-4,5-dions
  作者：Horst Böhme、Kurt Henning Ahrens、Ekkehardt Tippmann

  DOI：10.1002/ardp.19773100311

  日期：——

  Die Einwirkung von Oxalylchlorid auf N‐Hydroxymethyl‐benzamid (4) führt zu N‐Benzoyl‐1,3‐oxazolidin‐4,5‐dion (8), wenn man den entstehenden Chlorwasserstoff mittels Zugabe von Kalium‐carbonat oder Durchleiten von Stickstoff entfernt. Anderenfalls bildet sich unter Abspaltung von Chlorwasserstoff, Kohlenmonoxid und ‐dioxid N‐Chlormethyl‐benzamid (6). – Chloral‐ oder Bromal‐acylamide 10 und Oxalylchlorid

  如果通过添加碳酸钾或通过氮气除去形成的氯化氢，草酰氯对 N-羟甲基-苯甲酰胺 (4) 的作用会产生 N-苯甲酰-1,3-恶唑烷-4,5-二酮 (8) . 否则，随着氯化氢、一氧化碳和二氧化氮的消除，形成 N-氯甲基-苯甲酰胺 (6)。- 氯醛或溴酰酰胺 10 和草酰氯以良好的产率反应形成 N-酰基-2-三卤甲基-1,3-恶唑烷-4,5-二酮 11. 氯醛-酰酰胺与丙二酰氯的反应不会导致环关闭; 得到丙二酸二-(1-酰氨基-2-三氯-乙酯)12。
• Concise and regioselective synthesis of 5H-imidazo[1,2-e][1,3,5]triazepines
  作者：Bohdan A. Demydchuk、Oleksandr A. Mykhalchenko、Eduard B. Rusanov、Viktoriia S. Moskvina、and Volodymyr S. Brovarets s

  DOI：10.24820/ark.5550190.p011.689

  日期：——
• Li, Jian; Wang, Xiaoxia; Zhang, Yongmin, Journal of Chemical Research, 2004, # 11, p. 738 - 739
  作者：Li, Jian、Wang, Xiaoxia、Zhang, Yongmin

  DOI：——

  日期：——
• BALON, YA. G.;YUXOMENKO, M. M.;YUXOMENKO, M. A., YKP. XIM. ZH., 54,(1988) N 6, 663
  作者：BALON, YA. G.、YUXOMENKO, M. M.、YUXOMENKO, M. A.

  DOI：——

  日期：——