1-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-3-十二烷酮 | 27113-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 1-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-3-十二烷酮
• 中文别名: 6-氧杂二环[3.1.0]己烷,1-甲基-3-亚甲基-
• 英文名称: 1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)dodecan-3-one
• 英文别名: [8]-paradol
• CAS: 27113-23-1
• 化学式: C₁₉H₃₀O₃
• 分子量: 306.445
• InChiKey: TYQRTQZWHUXDLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• LogP：
  5.244 (est)
• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  42-43°C
• 保留指数：
  2459.1;2424

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-十一酮 在 palladium on activated charcoal 四氢吡咯 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-3-十二烷酮
  参考文献：
  名称：

  辛辣的化合物。第一部分。改进的对位异构体（烷基4-羟基-3-甲氧基苯乙基酮）的合成及其辛辣度评估

  摘要：

  同源系列的11个对位的多巴酚，其中一个[6]对位的多酚（正庚基4-羟基-3-甲氧基苯乙基酮）天然存在于砂仁砂仁（Zingiberaceae）的种子中（也称为天堂谷物） ，几内亚胡椒或Melegueta胡椒）已通过一种改良方法合成。该系列介绍了包括g​​lc行为在内的物理特性和刺激性评估实验。

  DOI：

  10.1039/p19720003001

文献信息

• Structure–Activity Relationships of 6- and 8-Gingerol Analogs as Anti-Biofilm Agents
  作者：Hyunsuk Choi、So-Young Ham、Eunji Cha、Yujin Shin、Han-Shin Kim、Jeong Kyu Bang、Sang-Hyun Son、Hee-Deung Park、Youngjoo Byun

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01426

  日期：2017.12.14

  attractive strategy for treating diseases associated with P. aeruginosa infection. In this study, we designed and synthesized a series of gingerol analogs targeting LasR, a master regulator of quorum sensing networks in P. aeruginosa. Structure–activity relationship studies showed that a hydrogen-bonding interaction in the head section, stereochemistry and rotational rigidity in the middle section, and optimal

  铜绿假单胞菌是免疫功能低下患者慢性感染的病原体。仲裁感应电路的中断是一种有吸引力的策略，用于治疗与铜绿假单胞菌感染相关的疾病。在这项研究中，我们设计和合成了一系列针对LasR的姜醇类似物，LasR是铜绿假单胞菌群体感应网络的主要调节剂。结构-活性关系研究表明，头部的氢键相互作用，中部的立体化学和旋转刚度以及尾部的最佳烷基链长度是增强LasR结合亲和力和抑制作用的重要因素。生物膜形成的过程。最有效的化合物41，类似物为（与已知的LasR拮抗剂（S）-6-姜油醇相比，R）-8-姜油醇旋转受限，显示出更强的LasR结合亲和力和生物膜形成抑制作用。这种新的LasR拮抗剂可以用作开发抗生物膜药物以治疗铜绿假单胞菌感染的早期先导化合物。
• GINGEROL DERIVATIVE HAVING INHIBITORY ACTIVITY AGAINST BIOFILM FORMATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING SAME AS EFFECTIVE INGREDIENT FOR PREVENTING OR TREATING BIOFILM-CAUSED INFECTION SYMPTOM
  申请人：Korea University Research and Business Foundation, Sejong Campus

  公开号：US20200283364A1

  公开（公告）日：2020-09-10

  The present invention relates to a gingerol derivative having inhibitory activity against biofilm formation and a pharmaceutical composition for preventing or treating infections caused by biofilms including the gingerol derivative as an active ingredient. The gingerol derivative of the present invention exhibits significantly improved binding affinity for LasR and inhibitory activity against biofilm formation. Therefore, the gingerol derivative of the present invention can act on various membrane surfaces where biofilms tend to form and can effectively inhibit the formation of the corresponding biofilms. In addition, the use of the pharmaceutical composition according to the present invention can fundamentally prevent or treat a variety of infections caused by biofilms due to the presence of the gingerol derivative in the pharmaceutical composition.

  本发明涉及一种姜酚衍生物，具有抑制生物膜形成活性，以及一种包括该姜酚衍生物作为活性成分的用于预防或治疗由生物膜引起的感染的药物组合物。本发明的姜酚衍生物表现出对LasR的结合亲和力显着提高以及抑制生物膜形成的活性。因此，本发明的姜酚衍生物可以作用于生物膜易形成的各种膜表面，并能有效抑制相应生物膜的形成。此外，根据本发明的药物组合物的使用可以基本上预防或治疗由于药物组合物中含有姜酚衍生物而引起的各种感染。
• Pharmaceutical compositions useful in prevention and treatment of beta-Amyloid protein-induced disease
  申请人：Kim Darrick S. H. L.

  公开号：US06887898B1

  公开（公告）日：2005-05-03

  The invention provides methods for treating beta-Amyloid protein-induced disease, pharmaceutical compositions and compounds useful for the same, and the use of these compounds for the manufacture of a medicament for treating the same. More particularly, the invention relates to the use of natural product compounds isolated from turmeric, gingko biloba, and ginger, and synthetic chemical analogues thereof, for the treatment of a beta-Amyloid protein-induced disease.

  这项发明提供了用于治疗β-淀粉样蛋白诱导疾病的方法，以及用于相同目的的药物组合物和化合物，以及利用这些化合物制造治疗该疾病的药物的用途。更具体地说，该发明涉及利用从姜黄、银杏和姜中分离的天然产物化合物以及其合成化学类似物，用于治疗β-淀粉样蛋白诱导的疾病。
• PHOTOPROTECTIVE COMPOSITION BASED ON A 2-ALKOXY-4-ALKYL KETONE PHENOL COMPOUND; USE OF SAID COMPOUND FOR INCREASING THE SUN PROTECTION FACTOR
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP3281620A1

  公开（公告）日：2018-02-14

  The present invention relates to a fluid composition intended for protecting the skin and/or hair against ultraviolet radiation, characterized by the fact that it comprises, in a cosmetically acceptable aqueous support, at least: (a) one photoprotective system capable of screening out UV radiation; and (b) one 2-alkoxy-4-alkyl ketone phenol compound. The present invention also relates to the use of a 2-alkoxy-4-alkyl ketone phenol compound in a composition comprising, in a cosmetically acceptable medium, at least one photoprotective system capable of screening out UV radiation.

  本发明涉及一种用于保护皮肤和/或头发免受紫外线辐射的流体组合物，其特征在于，该组合物在化妆品可接受的水性支持物中至少包括 (a) 一种能屏蔽紫外线辐射的光保护系统；和 (b) 一种 2-烷氧基-4-烷基酮酚化合物。 本发明还涉及 2-烷氧基-4-烷基酮酚化合物在组合物中的使用，该组合物包含在化妆品可接受的介质中的至少一种能够屏蔽紫外线辐射的光保护体系。
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  作者：LEE SANG S.

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