1-benzyl-3-chloropyridin-1-ium bromide | 88928-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-chloropyridin-1-ium bromide
• 英文别名: 1-benzyl-3-chloropyridinium bromide；1-benzyl-3-chloropyridin-1-ium;bromide
• CAS: 88928-66-9
• 化学式: Br*C₁₂H₁₁ClN
• 分子量: 284.583
• InChiKey: APGOIYQMHGOOJV-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.32
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  3.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-chloropyridin-1-ium bromide 在 四羟基二硼 、 potassium tert-butylate 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以67%的产率得到1-benzyl-5-chloro-3,6-dihydro-2H-pyridine
  参考文献：
  名称：

  用四羟基二硼/水对不饱和羰基、醌和吡啶鎓盐进行无金属还原

  摘要：

  一系列不饱和羰基、醌和吡啶盐已被有效地还原为相应的饱和羰基、二羟基苯和氢吡啶，其中四羟基二硼/水是一种温和、方便且无金属的还原体系，其产率中等至高。氘标记实验表明，该协议是一种从水中进行的独家转移氢化过程。

  DOI：

  10.1039/d1ob00300c
• 作为产物：
  描述：

  3-氯吡啶 、 溴甲苯 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以70%的产率得到1-benzyl-3-chloropyridin-1-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  金 (I) 催化吖嗪离子与烯丙基硼酸盐的亲核烯丙基化

  摘要：

  报道了金（I）催化吡啶鎓和喹啉鎓离子与烯丙基硼酸盐的亲核烯丙基化。烯丙基硼酸酯与金的金属转移作用产生亲核烯丙基金 (I) 物质，该物质以完全区域选择性添加到吖嗪离子的 4 位上，得到官能化的 1,4-二氢吡啶和 1,4-二氢喹啉。密度泛函理论 (DFT) 计算提供了机理见解。

  DOI：

  10.1002/anie.202202305

文献信息

• Copper-Catalyzed Oxidative [3 + 2] Cycloaddition of <i>N</i>-Alkyl Pyridinium Salts to Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines
  作者：Yuan Zhang、Weibin Fan、Yinghua Li、Deguang Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00728

  日期：2023.9.1

  A copper-catalyzed reaction of pyridinium salts and trimethylsilyl cyanide (TMSCN) in the presence of diethyl phosphite is developed. This reaction, which allows the single-step construction of biologically important 2-cyanoimidazo[1,2-a]pyridine from readily available starting materials, is realized for the first time and is feasible at the gram scale. The scope of the protocol is demonstrated with

  开发了在亚磷酸二乙酯存在下吡啶鎓盐和三甲基硅烷基氰化物 (TMSCN) 的铜催化反应。该反应首次实现了从容易获得的起始材料一步构建生物学上重要的2-氰基咪唑并[1,2- a ]吡啶的反应，并且在克级是可行的。该协议的范围通过 27 个示例进行了演示。在这一一锅法中可以实现连续的双氰化和环化。TMSCN 发挥双重作用，不仅作为“CN”源，而且作为咪唑并[1,2- a ]吡啶环化的偶联伙伴。
• Paglietti, Giuseppe; Sanna, Paolo; Nuvole, Antonio, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1983, # 10, p. 2326 - 2342
  作者：Paglietti, Giuseppe、Sanna, Paolo、Nuvole, Antonio、Soccolini, Francesco、Acheson, R. Morrin

  DOI：——

  日期：——
• PAGLIETTI, G.;SANNA, P.;NUVOLE, A.;SOCCOLINI, F.;ACHESON, R. M., J. CHEM. RES. MICROFICHE, 1983, N 10, 245
  作者：PAGLIETTI, G.、SANNA, P.、NUVOLE, A.、SOCCOLINI, F.、ACHESON, R. M.

  DOI：——

  日期：——
• Metal-free reduction of unsaturated carbonyls, quinones, and pyridinium salts with tetrahydroxydiboron/water
  作者：Henian Peng、Tiejun Li、Duanshuai Tian、He Yang、Guangqing Xu、Wenjun Tang

  DOI：10.1039/d1ob00300c

  日期：——

  A series of unsaturated carbonyls, quinones, and pyridinium salts have been effectively reduced to the corresponding saturated carbonyls, dihydroxybenzenes, and hydropyridines in moderate to high yields with tetrahydroxydiboron/water as a mild, convenient, and metal-free reduction system. Deuterium-labeling experiments have revealed this protocol to be an exclusive transfer hydrogenation process from

  一系列不饱和羰基、醌和吡啶盐已被有效地还原为相应的饱和羰基、二羟基苯和氢吡啶，其中四羟基二硼/水是一种温和、方便且无金属的还原体系，其产率中等至高。氘标记实验表明，该协议是一种从水中进行的独家转移氢化过程。
• Gold(I)‐Catalyzed Nucleophilic Allylation of Azinium Ions with Allylboronates
  作者：Luke O'Brien、Stephen P. Argent、Kristaps Ermanis、Hon Wai Lam

  DOI：10.1002/anie.202202305

  日期：2022.5.23

  Gold(I)-catalyzed nucleophilic allylations of pyridinium and quinolinium ions with allylboronates are reported. Transmetalation of the allylboronate with gold produces nucleophilic allylgold(I) species that add to the 4-position of the azinium ion with complete regioselectivity to give functionalized 1,4-dihydropyridines and 1,4-dihydroquinolines. Density functional theory (DFT) calculations provided

  报道了金（I）催化吡啶鎓和喹啉鎓离子与烯丙基硼酸盐的亲核烯丙基化。烯丙基硼酸酯与金的金属转移作用产生亲核烯丙基金 (I) 物质，该物质以完全区域选择性添加到吖嗪离子的 4 位上，得到官能化的 1,4-二氢吡啶和 1,4-二氢喹啉。密度泛函理论 (DFT) 计算提供了机理见解。