7-benzyloxy-6-methoxy-3-(4-methoxy-6-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl)-3H-isobenzofuran-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 邻苯二甲酸异喹啉类
• 英文名称: 7-benzyloxy-6-methoxy-3-(4-methoxy-6-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl)-3H-isobenzofuran-1-one
• 英文别名: (3R)-6-methoxy-3-[(5R)-4-methoxy-6-methyl-7,8-dihydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl]-7-phenylmethoxy-3H-2-benzofuran-1-one
• 化学式: C₂₈H₂₇NO₇
• 分子量: 489.525
• InChiKey: LOHWLFWNGLVOPB-DNQXCXABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 、 那可汀 在 sodium hydride 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 16.0h， 以7%的产率得到7-benzyloxy-6-methoxy-3-(4-methoxy-6-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl)-3H-isobenzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  Benzo[1,3]dioxole compounds, pharmaceutical compositions thereof, and processes of making and using the same

  摘要：

  本发明涉及苯并[1,3]二噁烷化合物和含有这种化合物的药物组合物。这些化合物和组合物可以通过各种方法制备。这些化合物和组合物可用于治疗癌症等疾病和疾病。

  公开号：

  US20050049278A1

文献信息

• Discovery of S-Phase Arresting Agents Derived from Noscapine
  作者：James T. Anderson、Anthony E. Ting、Sherry Boozer、Kurt R. Brunden、Joel Danzig、Tom Dent、John J. Harrington、Steven M. Murphy、Rob Perry、Amy Raber、Stephen E. Rundlett、Jianmin Wang、Nancy Wang、Youssef L. Bennani

  DOI：10.1021/jm0494220

  日期：2005.4.1

  Analogues of the natural product noscapine were synthesized, and their potential as antitumor agents were examined. The discovery of a novel regio- and stereoselective O-demethylation led to the synthesis of several O-alkylated analogues that induced an unexpected S-phase arrest of mammalian cells. Compound 4a was the most potent analogue inhibiting cell proliferation at an EC50 of 1.9 mu M.