1-(二甲基氨基)-3-(4-硝基苯氧基)-2-丙醇 | 260045-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(二甲基氨基)-3-(4-硝基苯氧基)-2-丙醇
• 英文名称: 3-(N,N-dimethyl)amino-2-hydroxy-1-(4-nitrophenoxy)propane
• 英文别名: 4-[2-hydroxy-3-(N,N-dimethylamino)propoxy]nitrobenzene；4-[2-hydroxy-3-(dimethylamino)propoxy]nitrobenzene；β-oxy-α-(4-nitro-phenoxy)-γ-dimethylamino-propane；β-Oxy-α-(4-nitro-phenoxy)-γ-dimethylamino-propan；γ-Dimethylamino-propylenglykol-α-(4-nitro-phenylaether)；1-(Dimethylamino)-3-(4-nitrophenoxy)propan-2-ol
• CAS: 260045-39-4
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₄
• mdl: MFCD00536764
• 分子量: 240.259
• InChiKey: PCCRZPIJPREQTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(二甲基氨基)-3-(4-硝基苯氧基)-2-丙醇 在 钯 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 正丁醇 为溶剂， 生成 2,4-Bis anilino pyrimidine deriv. 13
  参考文献：
  名称：

  细胞周期蛋白依赖性激酶4抑制剂可治疗癌症。第2部分：取代的2,4-双苯胺嘧啶的鉴定和优化。

  摘要：

  通过化学修饰和X射线晶体学，我们确定了2,4-双苯胺嘧啶是CDK4的有效抑制剂。在此，我们描述了该系列的优化。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00203-8
• 作为产物：
  描述：

  2-[(4-硝基苯氧基)甲基]环氧乙烷 在 二甲胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(二甲基氨基)-3-(4-硝基苯氧基)-2-丙醇
  参考文献：
  名称：

  2,4-diamino pyrimidine compounds having anti-cell proliferative activity

  摘要：

  式（I）的嘧啶衍生物： 其中：R1是如定义的可选取代基；Rx选自卤素、羟基、硝基、氨基、氰基、巯基、羧基、磺胺基、甲酰胺基、脲基或氨基甲酰基或如定义的式（Ib）的基团：A—B—C—；Q1和Q2独立选自芳基、5-或6-成员单环基；和9-或10-成员双环杂环基；Q1和Q2中的一个或两个在任一可用碳原子上带有如定义的式（Ia）的取代基；Q1和Q2可进一步取代；或其药学上可接受的盐或体内水解酯；可用作抗癌剂；并描述了其制备方法和含有它们的药物组合物。

  公开号：

  US06593326B1

文献信息

• 2,4-Diamino pyrimidine compounds having anti-cell proliferative activity
  申请人：Breault Anne Gloria

  公开号：US20050090493A1

  公开（公告）日：2005-04-28

  A pyrimidine derivative of formula (I) wherein, for example, R 1 is hydrogen, (1-6C)alkyl, (3-5C)alkenyl or (3-5C)alkynyl; Q 1 and Q 2 are independently selected from phenyl, naphthyl, indanyl and 1,2,3,4-tetrahydronaphthyl; and one or both of Q 1 and Q 2 bears on any available carbon atom one substituent of formula (Ia) [provided that when present in Q 1 the substituent of formula (Ia) is not adjacent to the —NH— link]; wherein, for example, X is CH 2 , O, S or NH; Y is H or as defined for Z; Z is OH, SH, NH 2 , (1-4C)alkoxy, (1-4C)alkylthio, —NH(1-4C)alkyl, —N[(1-4C)alkyl] 2 or —NH—(3-8C)cycloalkyl; n is 1, 2 or 3; m is 1, 2 or 3; and Q 1 and Q 2 may optionally bear other substituents selected, for example, from halogeno, (1-6C)alkyl, cyano and (2-4C)alkenyl; or a pharmaceutically-acceptable salt or in-vivo-hydrolysable ester thereof; are useful as anti-cancer agents; and processes for heir manufacture and pharmaceutical compositions containing them are described.

  公式（I）的嘧啶衍生物，其中，例如，R1为氢，（1-6C）烷基，（3-5C）烯基或（3-5C）炔基；Q1和Q2分别选自苯基，萘基，茚基和1,2,3,4-四氢萘基；Q1和/或Q2中的一个或两个在任何可用的碳原子上带有公式（Ia）的取代基[前提是当存在于Q1时，公式（Ia）的取代基不与—NH—连接相邻]；其中，例如，X为CH2，O，S或NH；Y为H或如Z所定义；Z为OH，SH，NH2，（1-4C）烷氧基，（1-4C）烷基硫醚，—NH（1-4C）烷基，—N[(1-4C）烷基]2或—NH—（3-8C）环烷基；n为1, 2或3；m为1, 2或3；Q1和Q2可以选择性地带有其他取代基，例如，卤代，（1-6C）烷基，氰基和（2-4C）烯基；或其药学上可接受的盐或体内水解酯；可用作抗癌剂；并描述了其制备方法和含有它们的药物组合物。
• Pyrimidine compounds
  申请人：——

  公开号：US20030149064A1

  公开（公告）日：2003-08-07

  Pyrimidine derivatives of formula (I) wherein: Q 1 and Q 2 are independently selected from aryl or carbon linked heteroaryl optionally substituted as defined within; and one of Q 1 and Q 2 or both Q 1 and Q 2 is substituted on a ring carbon by one group selected from sulphamoyl, N—(C 1-4 alkyl)sulphamoyl (optionally substituted by halo or hydroxy), N,N-di-(C 1-4 alkyl)sulphamoyl (optionally substituted by halo or hydroxy), C 1-4 alkylsulphonyl (optionally substituted by halo or hydroxy) or a substituent of the formula (Ia) or (Ia′): wherein Q 1 , Q 2 , G, R 1 , Y, Z, Q 3 , n and m are as defined within; and pharmaceutically acceptable salts and in vivo hydrolysable esters thereof are described. Processes for their manufacture, pharmaceutical compositions and their use as cyclin-dependent serine/threonine kinase (CDK) inhibitors are also described.

