methyl 4-(2-(pyridin-3-yl)ethenyl)benzoate | 128587-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(2-(pyridin-3-yl)ethenyl)benzoate
• 英文别名: (E)-methyl 4-(2-(pyridin-3-yl)vinyl)benzoate；3-(4-methoxycarbonylstyryl)-pyridine；methyl 4-(2-(3-pyridyl)ethenyl)benzoate；3-(4-Methoxycarbonylstyryl)pyridin；methyl 4-[(E)-2-pyridin-3-ylethenyl]benzoate
• CAS: 128587-94-0
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: DOELWKULFVQKIJ-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(2-(pyridin-3-yl)ethenyl)benzoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以318 mg的产率得到4-[(E)-2-(3-pyridinyl)ethenyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  含有酰胺，am和烯烃连接基团的抗菌促红素菌素。

  摘要：

  描述了80种与二霉素和噻唑类相关的短小沟结合剂的合成和性能。化合物的设计主要基于小沟结合剂和DNA之间的疏水相互作用而增加的亲和力。疏水性芳族头基（包括喹啉基和苯甲酰基衍生物）的引入以及烯烃作为连接剂的引入，导致几种具有MIC的金黄色葡萄球菌的强活性抗菌化合物（对甲氧西林敏感和耐药的菌株）范围为0.1-5 microg mL -1，与许多已建立的抗菌剂相当。还发现针对黑曲霉和白色念珠菌的抗真菌活性为20-50微克mL-1 MIC，再次与已确立的抗真菌药物相当。

  DOI：

  10.1021/jm070831g
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯甲酸甲酯 在 N-甲基二环己基胺 、 dicyclohexyl(2',4',6'-triisopropyl-[1,1':3',1''-terphenyl]-2-yl)phosphane 、 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 4-(2-(pyridin-3-yl)ethenyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  One-pot Suzuki–Heck relay to prepare industrially valuable intermediates using the Pd–Cy*Phine catalyst system

  摘要：

  一种罕见的一锅法，钯催化的Suzuki–Heck序列已经开发出来，适用于药物原料和有机电子材料。

  DOI：

  10.1039/c7cy01344b

文献信息

• Amino acid derivatives as paf-receptor antagonists
  申请人：British Biotech Pharmaceuticals limited

  公开号：US05563151A1

  公开（公告）日：1996-10-08

  Compounds of general formula I: ##STR1## wherein W represents imidazo [4,5-c]pyridin-1-yl, imidazo [4,5-c]pyridin-3-yl and imidazo [4,5-c]pyridin-5-yl optionally substituted with one or more --C.sub.1 -C.sub.6 alkyl substituents; Z represents a) a divalent alkanediyl, alkenediyl or alkynediyl group; b) a --(CH.sub.2).sub.q U(CH.sub.2).sub.r -- group, optionally substituted, wherein q is an integer from 0-3, r is an integer from 0-3 and U is --O-- or --S--; Q represents a carbonyl, thiocarbonyl or sulphonyl group; B represents a) a --VR.sup.8 group wherein V is --C(.dbd.O)O-- or --CH.sub.2 O--; are antagonists of platelet activating factor (PAF).

  通式I的化合物：其中W代表咪唑[4,5-c]吡啶-1-基、咪唑[4,5-c]吡啶-3-基和咪唑[4,5-c]吡啶-5-基，可选择地取代一个或多个--C.sub.1-C.sub.6烷基取代基；Z代表a)二价的烷二基、烯二基或炔二基团；b)一个--(CH.sub.2).sub.q U(CH.sub.2).sub.r--团，可选择地取代，其中q为0-3的整数，r为0-3的整数，U为--O--或--S--；Q代表羰基、硫代羰基或磺酰基；B代表a)一个--VR.sup.8基团，其中V为--C(.dbd.O)O--或--CH.sub.2 O--；是血小板活化因子（PAF）的拮抗剂。
• Heck reactions in solid phase synthesis
  作者：Kuo-Long Yu、Milind S. Deshpande、Dolatrai M. Vyas

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88389-0

  日期：1994.11

  Heck reactions of polymer bound aryl iodide (1) or styrene (2) with olefins or aryl halides generally gave good yields of products of high purity. The methodology developed can be applied as a convenient procedure for generating 1,2-disubstituted olefins in combinatorial chemical libraries.

  聚合物结合的芳基碘化物（1）或苯乙烯（2）与烯烃或芳基卤化物的heck反应通常可提供高收率的高纯度产物。所开发的方法可以用作在组合化学文库中生成1,2-二取代烯烃的便捷程序。
• AMINO ACID DERIVATIVES AS PAF-RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：BRITISH BIO-TECHNOLOGY LIMITED

  公开号：EP0623116A1

  公开（公告）日：1994-11-09
• US5563151A
  申请人：——

  公开号：US5563151A

  公开（公告）日：1996-10-08
• [EN] AMINO ACID DERIVATIVES AS PAF-RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：BRITISH BIO-TECHNOLOGY LIMITED

  公开号：WO1993014072A1

  公开（公告）日：1993-07-22

  (EN) Compounds of general formula (I), wherein W represents pyrid-3-yl, benzimidazol-1-yl, imidazo(4,5-c)pyridin-1-yl, imidazo(4,5-c)pyridin-3-yl and imidazo(4,5-c)pyridin-5-yl optionally substituted by alkyl; Z represents: a) a divalent alkanediyl, alkenediyl or alkynediyl group, b) a -(CH2)qU(CH2)r- group, optionally substituted, q is an integer from 0-3, r is an integer from 0-3 and U is -O-, -S- or a furandiyl, tetrahydrofurandiyl, thiophenediyl, tetrahydrothiophenediyl, thiazolediyl, tetrahydrothiazolediyl, piperazinediyl, piperidinediyl, cyclopentanediyl, cyclohexanediyl, cycloheptenediyl or benzenediyl group; or c) a ($g(a)) group wherein m is an integer from 0-3, X is -O-, -S- or -CH2- and each of R4 and R5 is independently hydrogen or alkyl; Q represents a carbonyl, thiocarbonyl or sulphonyl group or a bond; B represents: a) a -VR8 group wherein V is -C(=O)-, -C(=O)O-, -CH2O-, -CH2OC(=O)-, -C(=S)-, -CH2OC(=O)NH-, -C(=S)O-, -CH2S-, -C(=O)NHSO2- or -SO2NHC(=O)-; b) a -CH2NR9R10 group or a -CONR9R10 group; c) a group Y where Y is a 5- or 6-membered heterocyclic ring; d) a group -CH2-Y or C(=O)NHY; are antagonists of platelet activating factor (PAF).(FR) L'invention se rapporte à des composés représentés par la formule générale (I), où: W représente pyrid-3-yle, benzimidazol-1-yle, imidazo(4,5-c)pyridin-1-yle, imidazo(4,5-c)pyridin-3-yle et imidazo(4,5-c)pyridin-5-yle éventuellement substitué par alkyle; Z représente: a) un groupe alcanediyle, alcènediyle ou alkynediyle bivalent, b) un groupe -(CH2)qU(CH2)r-, éventuellement substitué, où q représente un nombre entier compris entre 0 et 3, r représente un nombre entier compris entre 0 et 3 et U représente -O-, -S- ou un groupe furannediyle, tétrahydrofurannediyle, thiophènediyle, tétrahydrothiophènediyle, thiazolediyle, tétrahydrothiazolediyle, pypérazinediyle, pypéridinediyle, cyclopentanediyle, cyclohexanediyle, cycloheptènediyle ou benzènediyle; ou c) un groupe ($g(a)), où m représente un nombre entier compris entre 0 et 3, X représente -O-, -S- ou -CH2- et chacun des éléments R4 et R5 représente séparément hydrogène ou alkyle; Q représente un groupe carbonyle, thiocarbonyle ou sulfonyle ou une liaison, B représente: a) un groupe -VR8 où V représente -C(=O), -C(=O)O-, -CH2O-, -CH2OC(=O)-, -C(=S)-, -CH2OC(=O)NH-, -C(=S)O-, -CH2S-, -C(=O)NHSO2- ou -SO2NHC(=O)-; b) un groupe -CH2NR9R10 ou un groupe CONR9R10; c) un groupe Y où Y représente un anneau hétérocyclique à 5 ou 6 éléments; ou d) un groupe CH2-Y ou C(=O)NHY. Ces composés sont des antagonistes du facteur d'activation plaquettaire (PAF).