  式(I)中的嘧啶衍生物，其中： Q1和Q2分别选自芳基或碳链杂芳基，如定义中所述，且Q1和Q2中的一个或两个在环碳上被选自磺酰氨基、N-(C1-4烷基)磺酰氨基（可选择地被卤素或羟基取代）、N,N-二-(C1-4烷基)磺酰氨基（可选择地被卤素或羟基取代）、C1-4烷基磺酰基（可选择地被卤素或羟基取代）或式(Ia)或(Ia′)的取代基之一取代：其中Q1、Q2、G、R1、Y、Z、Q3、n和m如定义中所述；描述了其药学上可接受的盐和体内可水解酯。还描述了其制备方法、药物组合物及其用作细胞周期依赖性丝氨酸/苏氨酸激酶（CDK）抑制剂的用途。
• Imidazo[1,2-a]pyridines: A potent and selective class of cyclin-Dependent kinase inhibitors identified through structure-Based hybridisation
  作者：Malcolm Anderson、John F. Beattie、Gloria A. Breault、Jason Breed、Kate F. Byth、Janet D. Culshaw、Rebecca P.A. Ellston、Stephen Green、Claire A. Minshull、Richard A. Norman、Richard A. Pauptit、Judith Stanway、Andrew P. Thomas、Philip J. Jewsbury

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00638-3

  日期：2003.9

  High-throughput screening identified the imidazo[1,2-a]pyridine and bisanilinopyrimidine series as inhibitors of the cyclin-dependent kinase CDK4. Comparison of their experimentally-determined binding modes and emerging structure-activity trends led to the development of potent and selective imidazo[1,2-a]pyridine inhibitors for CDK4 and in particular CDK2.

  高通量筛选确定了咪唑并[1,2-a]吡啶和联苯并氨基嘧啶系列是细胞周期蛋白依赖性激酶CDK4的抑制剂。他们实验确定的结合模式和新兴的结构活性趋势的比较导致开发了针对CDK4特别是CDK2的有效和选择性咪唑并[1,2-a]吡啶抑制剂。
• 5-Oxo-5,8-dihydro-pyrido-pyrimidines as inhibitors of c-fms kinase
  申请人：Player R. Mark

  公开号：US20070060577A1

  公开（公告）日：2007-03-15

  The invention addresses the current need for selective and potent protein tyrosine kinase inhibitors by providing potent inhibitors of c-fms kinase. The invention is directed to the novel compounds of Formula I: or a solvate, hydrate, tautomer or pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein: W, A, Y, Z, R 101 and R 200 are described in the specification.

  该发明通过提供c-fms激酶的有效抑制剂来解决当前对选择性和强效蛋白酪氨酸激酶抑制剂的需求。该发明涉及公式I的新化合物：或其溶剂化合物、水合物、互变异构体或药用可接受的盐，其中：W、A、Y、Z、R101和R200如规范中所述。
• Pyrimidine compounds with pharmaceutical activity
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US06670368B1

  公开（公告）日：2003-12-30

  A pyrimidine derivative of formula (I) wherein V is O or S, Q1 and Q2 are independently selected from phenyl, naphthyl, a 5- or 6-membered monocyclic moiety and a 9- or 10-membered bicyclic heterocyclic moiety; and Q1 is substituted by one substituent of formula (Ia), and Q2 may optionally bear further substituents of formula (Ia) wherein X is CH2—, O—, NH—, NRy— or —S—[wherein Ry is as defined within]; Y1 is H, C1-4alkyl or as defined for Z; Y2 is H or C1-4alkyl; Z is RaO—, RbRcN—, RdS—, ReRfNNRg—, a nitrogen linked heteroaryl or a nitrogen linked heterocycle, wherein Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf and Rg are as defined within; n is 1, 2 or 3; m is 1, 2 or 3; and Q1 and Q2 may optionally be further substituted; or a pharmaceutically acceptable salt or in vivo hydrolysable ester thereof; are useful as anti-cancer agents; and processes for their manufacture and pharmaceutical compositions containing them are described.

  式（I）的嘧啶衍生物，其中V为O或S，Q1和Q2分别从苯基、萘基、5-或6-成员单环基和9-或10-成员双环杂环基中独立选择；Q1被式（Ia）的一个取代基取代，Q2可以选择进一步带有式（Ia）的取代基，其中X为CH2—、O—、NH—、NRy—或—S—[其中Ry如定义内]；Y1为H、C1-4烷基或如Z定义的；Y2为H或C1-4烷基；Z为RaO—、RbRcN—、RdS—、ReRfNNRg—、氮连接的杂环芳基或氮连接的杂环基，其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf和Rg如定义内；n为1、2或3；m为1、2或3；Q1和Q2可以选择进一步取代；或其药用盐或体内可水解酯；可作为抗癌剂使用；并描述了其制备方法和含有它们的药物组合物。